Rebekah aparece inesperadamente en la escuela y compele a Stefan, Elena y Caroline a darle respuestas sobre la cura para el vampirisimo. Mientras tanto, el padre Bonnie asume el cargo de Alcalde y su prioridad es proteger a Bonnie, quien no se siente cómoda con él tratando de entrometerse en su vida. Por otra parte, el Profesor Shane se pone en peligro cuando revela información sobre Silas a Kol y Caroline trata de consolar a Tyler. En la casa del lago, Damon y Matt continúan el entrenamiento de Jeremy pero un impaciente Klaus aparece para acelerar el proceso.

Damon lleva a Elena a Nueva York donde pasó la mayor parte de la década de los 70's para alejarla de todos aquellos que están molestos con ella en Mystic Falls; sin embargo, cuando Rebekah aparece, descubre el verdadero plan de Damon y las verdaderas intenciones de Elena. Flashbacks revelan un poco del estilo de vida hedonista que Damon llevaba en esa época y un poco de su relación con Lexi. Mientras tanto, cuando Stefan, Caroline y Klaus se enteran que la tercera masacre está por suceder tratan de hacer que Bonnie haga lo correcto, en lo cual fracasan haciendo que Silas obtenga lo que quiere.

Después de tomar una decisión que enfurece a Klaus, Elijah propone un reto de cambio de vida para Rebekah. Caroline descubre que sus planes cuidadosamente trazados para una perfecta noche de baile se ven afectados por Elena, por lo que busca la ayuda de Klaus. Decididos a llegar a Elena, Damon y Stefan asisten a la fiesta de graduación, pero la noche empieza a salirse de control a pesar de sus esfuerzos. Cuando Elena arremete en una manera que nadie podría haber predicho en contra de April y Matt busca a Rebekah para obtener un poco de ayuda. Tyler regresa para tener un baile con Caroline, Bonnie se resiste a ser controlada nuevamente por Silas y hace un descubrimiento aterrador, y Klaus recibe un mensaje que podría cambiar todo.

A medida que el día de la graduación se acerca, Caroline intenta distraer a Elena manteniéndola ocupada en tareas simples como mandar las invitaciones para el evento, pero Elena está enfocada en encontrar a Katherine para asesinarla. La Sheriff Forbes llama Damon y Stefan en el hospital, donde alguien ha estado atacando a los pacientes. Aún tratando de forzar a Katherine para que la ayude, Bonnie se niega a renunciar a su plan de derrotar a Silas y comienza a canalizar la energía de los lugares de las masacres del triángulo de Expresión. Una vez que el velo ha caído varios fantasmas se materializan y comienzan a andar en Mystic Falls, finalmente, Bonnie se encuentra una manera de detener a Silas pero cuando intenta un hechizo muy poderoso, encuentra un fatal desenlace.

Con la graduación a punto de suceder, Kol reúne un ejército de fantasmas para vengarse de todos los habitantes de Mystic Falls. Mientras tanto, Alexander, Connor y Vaughn buscan obtener la cura a cualquier costo y cuando la vida de Damon es puesta en peligro, Caroline llama a Klaus en busca de ayuda. Por otra parte, Elena toma una decisión en cuanto a sus sentimientos por los hermanos Salvatore y Bonnie se despide de cada uno de sus amigos y devuelve a Jeremy a la vida antes de restablecer el velo. Matt y Rebekah planean un viaje alrededor del mundo y Klaus le da un inesperado regalo a Caroline, finalmente, Silas revela su verdadero rostro a Stefan.