Alan, Stu y Phil vuelven a despertarse en otra habitación de otro hotel y, para no perder la costumbre, en esta ocasión tampoco recuerdan nada. Esta vez sólo saben que están en Tailandia, a donde han viajado, junto a Doug, para asistir a la boda de Stu con Lauren.

Tras la inesperada muerte de su padre, Alan es llevado por sus amigos Phil, Stu y Doug a un centro especializado para que mejore. Esta vez no hay boda ni fiesta de despedida ¿Qué puede ir mal?

Un año después de Diario de Greg: Días de perros (la película), mientras están en el restaurante familiar Corny's, la familia Heffley -compuesta por Greg Heffley, Rodrick, Frank, Susan y Manny- planea hacer un viaje por carretera a través de Estados Unidos para asistir al cumpleaños número 90 de Meemaw. Sin embargo, después de que Greg y Rowley rescatan a su hermano menor Manny, quien quedó atrapado dentro de un tubo en el área de juegos, Greg termina en una piscina de pelotas con un pañal pegado en su mano, asustándolo. Posteriormente, se vuelve famoso después de que las personas a su alrededor lo graban y publican el video en internet, lo que lleva a que Greg sea apodado como "Diaper Hands", lo cual lo devastará.