Con la tarea de encontrar un misterioso artefacto, la última misión de Damon lo lleva a Texas, donde un violento enfrentamiento con Peter Maxwell conduce a una revelación sorprendente. Mientras tanto, después de obtener la ventaja en su lucha para salvar a Damon y Enzo, Stefan y Alaric descubren los orígenes de la fuerza misteriosa a la que se enfrentan. Por último, Matt vuelve a la carga después de que su pasado y presente chocan de una manera inesperada.

Acercándose a un peligroso camino de autodestrucción, las últimas acciones de Damon prueban que él tal vez haya llegado a un punto sin retorno. No dispuesto a rendirse con su hermano, Stefan es obligado a tomar una decisión desgarradora que amenaza con cambiar su relación con Damon para siempre. En otro lado, Bonnie recibe un consejo de Caroline sobre cómo romper a Enzo del control al que es sometido, mientras Matt intenta descifrar una misteriosa caja de mensajes que ha recibido. Finalmente, después de que la tragedia ataca cerca de casa, Stefan y los demás son obligados a recordar que es lo más importante para ellos. Alaric también aparece.

Enfrentando el desenlace de su interacción con Cade, Stefan esta determinado a que al menos una cosa salga bien: La víspera de Navidad con Caroline. Sin embargo cuando Damon y Sybil aparecen repentinamente en su cena de víspera de navidad, a la cual se han unido Alaric, Matt y Peter las cosas toman un rápido giro oscuro y retorcido. Mientras tanto, en una serie de Flashbacks al pasado de Stefan, el intento de Cade de tentar a Stefan con su misteriosa agenda, deja a Stefan enfrentándose con unas decisiones inimaginables.

Stefan y Damon asisten a un grupo de apoyo para el control de la ira buscando a su próxima víctima, mientras Sybil sigue viva y está enseñando a un grupo de estudiantes de secundaria que más tarde usará como señuelo para que Caroline localice un artefacto histórica que puede usarse contra ella. Además, Stefan y Damon continúan su compromiso con Cade mientras prueban la moral de una joven doctora, Tara.

Sybil se venga de Damon poniéndolo en un estado catatónico. Caroline y Bonnie entran en la mente de Damon y se encuentran con caras conocidas del pasado, sólo para descubrir que Stefan es la clave del destino de Damon. Es una carrera contra el tiempo por la campana, ya que tanto Sybil como su hermana Seline luchan por su control. Matt también aparece.

Damon y Alaric se encuentran cara a cara con un viejo enemigo después de obtener un arma que puede ser capaz de destruir a Cade.

Una boda se planea rápidamente para que Damon y Stefan atraigan a un enemigo peligroso al aire libre. Esta amenaza inminente pone el destino de Mystic Falls en peligro eminente y debe ser destruido.

Con el destino de Mystic Falls en juego, Stefan y Damon deberán luchar contra su mayor enemigo para una última batalla.