En el apogeo del flujo de efectivo libre de la década de 1980, el corredor de bolsa Jordan Belfort se transforma de un recién llegado a Wall Street a un vaquero corrupto y poco ético de OPI. Llena de corrupción y codicia, la compañía de Jordan comienza a dispararse, justo cuando la SEC y el FBI se están acercando a su familia y su imperio.

Mientras toca música en la Terminal Grand Central, Nick Vaughan (Chris Evans) ve a una mujer, Brooke Dalton (Alice Eve), dejar caer su teléfono mientras corre para alcanzar un tren. Ella pierde el tren y regresa a la estación, donde Nick le devuelve su teléfono roto. Cuando la encuentra de pie afuera de la terminal, ella confiesa que acaba de ser robada y está atrapada en la ciudad. Él ofrece pagar un taxi para llevarla a Boston, pero su tarjeta de débito es rechazada y su tarjeta de crédito está vencida. Cuando intenta llamar a un amigo para que le preste dinero, descubre que su teléfono se ha quedado sin batería. Nick ofrece intentar pagar una habitación para Brooke por la noche, pero ella insiste en que necesita llegar a Boston antes de la mañana.