Charlie Harper (Charlie Sheen) es un "playboy" con todo lo que eso conlleva incluidas varias mujeres a la vez. Pero su vida cambia con la llegada de su hermano Alan (Jon Cryer) y su sobrino Jake (Angus T. Jones), de 10 años, a quienes les ha ofrecido alojamiento ya que Alan se ha separado de Judith Harper (Marin Hinkle), tras 12 años de matrimonio, que lo ha echado de casa. Jake es un niño espabilado, que todo lo pregunta y parece estar al tanto de lo que ocurre en su vida a pesar de que su padre piense que es muy crio para enterarse. Charlie y él comienzan una rara relación que si bien comienza mal, dado que Charlie no sabe nada de niños, pronto se suaviza cuando comprende que con un niño al lado liga más que con un perro. Alan conoce a Rose (Melanie Lynskey), que se le presenta como la asistenta de Charlie pero que en realidad es una admiradora muy muy pesada. La madre de Charlie y Alan se presenta en casa con la intención de que su hijo y su nieto se vayan a vivir con ella pero él le asegura que no es necesario ya que regresará a su casa. Charlie y su madre nunca se han llevado bien y continúan igual. Judith y Alan hablan tras casi 5 días de haberse separado en una cena fuera de casa, pero la situación se complica cuando ella le confiesa que es lesbiana. Al tener que enfrentarse a esta situación ambos deciden organizarse para vivir juntos y cuidar al pequeño Jake.

A pesar de que Jake está castigado por pintar las paredes de su habitación, él y Charlie continúan jugando en vez de hacer las tareas que Alan les había asignado. Mientras Alan intenta superar lo suyo con su ex mujer también trata de que su hermano comprenda que ha de ayudarle a educar a su hijo y no permitirle que haga todo lo que desea. Charlie se plantee la necesidad de imponer algunas normas, para que se pueda mantener una buena convivencia cuando Jake comienza a dejar sus restos de comida por la casa y le da de comer a las gaviotas que no parar de aparecer ya que el niño las surte de comida. Todo se complica cuando Alan hace frente a su ex con la que acaba besándose y haciéndose un lio mental por ello y cuando Jake continúa dándole comida a las gaviotas y Charlie se encuentra su habitación lleva de aves que no pretenden abandonar el lugar.

Judith ayuda a Alan a traer las cosas de su hijo a su nueva casa para que así no sienta tanto que su vida ha cambiado definitivamente, pero su relación con Charlie no es buena ya que él cree que ha abusado sistemáticamente del buenazo de su hermano. Charlie habla con Rose para que cuide se Jack y así él y Alan puedan salir un rato, pero él no comprende como pretende que deje a su hijo de 10 años con una pirada que acosa a su hermano desde que se acostó con ella. Finalmente deciden no salir porque al día siguiente va a llevar al niño a Disneylandia. Pero antes de salir de viaje Evelyn (Holland Taylor), la madre de los hermanos Harper, se presenta en casa para darle a su hijo una lista de los mejores abogados de divorcios a pesar de que el no tiene interés por divorciarse. También intenta hacer que su hijo Charlie se sienta culpable pero este es un hueso duro de roer. Para librarse de su madre Charlie también decide ir a Disneylandia y así no tener que aguantarla. Pero al día siguiente Jack no quiere desayunar y comienza a quejarse del oído y Alan cree que tiene otra otitis al ver que tiene fiebre. Jack quiere ir a casa con su madre y Alan decide llevarlo y que se quede al cuidado de ella mientras está enfermo. Al quedarse solos los dos hermanos deciden ir de juerga y emborracharse.

Berta (Conchata Ferrell), la asistenta, despierta a Charlie porque se siente engañada ya que él le había prometido que nunca habría nadie más en la casa a parte de él mismo. Por ello decide dejarle ya que es incapaz de aguantar a Alan ya que es tremendamente quisquilloso. Alan cree que deberían hacer ellos las tareas domésticas y él mismo se ofrece para hacerlas pero Charlie echa de menos a Berta y quiere que vuelva porque la asistenta le hacia todo lo que él necesitaba para sentirse como un rey. Mientras Rose sigue rondando a Charlie, ya que lo tiene fácil al vivir dos casas más abajo, y este se las ingenia para decirle que ha de salir con otros ya que él no está preparado. Charlie sigue desesperado por lo que Alan accede a ir a por Berta y disculparse para que vuelva mientras encarga a su hermano que prepare a Jake para cuando venga a recogerlo su madre.

Tras pasar una noche en Las Vegas, Charlie llega a casa por la mañana pero su sobrino le espera ya que Charlie prometió acompañarle a su partido de fútbol y el niño cree que se ha levantado para llevarle. Nada más subirse al coche de la madre a la que acompañar al fútbol para llevar a los niños Charlie nota que a ella le interesa, pero justo al llegar ella se lo pone todavía más claro a pesar de ser una divorciada con tres hijos que trabaja muchas horas al día. Cuando se deshace de ella conoce a la guapa madre de otro niño que le comienza a gustar. Kate (Liz Vassey), que así se llama, es una mujer divertida y con un sentido del humor que encandila a Charlie por lo que queda con ella de nuevo con la excusa de que los niños jueguen en el parque.

Jake recoge los mensajes telefónicos de Charlie mientras él no está en casa por lo que él le enseña a su sobrino a seleccionar las llamadas telefónicas para contestar solo las que interesen. Entre otras cosas le enseña a no contestar al teléfono si llama de la madre de Charlie y Alan, Evelyn Harper (Holland Taylor). Como no consigue hablar con sus hijos por teléfono Evelyn se presenta en casa de Charlie con la excusa de darle un regalo a su nieto que finalmente es un cheque que acaba de firmar. Además comunica a sus hijos que está saliendo con otra persona, el quinto después del padre de los dos hermanos, aunque ella asegura que es el cuarto. Para que lo conozcan les invita a cenar a su casa al día siguiente y ellos aceptan sin saber ni como lo han hecho. A su llegada a la casa, y tras adiestrar a su nieto para que no la llame abuela sino Evelyn, les presenta a Tommy Pearson (Madison Mason) y a su hija Olivia (Krista Allen), quien causa una gran impresión a Charlie porque es una de esas mujeres a las que él engañó con otra y no le ha sentado demasiado bien. Él quiere irse de allí pero su madre le pide encarecidamente que se quede y no estropee su velada.

Alan y Jacke conocen una mañana a Cindy (Kristin Dattilo) una chica medio desnuda que está en la cocina preparándose algo y que tiene un tatuaje en el culo. Se trata de una surfista a quien Charlie permite usar la ducha. Alan quiere que piense que viven con un niño de diez años y medio que no debe ver a mujeres semidesnudas por casa. Mientras Rose ya parece una más de la familia e incluso se permite hablar por teléfono y quedar para comer con la madre de Charlie el practica la mala costumbre de hacer creer a la gente que la escucha cuando no lo hace con la ex mujer de su hermano. Judith ha ido hablar con él porque Jake en una tarea del colegio donde deben pintar algo que les guste ha dibujado el trasero dibujado de Cindy. Más tarde además se dedica a mirar fotos de revistas de mujeres en tanga.

Jake enseña su clase a su tío Charlie y él, como siempre, se interesa más por la profesora del niño, la señorita Katelin (Katelin Petersen), que por lo que él le cuenta. Mientras Alan continua intentando reconciliarse con Judith haciéndole ver que su hijo pide a gritos que vuelvan a estar juntos pero ella se da cuenta rápido de la estratagema de su ex. Judith es la tutora de la clase y se encarga de la organización de un evento anual que prepara el colegio, pero tiene un problema ya que los alumnos de cuarto, la clase de su hijo, no pueden montar un musical porque les falta alguien que entienda de música. Judith había insistido mucho en la presencia de Charlie porque ya quería involucrarlo en el evento sin que él lo supiera y por eso Alan le había dicho lo guapa y accesible que era la profesora de su hijo.

Jake entra en el baño mientras su tío se está duchando para cantarle uno de sus temas que está sonando en un anuncio de la televisión, pero Charlie le advierte que no está sólo en la ducha ya que con él está su amiga Wendy (Myndy Crist). El niño se lleva un chasco por haber cantado ante una desconocida y le da vergüenza. Como ambos hermanos están muy liados Wendy se ofrece para llevar a patinar a Jake pero Charlie cree que la chica quiere cazarle porque lleva a patinar al niño y después prepara la cena y él que no soporta las ataduras con las mujeres que pasan por su vida no lo aguanta. Aunque se queda a pasar la noche, Wendy deja una nota a la mañana siguiente para despedirse y desaparece. Cuando Jake le anuncia que ha llegado su abuela lo que menos se espera Charlie es encontrar a su madre y a su amiguita charlando tan ricamente en el salón.

Alan habla con Charlie por si tiene planes para el día de acción de gracias que se celebra en unos días, porque como su hijo va estar con la familia de su ex mujer él piensa que podrían pasar juntos ese día ambos hermanos. Charlie acepta pero no quiere nada tradicional y familiar como Alan pretende. Charlie se cita con Lisa (Denise Richards), una antigua novia con la que vivió tiempo atrás. Lisa le informa de que va a casarse con su novio Bob. Charlie intentará reconquistarla y hacerla ver que ha cambiado convirtiéndose en un hombre maduro y familiar porque ella le ha asegurado que nunca cambiará. Para conseguirlo organizara una cena "familiar" el Día de Acción de Gracias ya que Lisa no tiene con quien pasar ese día al estar su novio de viaje. Alan accede al plan porque su hermano le asegura que quiere a Lisa y es con la única mujer con la que le gustaría estar porque le importa mucho.

Los hermanos Harper van al cine juntos. Encuentran allí a Judith, muy arreglada, junto al fornido entrenador de Jake. Alan se muestra perplejo pues pensaba que su antigua mujer era lesbiana. Charlie alecciona a su hermano sobre un necesario cambio de aspecto si quiere rehacer su vida, como parece haber logrado Judith.

Berta, la asistenta, tiene tres hijas y una de ellas le ha aparecido la noche anterior en casa dejándole allí a su cuidado a su nieta por la que se la ha llevado al trabajo. Pero lo que ambos esperaban como una niñita inocente que podría pasar la jornada jugando con Jake finalmente resulta una adolescente de 16 años llamada Prudence (Megan Fox) y lo que es más letal, un bombón al que los dos hermanos no pueden dejar de mirar. Prudence intenta que Charlie le intente mostrar su coche y que le enseñe a tocar el piano pero él escapa por donde puede, aunque recibe la ayuda de Berta que le deja claro a la muchacha que podría ser su padre. Charlie utiliza a Rose, que se deja de buena gana, para fingir que es su novia y que así la muchacha pierda interés por él. Jake también está encantado con su nueva amiga aunque no sepa ni lo que son las feromonas. Pero su padre intenta que deje de lado a la chica y haga sus tareas e intenta ocuparse él de hablar con Prudence con la mala suerte de que cuando está con ella aparece Judith.

Jake está algo resfriado pero aún así él y Charlie se divierten mucho viviendo juntos. Charlie habla con Alan ya que al día siguiente tiene una cita y quiere la casa libre para estar con la chica. Se trata de Kathy (Lori Lively), una vecina que es guapísima y siempre ha encantado a Charlie, pero el problema es que está casada con un amigo de Charlie aunque su marido le acaba de engañar con su mejor amiga por lo que Charlie cree que Kathy querrá hacer justicia y el está presto para dejarse utilizar para ello. Aunque Alan ha avisado a su hermano de que no se acerque mucho a las cosas de su hijo finalmente es él quien enferma de gripe gravemente. Rose se dedica a estar con él en un intento de transmitirle energía curativa que ella dice poder pasarle. Evelyn Harper llega a casa de sus hijos pero en vez de preocuparse por su hijo no le presta la mayor atención y se va a comer fuera con Rose que sigue en la casa transmitiendo poder curativo. La hermana de Kathy, una actriz de telenovelas, necesita una cita por lo que Charlie quiere que Alan acuda con él y tenga su momento de "sexo casual" aunque esté, además de estar muy enfermo no le interesa la idea, ya que de jóvenes tuvo una cita doble con su hermano en la que su pareja era una enorme chica que le decía "a Sara gustar pequeño Alan" y él no guarda buenos recuerdos de la experiencia.

Alan trata de que Charlie no le inculque a su hijo cosas de mayores como apostar. Y también trata de que no sea tan espléndido con los repartidores que llevan cosas a su casa ya que Charlie es demasiado dado a dar unas propinas desmesuradas. Berta regresa de hacer la compra pero ha tenido que pagar 74 dólares de su bolsillo ya que la tarjeta platino de Charlie no tenía fondos. Al llamar al banco estos le comunican que no ha pagado una factura desde hace cuatro meses, que no dispone de crédito y que todas sus tarjetas han sido anuladas. Su contable está desaparecido por lo que acude a su oficina pero allí parece que ha estado la policía y él dice que Charlie ha gastado más de lo que ha ingresado pero Alan tiene la impresión de que el contable ha estado robando a su hermano. Alan revisa las cuentas de su hermano y puede comprobar que en un par de meses cobrará una buena suma por royalties y así remontará sus problemas financieros pero Charlie parece no querer darse cuenta que en la actualidad está sin blanca y tiene deudas acumuladas. Tiene unos gastos superfluos enormes por lo que necesita que alguien le preste dinero si quiere pagar sus deudas y Alan quiere que le pida a su madre un préstamo a corto plazo.

Alan y Charlie salen del dentista ya que a Alan le han extraído las muelas del juicio y en el aparcamiento ven como una despampanante rubia destroza un coche con un bate de baseball. Ella les cuenta que es el automóvil de su psiquiatra, que se ha propasado con ella, pero al comenzar a sonar la alarma al tocarle Alan al coche la chica huye con ellos del lugar. Alan no quiere llevarla a casa pero Charlie como siempre lo consigue camelar. Ambos hermanos compiten por la chica, que se llama Frankie (Jenna Elfman), pero ella oculta cosas y se está escondiendo de algo o alguien gracias a la atracción física que sienten Alan y Charlie por ella. Pero pronto conocerán a un nuevo personaje que no se esperan, la hija de Frankie, Joanie (Juliette Goglia).

Frankie cuenta a los Harper su historia, por su hija Joanie se enteran de que sus suegros quieren quitarle a la niña, pero ella les señala que es viuda desde hace dos años y que sus suegros quieren darla por loca y quitarle así a su hija. De ahí que destrozara el coche de su psiquiatra tras enterarse de que le pagaban para darla por loca. Charlie ya no está tan interesado en tenerla en casa sino más bien al contrario pero Alan ahora parece dispuesto a que se quede con ellos y a ayudarla en su precaria situación. Judith llega para dejar a Jake mientras acude a ver a sus padres y al ver a la Frankie en casa ni por un momento piensa que Alan pueda estar relacionado con ella lo que mosquea mucho a su ex. Jake no parece prestarle la mínima atención a Joanie ya que tiene 8 años pero la niña tiene sus armas y se hace querer. Frankie y Alan se enamoraran.

Judith está en casa de los hermanos Harper para entregarle a su ex la factura de su abogado y un papel sobre las mejoras en su seguro de vida por si sucede algo para que a ella no le falte su pensión ante la incredulidad de Charlie que ve como a su hermano lo están sangrando lentamente. Alan en venganza le comunica que ha cambiado su testamento y en caso de muerte de ambos su hijo pasaría a la custodia de Charlie y no de la hermana de Judith ya que esta le cae mal. Judith cree que Charlie es el menos adecuado para ello pero no quiere entrar en su juego. Alan, cuando su ex se va, le confiesa a su hermano que sólo lo ha dicho para picar a su ex y que realmente la custodia iría a pagar a unos familiares lejanos. Chalie no comprende como su hermano no confía en él. Pero estando a solas con Charlie jugando, Jake se lastima y él se tiene que encargar de llevar al niño a hacer las curas.

Jill, una antigua novia telefonea a Charlie aquella mañana y queda con él. Charlie estaba enamorado de ella y cuando se marchó a Europa le rompió el corazón, pero de eso ya hace 5 años. Berta informa a Alan de lo mal que lo pasó su hermano con esa relación. Charlie acude a la cita pero allí sólo se encuentra con Bill (Chris O'Donnell). La chica de la que estaba enamorado se ha hecho una operación de cambio de sexo dejando a Charlie perplejo. Finalmente acaba aceptándolo a ver a Bill tan preocupado por no tener amistades y acaba emborrachándose por lo que Bill lo lleva a casa. Allí Bill, que se quiere comprar una casa, conoce a Evelyn Harper que está dispuesta a vendérsela y a algo más.

Alan y Judith hacen el reparto de las vacaciones de Jake para decidir que días se quedan con el niño cada uno mientras él pasa el tiempo con Charlie en la terraza a pocos días de que sea su cumpleaños. Alan ya tiene planes para ese día para su hijo ya que pretende llevarlo al castillo mágico con Charlie y su madre, aunque a Charlie que vaya Evelyn no le hace demasiada gracia. También irán Judith y una de sus hermanas, Liz (Teri Hatcher), con la que Charlie tuvo un rollete unos 12 años atrás. Mientras Rose le regala a Jake un juego de magia que parece encantarle sobre todo al lado del regalo de su abuela que le regala ropa de Calvin Klein que no le gusta nada. El día llega y Judith y su hermana Liz se presentan en casa de los Harper, aunque la madre de Jake se siente incómoda con la situación ya que Liz se acostó con Charlie en un ropero durante su boda con Alan. Pero Liz parece ni acordarse de ese hecho y le tira los tejos literalmente a Alan con bastante descaro.

Judith piensa que Jake debe visitar a un psicólogo, ya que el chico se muestra callado y pasa el día aporreando una guitarra eléctrica. Ella cree que se trata de una reacción a su divorcio y que confunde sus sentimientos y no los demuestra por lo que está segura de que la terapia le ayudaría. Alan se pregunta de donde saca esas ideas su ex mujer y finalmente se entera de que Judith lo ha sacado de su terapeuta. Charlie y su hermano tratan de saber que le pasa a Jake pero este no parece querer hablar de lo que le ocurre y vuelve loca a toda la casa con su instrumento, además de fastidiar las relaciones sentimentales de su tío. Finalmente Judith, Alan y Charlie lo llevan al psicólogo pero será Berta quien arregle sus males.

Charlie pone en el peligro la sentencia de su divorcio al acostarse con su abagada, Laura.

Alan se dedica a aspirar cagadas de ácaros de madrugada pasando el aspirador pero sin siquiera encenderlo. Mientras Charlie se encarga de meterlo en cama a él y a su insomnio también tiene que lidiar con Rose que se presenta en casa a esas horas porque le ha parecido raro ver luz. Judith quiere que Jake, como hijo de padres separados, vaya al psicólogo pero Alan no está muy por la labor aunque finalmente accede a ello. Ambos y Charlie acuden a la consulta donde Alan se entera de que su hijo se inventa cada día una historia que contarle a la psicóloga y que ese día toca decirle que ve muertos. Pero no es Jake el que parece no estar bien sino Alan que no duerme, está nervioso y histérico porque la gente no le da lo que le ha prometido. Lo último es hacer tartas de cumpleaños imaginarias y al día siguiente no acordarse de nada.

Charlie no deja de repartir cosas por casa de su sobrino ya que tiene una cita y quiere que ella piense que es un hombre familiar y no un chulo que quiere ligársela. Mientras su hermano Alan a de dejar a su hijo con su madre y darse una vuelta mientras Charlie liga. Pero cuando Jack llega a casa de su madre están con ella las mujeres de su grupo de apoyo para superar el divorcio y él les explica su visión de su futura vida de una manera tan sexista que las deja estupefactas. Judith responsabilizará a Alan de estar dando a su hijo semejante educación e impedirá que Jake vuelva con él. Será Charlie el encargado de solucionar el problema que el mismo ha creado haciéndose amigo de las amigas de su ex cuñada.

Una de las novias de Charlie telefonea llorando pensando que está embarazada, él finge estar muy implicado en el tema pero realmente no se acuerda ni como se llama la chica. Se trata de una falsa alarma pero Charlie decide realizarse una vasectomía para evitar que se repita semejante susto. Con esa idea en la cabeza acude a la consulta del Dr. Andrew Sperlock (Terry Rhoads) y él le aconseja que congele semen por si algún día quiere tener hijos. El asunto de conseguir el botecito lleno de sus soldaditos se le complica mucho y finalmente acude a operarse sin haber dejado su descendencia congelada. Jake lo entiende perfectamente porque para él es la misma operación que le habían hecho a un perro suyo, sólo piensa que su tío se va volver muy calmado cuando se opere.

Charlie está seguro de que no está listo para ser padre después de un año intentando criar a Jake, así que decide hacerse una vasectomía. Pero cuando el doctor que realiza el procedimiento recibe llamadas de su esposa, que está a punto de dar a luz, Charlie comienza a pensar en lo que podría implicar la paternidad y le gusta la idea, siempre y cuando aún tenga sus órganos vitales intactos (en más de un sentido).