En Boston, Ally Darling es una mujer de treinta y tantos años que está luchando por tomar mejores decisiones en su vida. Su novio Rick rompe con ella cuando ella le pide que asista a la próxima boda de su hermana Daisy, y luego la despiden de su trabajo. Mientras regresa en el metro a casa, Ally se encuentra con un artículo de la revista "Marie Claire" titulado "¿Cuál es tu número?", que dice que las mujeres que han tenido más de veinte amantes en su vida tienen dificultades para encontrar un esposo. Después de hacer una lista de todos los hombres con los que ha dormido, se da cuenta de que su número es diecinueve, lo que la lleva a decidir no tener relaciones sexuales con nadie más hasta que encuentre "al indicado". Esto dura solo unas pocas horas cuando despierta después de la despedida de soltera de Daisy y descubre que ha tenido relaciones con su ex jefe Roger mientras estaba intoxicada.

Dos vaqueros, Ennis Del Mar y Jack Twist, se conocen mientras hacen cola para ser contratados por el ranchero Joe Aguirre. Los dos aspiran a conseguir un trabajo estable, casarse y formar una familia. Cuando Aguirre les envía a cuidar ganado a la majestuosa montaña Brokeback, entre ambos surge un sentimiento de camaradería que deriva hacia una relación íntima. Al concluir el verano, tienen que abandonar Brokeback y seguir caminos diferentes.

La pareja de policías formada por Schmidt y Jenko vuelve a la carga después del éxito de la operación contra la red de narcotraficantes en el instituto. En esta ocasión, los agentes de la ley siguen perteneciendo a la unidad secreta Jump Street y tendrán que infiltrarse en una universidad para llevar a cabo una arriesgada investigación. Una nueva aventura que pondrá a prueba al dúo cada vez mejor compenetrado.

Un dictador arriesgó su vida para asegurarse de que la democracia nunca llegara al país que tan amorosamente oprimía.