Lee Chandler (Casey Affleck) es un solitario encargado de mantenimiento de edificios de Boston que se ve obligado a regresar a su pequeño pueblo natal tras enterarse de que su hermano Joe ha fallecido. Allí se encuentra con su sobrino de 16 años, del que tendrá que hacerse cargo. De pronto, Lee se verá obligado a enfrentarse a un pasado trágico que le llevó a separarse de su esposa Randi (Michelle Williams) y de la comunidad en la que nació y creció

Un ladrón veterano, que planea su próximo trabajo, intenta equilibrar sus sentimientos por un gerente de banco conectado a un atraco anterior y un agente del F.B.I empeñado en el infierno que busca derribarlo a él y a su tripulación.

En Boston, Ally Darling es una mujer de treinta y tantos años que está luchando por tomar mejores decisiones en su vida. Su novio Rick rompe con ella cuando ella le pide que asista a la próxima boda de su hermana Daisy, y luego la despiden de su trabajo. Mientras regresa en el metro a casa, Ally se encuentra con un artículo de la revista "Marie Claire" titulado "¿Cuál es tu número?", que dice que las mujeres que han tenido más de veinte amantes en su vida tienen dificultades para encontrar un esposo. Después de hacer una lista de todos los hombres con los que ha dormido, se da cuenta de que su número es diecinueve, lo que la lleva a decidir no tener relaciones sexuales con nadie más hasta que encuentre "al indicado". Esto dura solo unas pocas horas cuando despierta después de la despedida de soltera de Daisy y descubre que ha tenido relaciones con su ex jefe Roger mientras estaba intoxicada.