Charlie pone en el peligro la sentencia de su divorcio al acostarse con su abagada, Laura.

Charlie no deja de repartir cosas por casa de su sobrino ya que tiene una cita y quiere que ella piense que es un hombre familiar y no un chulo que quiere ligársela. Mientras su hermano Alan a de dejar a su hijo con su madre y darse una vuelta mientras Charlie liga. Pero cuando Jack llega a casa de su madre están con ella las mujeres de su grupo de apoyo para superar el divorcio y él les explica su visión de su futura vida de una manera tan sexista que las deja estupefactas. Judith responsabilizará a Alan de estar dando a su hijo semejante educación e impedirá que Jake vuelva con él. Será Charlie el encargado de solucionar el problema que el mismo ha creado haciéndose amigo de las amigas de su ex cuñada.

Charlie visita a un psicoanalista porque necesita saber si algo no funciona en su cabeza por desear la muerte de su hermano despues de que éste le arruinara por tres veces la velada del día anterior.

Alan no puede dormir, pero se niega a ingerir ninguna pastilla. Su psiquiatra le ayuda a entender el motivo: tiene celos de su hermano.

Alan y Charlie re-examinan sus identidades sexuales después de que Alan se haga amigo de Greg, a hombre gay. Mientras tanto, Jake se enamora de la hija de Greg.

Charlie está tomando en serio a Linda. Pero últimamente parece estar viendo a su ex acosadora, Rose. ¿Ha regresado de Inglaterra, o es su imaginación?

Charlie está actuando aún más promiscuo de lo normal, lo cual le está causando problemas con muchos esposos y novios. Con la ayuda de su psiquiatra, descubre que esto está relacionado con la próxima boda de su ex prometida.

Alan está enamorado de la nueva novia mayor de Charlie y Charlie descubre que "salió" con la prometida del hijo de su novia. Mientras tanto, Alan intenta hacer que Jake estudie para su examen de álgebra.

Charlie experimentará en este capitulo lo que es una terapia de pareja.

Charlie le dice a Chelsea (la estrella invitada Jennifer Taylor), lo que siente, pero no recibe la respuesta que espera.

Charlie se topa con Mia en la cafeteria y ella le pide que le ayude con una cierta música con la que ha estado trabajando.

Charlie hace una visita al Dr. Freeman para tratar su ruptura con Courtney.

Walden está teniendo una depresión por su divorcio y Alan lo manda con la psiquiatra de Charlie. Cuando están en el cine ve a su ex con otro hombre el cual cree que son gays. Después conocen una par de lesbianas de las cuales una se parece a Bridget (ex de Walden) por lo cual él y Alan se hacen pasar por una pareja de homosexuales para poder conquistarlas, pero Walden no puede seguir con la farsa. Al final vemos a Alan y a Walden en el cine con un gesto de amor y atrás de ellos Bridget con Alex (su nueva pareja) el cual afirma que son gays diciendole a Bridget: "Te lo dije".

Walden's therapist tells him to have plenty of random casual sex to help get over falling in love too quickly, and Alan's new business venture provides him with the perfect opportunity.