Vanessa usa la escandalosa foto de Catherine y Marcus para chantajear a Blair para que sea mejor persona, por lo que Blair buscará venganza instando a Chuck para que seduzca a Vanessa. Lily y Bart dan una extravagante fiesta de inauguración de su casa.

Jenny se hace amiga de una joven modelo, Agnes, quien la anima a explorar su lado más salvaje y enfrentarse a su jefa, Eleanor Waldorf, que está tratando de "tomar prestados" sus diseños. Serena y Dan acuerdan asistir como amigos a una exposición en la galería de Rufus, pero la situación se vuelve algo tensa cuando Serena conoce a un artista, Aaron Rose, haciéndose evidente que entre ellos hay química. Mientras tanto, Blair trata de seducir a Chuck, pero es más difícil de lo que ella había imaginado.

Blair no aprueba la nueva pareja de su madre, un hombre llamado Cyrus Rose, así que hará todo lo posible para sabotear la relación. Jenny se muda a vivir con Agnes, y las dos amigas siguen adelante con sus planes de crear una línea de moda. Serena está loca por Aaron, pero descubre algo sobre él que amenaza con arruinarlo todo justo ahora que las cosas empiezan a ir bien. Dan decide averiguar la verdad sobre Bart Bass con el fin de aprender más sobre el hombre que se encuentra tras el nombre, y posiblemente escribir un artículo sobre él para la revista Vanity Fair. Pero las cosas se complicarán cuando Chuck descubra el verdadero motivo que mueve a Dan a pasar tanto tiempo alrededor de su familia. Además, la cantante Cyndi Lauper hace un cameo en este episodio.

Tras leer el testamento de Bart, su hermano Jack, Chuck y Lily descubren el destino de las empresas Bass.