Stars Hollow es un pueblo pintoresco de Connecticut, en el que viven Lorelai Gilmore, de 32 años, y su hija Rory, de casi 16. Luego de que Rory es aceptada en la exclusiva preparatoria privada Chilton, en Hartford, Lorelai se ve en un gran problema porque la matrícula de la nueva escuela es muy cara y debe cancelarla pronto para que su hija no pierda la vacante, así que no le queda más remedio que pedirles ayuda a sus padres. Sin embargo, existe cierta dificultad con ellos, puesto que hace 16 años Lorelai se embarazó de Rory y se fue de casa con su hija. Los padres de Lorelai, Emily y Richard, aceptan prestarle el dinero que ella necesita para la matrícula del colegio, con la condición de que deberán venir cada viernes a cenar. Pero Rory conoce a un chico, Dean, que parece gustarle, y cambia de parecer en cuanto a irse a otra escuela. Rory tiene una discusión con su madre en la que le dice que no irá a Chilton y ella responde que irá quiera o no. Ya durante la cena del viernes en casa de los padres de Lorelai, Richard menciona lo muy bien que le va a Christopher, el padre de Rory, en su negocio. Lorelai se molesta por eso y le pregunta a Emily si así serán todas las demás cenas, generándose una discusión entre ambas. Finalmente, cuando Rory se entera por la discusión de su madre y su abuela de quién pagará Chilton, se amista con Lorelai y dice que sí asistirá a la nueva escuela.

El primer día de Rory en su nueva escuela, Chilton, empieza con el pie izquierdo, ya que Lorelai la acompaña pero vestida con un atuendo poco común, pues el resto de su ropa estaba sucio. Ese inusual atuendo causa miradas de desaprobación de las otras madres y de la suya, Emily. Lorelai se sorprende de verla en el colegio hablando con el director, y ella le dice que debe preocuparse de todo lo que suceda en la escuela pues ella paga la educación de su nieta. También, Rory no la pasa muy bien, ya que se hace de una enemiga, Paris, que es la mejor alumna de la escuela y que se empieza a sentir amenazada por la inteligencia de Rory. Por otra parte, los vecinos de Lorelai empiezan a llamarla al trabajo para informarle que hay algunos hombres haciendo trabajos en su casa. En efecto, cuando Lorelai llega a su casa, encuentra que hay unos trabajadores que están instalando una línea telefónica para una computadora. Lorelai va en busca de su madre y le dice que deje de meterse en su casa y en su forma de vida, iniciándose una vez más una nueva pelea entre madre e hija por quién será la que pagará en la vida de Rory.

Durante la cena del viernes, Rory comenta que debe aprender un nuevo deporte para la escuela. De pronto, Emily sugiere que Richard le enseñe golf a su nieta en el club al que acude cada fin de semana; al ver que su padre no parece muy animado, Lorelai le dice a Emily que no parece ser una muy buena idea, pero Emily le responde que ella en realidad no quiere que Rory la pase bien con su abuelo mientras no está con Lorelai. Esas palabras tienen efecto en Lorelai, ya que cuando Rory regresa por la noche le cuenta que ha pasado una maravillosa tarde junto con su abuelo, intentando aprender golf, almorzando en el club, estando en el sauna e inclusive teniendo una conversación sobre el viaje que las chicas Gilmore planean de mochileras por Europa. Lorelai empieza a sentir que es dejada de lado y se pelea con Rory. Mientras tanto, en la posada Independence se va a realizar una singular boda con dos parejas de gemelos como novios, y Lorelai, Sookie y Michel tienen que lidiar con todo el difícil trabajo que les queda para lograr una excelente ceremonia. Finalmente, Lorelai y Rory se reconcilian, y la primera le dice que no hay ningún problema en que ella se acerque más a sus abuelos.

Durante un festival de venta de comida en Chilton, Sookie le prende fuego a una mesa, llamando la atención de todo el mundo y de Max Medina. Él se acerca a la mesa y conversa con Lorelai, llegando ambos a establecer finalmente una fecha para la cita. Entre tanto, Rory se siente muy incómoda cada vez que se encuentra con Dean (el muchacho que conoció el último día en la preparatoria pública de Stars Hollow), ya que él se subió al autobús que Rory toma para ir a la escuela, y también lo encuentra en el supermercado donde él trabaja. Lorelai se encuentra preocupada pues no sabe cómo decirle a su hija que va a tener una cita con uno de sus profesores y cuál será la reacción de ella; pero debido a que los vecinos de Lorelai, Babette y Morey, sufren la pérdida de su amada gata, Cinnamon, ella se ve obligada a cancelar la cita que iba a tener con Max para poder asistir y ayudar en el velorio de la gata que toda la gente del pueblo ha organizado. Ahí, Rory vuelve a encontrar a Dean y le dice que sí le interesa en algo, pero luego se va corriendo. Y Emily se molesta con Lorelai pues su hija prefirió ir al velorio de un gato en vez de ir al de uno de sus familiares.

En la cena del viernes, Emily le sugiere a Rory para hacerle una pequeña reunión el siguiente viernes, ya que es su cumpleaños número 16, pero Lorelai no está de acuerdo, puesto que ella quiere que dicha celebración sea el sábado, para así poder hacerle a su hija una fiesta en su casa el mismo día del cumpleaños, el viernes, pero no consigue con la terquedad de su madre, Emily, y de ésta forma, Rory va a tener dos fiestas de cumpleaños. Cuando Tristan le muestra la tarjeta de invitación, Rory se molesta pues se entera de que su abuela no le avisó que invitaría a sus compañeros de clase de Chilton, pero no le comenta nada a su madre para que no ella se pelee con Emily, después de que ambas la pasaron muy bien eligiendo el regalo de Rory. En la fiesta, Rory se encuentra con Paris y Tristan le declara su amor. Cuando Emily le pide que dé unas palabras de agradecimiento, Rory se enfurece con ella. Ya más calmada, Rory le pide a sus abuelos que vayan el día siguiente a su casa en Stars Hollow para la alocada fiesta que Lorelai dará; Emily y Richard asisten y ella descubre cómo es la vida de Lorelai y confirma lo dicho por ésta: que no conoce muy bien a su hija. las chicas gilmore acaban feliz.

Cuando Rory entra al supermercado para comprar unas cosas, se encuentra con Dean, el muchacho que conoció en la escuela pública. Éste le da su primer beso; Rory se siente entre un poco confundida y emocionada y sale corriendo de la tienda, pero va a casa de Lane para contárselo. La madre de Lane, la Sra. Kim, oye de casualidad la conversación de las dos amigas, y cuando Lorelai va a la tienda de antigüedades, la Sra. Kim le dice que le diga a Rory para que no le dé el mal ejemplo a Lane por besar a los muchachos. Lorelai se siente un poco molesta porque Rory no le contó de su primer beso, ya que ellas siempre han sido buenas amigas (quizás más que madre e hija), pero Luke le explica que en esta ocasión Rory prefirió no contárselo. Impulsivamente, Lorelai le pregunta a su hija si ha estado besando a algún muchacho, y Rory la lleva al supermercado para que conozca a Dean. Lorelai decide invitarlo a ver películas esa noche, pero esto sólo consigue avergonzar a Rory, ya que Sookie llega a casa para saber cómo va todo. Cuando Rory le dice a su madre que empieza a gustarle Dean, ella tiene una charla con él, en donde Lorelai le dice que espera que sean felices.

Lorelai espera ansiosa la primera nevada, ya que para ella es como un regalo del cielo. Sin embargo, el tiempo se pone pésimo y se produce una fuerte tormenta, que la obliga a quedarse en Stars Hollow, mientras que Rory es la única que puede ir a la cena del viernes. Ahí, ella comparte con sus abuelos viendo un álbum antiguo de fotos de Lorelai y les cocina una pizza. Entre tanto, en el pueblo se va a representar una batalla de la revolución que nunca se dio, y Luke no lo ve con buenos ojos, aunque después les lleva a los actores bebidas calientes al verlos congelándose. Mientras Lorelai camina por Stars Hollow, se encuentra con Max Medina, cuyo auto se había malogrado. Lorelai y Max deciden ir al cine y a comer; cuando están en casa de Lorelai y deciden ir más allá de unos besos, aparece Lane. Ella le había tocado el cabello a un muchacho que le gustaba y había salido corriendo, tratando de hablar con Rory, pero era difícil comunicarse con ella por la tormenta de nieve. Lorelai trata de aconsejarle y calmarla, y le dice a Max que puede quedarse a dormir en el sofá de su casa. A la mañana siguiente, cuando Rory regresa y se disculpa con Lane, encuentra a su profesor dormido en el sofá. Lorelai cree que su hija se molestará por haber traído a un hombre a la casa, pero Rory le dice que puede traer a Max si es que en verdad lo quiere.

Lorelai se entera de que habrá un baile formal en Chilton al que Rory no quiere ir y trata de convencerla de que es una maravillosa oportunidad que no debería desaprovechar; Rory acepta ir al baile y le pregunta a Dean si desea acompañarla y él acepta. Lorelai se encarga de hacer el vestido de Rory, y Emily va a su casa la misma noche del baile para tomar unas fotos de Rory y poder conocer a Dean; como Lorelai tiene un pequeño dolor en la espalda, Emily decide quedar a cuidarla, y para sorpresa de ambas, no la pasan tan mal como lo habrían imaginado. Mientras tanto, Rory y Dean llegan al baile y empiezan bailando algunas piezas; Rory disfruta mucho cuando se entera de que Paris vino al baile con su primo Jacob y que ella misma lo gritó cuando discutía con Rory. Tristan comienza a molestar a Rory y Dean sale a defenderla. Ambos se van del baile y en el camino discuten sobre si son enamorados o no, llegan al estudio de Miss Patty pero se quedan dormidos. A la mañana siguiente, Emily despierta a Lorelai desesperada pues Rory no ha llegado a casa y le dice que le pasará lo mismo que a ella (quedar embarazada). Lorelai discute con Emily sobre quién es la peor madre y termina echándola de la casa. Finalmente, Rory llega a casa y Lorelai no le cree cuando ella afirma que no se acostó con Dean.

Mientras Lorelai y Rory siguen enemistadas, en el pueblo se van preparando para organizar los eventos por Navidad; Lane le avisa a Rory cuál sería el mejor regalo para Dean. Cuando Emily llama a Lorelai para preguntarle si irá a la cena especial de Navidad que ella organiza, Lorelai argumenta que tendrá mucho trabajo y que posiblemente no iría a la reunión; Emily simplemente decide dejarla de lado e invitar únicamente a Rory. Cuando Rory y Lorelai se amistan y la primera se va a Hartford a la cena de sus abuelos, Lorelai se queda en casa, descubre a Dean intentando comunicarse con Rory y éste le dice que nada pasó la noche del baile; Lorelai le cree y ambos se amistan. En la cena, Richard sufre un colapso y es llevado al hospital. Entre tanto, Lorelai se encuentra en Luke's, y él le hace una hamburguesa de Navidad en forma de San Nicolás; al enterarse del colapso de su padre, Lorelai se desespera y Luke decide acompañarla al hospital. Ahí, el encuentro cercano de Richard con la muerte obliga a todos los Gilmore a dejar de lado los viejos resentimientos y acercarse más. Emily le pregunta a Luke si hay algo entre él y Lorelai, ya que él siempre está en cada momento de su vida.

Lorelai se encarga de la organización de una obra de caridad que consiste en la colecta de ropa usada; cuando ella encuentra una prenda que le gusta mucha, se la queda y va vestida con ella a Luke's, pero Luke se molesta con ella y le dice que se la quite. Sookie y Miss Patty sospechan que se trata de alguien del pasado de Luke; Lorelai no entiende y Sookie le explica que esa prenda perteneció a la ex novia de Luke, Rachel. Por otra parte, Sookie consigue cuatro entradas para el concierto de The Bangles en Nueva York, y planean ir ella con Lorelai, Sookie y Lane. Pero cuando Lane intenta pedirle permiso a su madre para poder ir al concierto y no lo consigue, y Rory recibe en su casa a Paris, Madeleine y Louise para hacer un proyecto escolar, Lorelai cambia de parecer y le da a Rory las cuatro entradas para que pueda ir con sus compañeras al concierto. Ya ahí, mientras las cuatro chicas tienen asientos preferenciales, Lorelai y Sookie se consiguen unos lugares muy alejados del escenario. Madeleine y Louise reciben la invitación de dos muchachos y van con ellos a una fiesta, pero Lorelai va a buscarlas y advertirles de los riesgos que existen. Finalmente, Lorelai se disculpa con Luke por haber usado la prenda de su ex novia.

Mientras Christopher desea quedarse unos días en Stars Hollow y visita junto con Rory todo el pueblo, la gente empieza a chismosear sobre él. Emily llama a Lorelai para informarle que, además de Christopher, los padres de éste, Straub y Francie, han llegado a Hartford, y ella decide realizar una cena especial e invitarlos a todos. Sin embargo, en dicha cena, las cosas empiezan a ponerse terribles, puesto que los padres de Christopher siguen muy molestos con Lorelai, ya que la acusan de haber truncado el futuro de su hijo al haber quedado embarazada. Además, Straub critica burlonamente el trabajo de Lorelai en la posada, pero de un momento a otro Richard estalla y sale en defensa de su hija; los padres de Christopher se enojan y se van de la casa. Emily le dice a Rory que ningún comentario dicho por Straub tiene que ver sobre su existencia; Lorelai y Christopher tienen relaciones en el balcón de la habitación de ella, y a la mañana siguiente, él le propone matrimonio pero ella no acepta, argumentando que él debe ser más maduro y responsable. Christopher se despide de Rory y regresa a California, prometiendo que se mantendrá en contacto con ellas. Finalmente, Lorelai recuerda que olvidó ayudarle a Luke para pintarle su restaurante, y ella se lo paga haciéndolo sola la siguiente mañana.

Dean hace grandes planes para el aniversario de tres meses con Rory, y Lorelai consigue que Emily la excuse de la cena del viernes ya que ese día Rory celebrará con Dean su aniversario. Entre tanto, todo el mundo en el pueblo está muy enamorado, y parece ser que Lorelai es la única que está sola, pues también Sookie, Michel y hasta Luke están bien acompañados, ya que Rachel, la ex novia de Luke, ha vuelto a Stars Hollow y pronto se da cuenta de que existe cierta atracción entre Lorelai y Luke. Y como si fuera poco, en la cena del viernes, Emily le tiene una cita a Lorelai: un muchacho hijo de una amiga de Emily, que se pone a hablar y deja muy aburridos a Richard y a Lorelai. Ésta escapa por el balcón de su habitación luego de disculparse con su padre por los sucesos de la semana anterior. Mientras que Dean y Rory tienen una maravillosa cena en un elegante restaurante, y luego él le muestra que está construyéndole un auto con sus propias manos. Momentos después, en el auto, Dean le dice que él la ama, pero Rory se siente un poco confundida y asustada y no le da la respuesta que él esperaba. Cuando Lorelai llega a casa y se dispone a llamar a Max, aparece Rory para decirle que ha terminado con Dean.

Decidida a no deprimirse por su ruptura con Dean y no hacer caso de las recomendaciones de su madre, Rory se encarga de elaborar una lista con algunas actividades que desea hacer con Lorelai, pero la casi llegada de Dean a Luke's y el intento de Luke de evitar que Dean se acerque a Rory la vuelven a poner un poco triste. Rory se molesta pues todos en el pueblo están pendientes de su reciente ruptura con Dean, y momentos después encuentra la invitación para una fiesta de Madeleine. Lorelai le recomienda para que vaya con Lane, y cuando ambas llegan y las compañeras de Chilton le preguntan por Dean, ella oculta su separación, pero sólo a Paris le dice la verdad. Entre tanto, Lorelai le pide el cohe prestado a Sookie y va a visitar a Max para tener una noche de pasión; luego ambos se ponen de acuerdo en que se mantendrán en contacto. Mientras Rory espera a que Lane termine de bailar con un nuevo muchacho coreano llamado Henry, Rory presencia la ruptura entre Tristan y su novia, Summer. En un momento de confusión, Rory se besa con Tristan, pero luego se conmueve y se va. Finalmente, Lorelai llega a casa y encuentra a Rory, quien le dice que está lista para enfrentar su ruptur

Rachel se va de Stars Hollow, convencida de que Luke está enamorado de Lorelai. Él lo niega, sin embargo, Rachel no cambia de parecer y le advierte que no espere mucho tiempo para decirle a Lorelai que él la quiere. Un segundo trovador aparece en el pueblo, pero el primero que había reclama que lo declaren trovador oficial de Stars Hollow y Taylor lo hace, aunque en la reunión Rory expresa algo sobre los trovadores y su deseo de hacer música, algo que pensaba quizás expresar a Dean. Y antes, ella había ido a buscarlo a Doose's y a su casa, pero no había podido hablarle. Lorelai y Max tienen una discusión sobre Luke, pues él estaba en casa de Lorelai haciendo unas reparaciones. Max pregunta si hay algo entre ellos porque sintió química; Lorelai lo niega y luego de la discusión, él le pide matrimonio. Ella afirma que sólo lo hace para salir de la pelea. Al día siguiente, Lorelai se ve invadida en la posada por mil margaritas, y Max la llama para decirle que quiere casarse con ella. En Chilton, Tristan le miente a Paris diciendo que irá con Rory a un concierto; Paris, Madeleine y Louise se molestan con Rory y ella con Tristan por haber mentido. Dean llega a la escuela y los ve juntos, pero cuando Rory le dice que ella lo ama, ambos se reconcilian finalmente.

Mientras Lorelai comparte la noticia de su posible matrimonio con sus amigos de Stars Hollow (aunque no a sus padres), ya que ella aún no le ha aceptado a Max, debe también comunicarle la noticia a Luke, ya que Miss Patty no cree mucho cuando Lorelai le dice que él es sólo su amigo. Luke toma la noticia con mucha calma, aunque le hace muchas preguntas sobre dónde vivirá o si tendrá más hijos con Max; Lane se preocupa cuando se madre le informa que pasará el verano en Corea con sus primos, aunque no le da la fecha de regreso. Durante la cena del viernes, Emily y Richard comunican algo que las chicas ya sabían: Rory había estado en el 3% de los mejores alumnos de Chilton del año, y le dicen a su nieta que puede invitar a sus amigos a la siguiente cena del viernes. Antes de ir a cenar, Lorelai llama a Max y le pregunta sobre el futuro, lo que quiere decir que ella acepta casarse con él. Rory le pide a Dean que vaya a la cena y él acepta, sin embargo, Richard ataca a Dean para sorpresa de todos, y lo considera muy poca cosa para su nieta. Rory sale en defensa de su novio y se pelea por primera vez con su abuelo. Finalmente, Sookie llama a Emily para informarle de la fiesta que le harán a Lorelai por su matrimonio, lo que la deja muy destrozada pues su hija no le comunicó que iba a casarse.

Mientras Lorelai y Max van realizando los preparativos para su boda, Lorelai finalmente reúne el valor para decirle a su madre la noticia de su matrimonio, pero ella parece no estar muy interesada en ello. Henry habla con Rory para poder comunicarse con Lane, y ella le da a Rory varias de sus pertenencias para que las guarde y así la Sra. Kim no las descubra; Rory se entera de que no basta tener buenas calificaciones para entrar en Harvard, sino que también debe realizar ciertas actividades extracurriculares, así que va a ayudar a construir casas. Sin embargo, ella y Dean discuten pues él le dice que quiere pasar el tiempo libre con ella, aunque Rory se va para planear más actividades. Lorelai lleva a Max a casa de sus padres, y se enfrenta con Emily, pero ella revela que le dolió enterarse por otra persona de su boda. En la fiesta de celebración por el compromiso de Max y Lorelai, ella invita a Luke para que asista, Dean y Rory se reconcilian y Lane parte para Corea; además Jackson le dice a Sookie que no está aún preparado para el matrimonio, pero quiere mudarse con ella. Finalmente, Lorelai se disculpa con su madre por no haberle contado oportunamente de su boda.

Max pasa todo el día con las Gilmore y aprende sus reglas sobre ver televisión o contestar el teléfono, y se queda a dormir con Lorelai, por primera vez, en su casa. La pregunta que él se hace es cuál será su rol con respecto a Rory, algo que ella aún no se había puesto a pensar. Dean y Rory discuten sobre si celebrar la fecha del anterior aniversario, o la del que se reconciliaron, así que terminan teniendo dos fechas al mes para celebrar. Cuando Lorelai y Sookie hablan de la despedida de soltera y el matrimonio de la primera, y Luke las oye, él se pone a criticar los matrimonios. Más tarde, Lorelai, Rory, Sookie, Michel y Miss Patty van a un club para la despedida de soltera de Lorelai y encuentran a Emily, quien había sido invitada por Michel. Emily cuenta lo que sintió antes de casarse con Richard, y emociona a todas, que empiezan a llamar a sus novios, sin embargo Lorelai llama a Christopher y le cuenta sobre su boda, pero a él le extraña el momento en que Lorelai eligió para llamarlo. Luke le hace una pérgola a Lorelai para que la use cuando se case, y le dice que no cree que el matrimonio sea una tontería. Finalmente, Lorelai le dice a Rory que no está segura de casarse con Max.

Lorelai y Rory parten en viaje relámpago por carretera y Lorelai llama a Sookie para informarle de la cancelación de su compromiso, dándole así tiempo a todos los del pueblo para que comenten sobre eso. Las chicas llegan a una posada demasiado amigable para ellas, y en la noche, Rory intenta preguntarle a su madre por qué rompió con Max, y Lorelai afirma que quiso amarlo mucho. A la mañana siguiente, las chicas van a la universidad de Harvard, y Rory está impresionada. Lorelai se pone triste pues ella quiso también estudiar y cumplir sus sueños, aunque se alegra luego de ver que su hija entró en una clase e interactuó como toda una universitaria. Cuando Luke se entera de que Lorelai y Max ya no se van a casar, se emociona tanto que les da café gratis a todos sus clientes. Después de varios días fuera, las Gilmore regresan a casa y Lorelai se pone algo triste pues la pérgola seguía en ella. Lane vuelve de Corea y cuenta que la pasó muy bien, además trajo consigo muchos CDs. Lorelai le comunica a Emily de la cancelación de su boda y se anima a dar un gran paso en su vida: le dice a Sookie para empezar a trabajar en lo de su posada propia.

Luke se ve en la obligación de acoger en su casa a su sobrino, Jess Mariano, de 17 años, hijo de su hermana Liz. Este muchacho está lleno de ideas locas y es un poco problemático y en su primer día en el pueblo empezó a generar ya ciertos enfrentamientos y Taylor y Babette fueron los primeros afectados. Lorelai realiza una pequeña celebración en su casa como un recibimiento para Jess y los invita a él y a Luke, pero ella empieza mal su relación con el muchacho al explicarle que él podrá resolver sus problemas con ayuda de Luke. Pero todo se vuelve peor cuando Lorelai le dice a Luke que Jess no tiene remedio y debe irse del pueblo, lo que hace que ambos se peleen; aunque Rory y Jess se llevaron muy bien desde que se conocieron. Entre tanto, en Chilton, Paris quiere hacerle la vida difícil a Rory y le da artículos poco importantes para el diario, pero ella los hace muy bien, y cuando la profesora le dice a Paris que le dé mejores encargos a Rory para hacer, le asigna una entrevista con Max (Paris había visto a Rory y a Max encontrarse en el pasillo, pero Rory había salido de ahí corriendo). Rory le hace la entrevista a Max y sale muy bien, aunque ambos expresaron ahí su deseo de haber querido ser parte de una familia alguna vez.

Emily descubre que Richard ha empezado a cancelar ciertas reuniones sociales a las que ambos estaban invitados, lo que consigue que ella quede al margen de lo que sucede con sus amistades. Emily le sugiere a Rory para participar en una fiesta de debutantes, y como su hija quiere hacerlo, Lorelai llama a Christopher, que estaba en Boston, para que acompañe a Rory, como es usual en estas fiestas, donde las chicas van escoltadas por su padre. Christopher llega a Stars Hollow con un diccionario de regalo para Rory, y a Lorelai le sorprende su nuevo auto y empleo. Dean también tiene que practicar los bailes con Rory, aunque no lo hacen tan bien como Christopher o Lorelai, ya que ellos habían ido a varias de estas fiestas. La noche del debut es maravillosa, Rory hermosa y escoltada de su padre, además que quizás ella era la más bella de todas las debutantes, como lo habían dicho las amigas de Emily, excepto que los padres de Lorelai estaban discutiendo, y era porque Richard estaba empezando a ser dejado de lado en su trabajo por su edad. Finalmente, Lorelai empieza a sentirse atraída nuevamente hacia Christopher, por verlo como un hombre mucho más maduro y responsable, pero eso es debido a una nueva mujer en su vida.

Al descubrir que Fran Weston, dueña de una cafetería, es también la propietaria de la posada abandonada, el Dragonfly, Lorelai y Sookie van para preguntarle si puede vendérsela, pero esta mujer no quiere pues dice que significa mucho para ella. La dueña de la posada Independence, Mia, llega de visita a Stars Hollow y Lorelai le cuenta sobre los planes que tiene junto a Sookie de abrir una posada. Mia responde que pensaba vender el independence y que este podría ser el momento indicado, algo que molesta un poco a Lorelai, ya que la consideraba como un hogar, y se pelea con Sookie, argumentando que no está muy segura de seguir con su sueño. Emily le pide a Rory que pose para una pintura que su abuelo tendrá en su oficina, y Jess genera más problemas inventando un falso asesinato. El pueblo entero, encabezado por Taylor, realiza una reunión a espaldas de Luke para hablar sobre las molestias que causa Jess, y Rory le dice que él no sufre los ataques del pueblo, y Luke sí. Lorelai sigue molesta por la decisión de Mia, y le explica a su madre el motivo de su malhumor. Emily visita a Mia y ésta le dice que acogió a Lorelai de muchacha por estar muy desesperada con su hija. Finalmente, Lorelai y Sookie se reconcilian y afirman que seguirán con su sueño y enfrentarán a lo que se les oponga.

Lorelai recibe un presente que debía ser por motivo de su boda con Max, aunque con mucho retraso; Henry vuelve a contactarse con Lane por medio de Rory. Lorelai tiene una cita con un muchacho menor que ella de su clase de negocios, llamado Paul, sin embargo, como no tienen mucho en común, deciden que seguirán siendo amigos. Sin embargo, cuando Paul visita Stars Hollow con sus padres, aparenta ser de menor edad debido a su vestimenta, algo que llama la atención de toda la gente del pueblo. Por otra parte, Rory, Paris, Madeleine, Louise y Brad forman un grupo para la representación del acto final de Romeo y Julieta, y cuando Tristan regresa a Chilton luego de su suspensión, se une al grupo y él y Rory harán los papeles de Romeo y Julieta. Paris reserva el local de baile de Miss Patty para los ensayos, y cuando Dean se entera de que Tristan será Romeo, decide ir a presenciar los ensayos. Así que Rory se ve en la obligación de implorarle que no mencione el beso que se dieron en la fiesta para que Dean no lo oiga. Pero Tristan comete una falta grave y como consecuencia su padre los saca de la escuela, con lo que Paris debe asumir el rol de Romeo.

Christopher llama a Lorelai para preguntarle si Rory puede pasar unos días con él; Lorelai y Sookie esperaban a un grupo de personas que había separado la posada para una gran fiesta con banquete incluido, sin embargo, una tormenta de nieve les impide llegar hasta Stars Hollow. Para no desperdiciar todo lo preparado, ambas deciden invitar a sus amigos del pueblo, y a pedido de Rory, Lorelai invita también a Emily y a Richard. Además, Rory también invita a Paris, porque ella estaba libre y no tenía nada que hacer. La cena es representada por Jackson y su primo Rune con trajes ceremoniales ingleses. Además de la cena, está incluido un paseo en trineo, y Lorelai va con Luke. Jess aprovecha la oportunidad para pasear con Rory, ya que Dean se encontraba cuidando a su hermana, Clara. En medio del banquete, Richard habla sobre su jubilación pero a espaldas de Emily, y la reacción de ésta no se hace esperar. Ella se molesta mucho con su esposo y se va a la habitación de Lorelai y Rory, y Lorelai le dice a su madre que quizás era lo mejor que Richard podía haber hecho. Finalmente, Emily y Richard se reconcilian, y Dean nota cierto acercamiento entre Rory y Jess.

La subasta anual de canastas en Stars Hollow se vuelve complicada en asuntos amorosos, ya que Jess en su afán de molestar a Dean da más por la canasta de Rory y la gana, así que él debe ir a almorzar con Rory como lo mandan las reglas, algo que no le agrada a Dean. Jess y Rory pasan un gran momento conversando durante el almuerzo, y ella pierde la pulsera que Dean le regaló en su cumpleaños, sin darse cuenta que Jess la recoge. Miss Patty encuentra a tres hombres para que compitan por la canasta de Lorelai, pero ella llama a Luke para que intervenga y él da más por su canasta. Lane no consigue que Henry vaya a la subasta; Kirk le gana la canasta a Jackson, y cuando éste la recupera, le dice a Sookie para casarse y ella acepta. Dean conversa con Lorelai y le dice que no le parece bueno que haya alguna amistad entre Rory y Jess, pues tiene desconfianza en él. Lorelai intenta advertirle a su hija de lo y misterioso peligroso a la vez que podría ser Jess, pero Rory no la quiere escuchar, y ambas se pelean. Emily se entera de la amistad entre Jess y Rory, y le dice a Lorelai que hace muy bien en advertirle sobre los peligros que puede correr, aunque luego Lorelai le dice a Rory que si quiere ser amigo de Jess, debe tener mucho cuidado con él.

La casa de Lorelai tiene un problema en el techo y llama a Luke para que lo repare, pero como Rory quiere que su madre y Jess mejoren su relación, ella le dice a Lorelai que mejor Jess lo haga. Así, Lorelai intenta acercarse más al sobrino de Luke, aunque le cuesta un poco al principio. Mientras están viendo algunos libros en la feria pública, Dean nota que Rory no tiene puesto su brazalete. Rory se preocupa, y con ayuda de su madre se ponen a buscar por toda la casa, y además, Rory busca en casa de Lane y Lorelai en la posada Independence, ambas sin éxito. Por su parte, Luke ve que el lugar donde está viviendo con Jess es muy pequeño, así que busca un departamento y Lorelai lo acompaña. Sin embargo, grande es su sorpresa al descubrir que Taylor es el dueño, así que Luke compra todo el edificio. Cuando Jess ve a Rory muy desesperada porque no encuentra la pulsera, él la deja en su habitación (Jess la había recogido cuando a Rory se le cayó, luego del almuerzo en la subasta de canastas) y le dice a Rory que busque una vez más. Rory la encuentra, pero Lorelai sospecha que Jess la tenía y le dice que eso no le hizo daño a Dean, sino a quien él aprecia, a Rory. Jess responde que si le importaba tanto la pulsera, por qué entonces esperó dos semanas para darse cuenta de que no la tenía.

Un tío de Luke, llamado Loui, fallece y él debe hacerse cargo de su funeral y de traerlo a Stars Hollow. Lorelai y Rory se ofrecen entonces para atender en la cafetería de Luke mientras él se encuentra fuera; Emily le da ciertas ideas a Sookie para su boda, pero cuando Jackson ve que su comprometida está más preocupada en realizar una boda lujosa y no modesta como lo habían planeado, le pide a Lorelai para que hable con Sookie. Cuando ella le dice a Emily que le agradece sus ideas, pero que sólo quiere una celebración sencilla, Emily ahora se enoja con Lorelai pues ésta le dice que planeaba la boda de su hija y no de Sookie; Taylor se irrita cuando el segundo trovador coloca un puesto temporal de vegetales, pero de mejor calidad y a menor precio que los suyos. Taylor lleva su caso para discutirlo en la reunión del pueblo, pero a todos les gustan los productos que el trovador trae. Finalmente, Luke se molesta cuando nadie va al funeral de su tío (excepto Lorelai) y lo comparan con él, aunque cuando regresa a su restaurante, grande es su sorpresa al encontrar a sus amigos reunidos por su tío, y Rory descubre que Jess fue quien llamó a todos para que vayan.

Dean se va de viaje a casa de su abuela; Christopher habla con Rory por teléfono, y ella descubre que sus padres están enemistados. Cuando Luke recibe una llamada del director del colegio informándole que si Jess no se recupera en sus cursos podría perder el año, él le pide a Rory para que lo ayude a ponerse al día. A Lorelai no le gusta esa idea, pese a que Rory está de acuerdo. Sin embargo, Rory le pide a su madre que si Dean la llama, que le diga que está en casa de Lane. En el restaurante, Jess no consigue concentrarse, y le dice a Rory que si van por un helado, él estudiará. Así que suben al auto de Rory, y en el camino tienen una buena charla. Después, Rory llama a su madre y le cuenta que mientras Jess manejaba, intento esquivar a un animalito que se les cruzó en su camino, lo que produjo que se chocaran. Rory termina con un brazo fracturado, y Lorelai va en busca de Luke y le cuenta lo sucedido, además le dice que si Jess no hubiese venido a Stars Hollow nada habría pasado. Luego de pelear con Luke, Lorelai llama a Christopher y el aparece en la casa de las Gilmore más tarde. Cuando Lorelai le pregunta por Sherry, él no contesta. Durante la muestra de cine, mientras proyectan una película de Kirk, Lorelai y Rory oyen a Miss Patty y a Babette decir que Luke embarcó en el bus a Jess.

Mientras la boda de Sookie y Jackson se aproxima, Lorelai intenta hablar con Luke, pero él aún sigue molesto. Cuando Sookie tiene dos invitaciones libres, Rory le sugiere a su madre para invitar a Emily y a Richard, y así lo hacen; Christopher se aparece en el consultorio del médico, mientras que a Rory le están quitando el yeso. Lorelai le pregunta a Christopher por Sherry, y él responde que las cosas no van muy bien. Después, Christopher decide quedarse unos días con las chicas, y él y Lorelai pasan una noche juntos. Entre tanto, en Chilton, Paris postula al cargo de presidenta del cuerpo estudiantil, y le pide a Rory que se le una para que así pueda ganar, pues ella es más carismática. Rory no desea hacerlo, pero acepta cuando Paris le dice que en Harvard le gusta que estén en política, así que postula junto a su amiga y ambas ganan las elecciones, y pasarán el verano en Washington. En el día de la boda, y luego de ayudarle a Sookie a vencer ciertos temores, Lorelai habla con Christopher sobre su relación, algo que alegra a Emily y a Rory; mientras que Jess vuelve a Stars Hollow y Luke le advierte que las cosas serán distintas. Finalmente, Sherry llama a Christopher y le informa que está embarazada; Lorelai le dice que vaya con ella. Y Rory encuentra a Jess e impulsivamente lo besa.

Lorelai tiene un sueño increíble: está con Luke y ambos van a tener gemelos; mientras tanto, Rory y Paris siguen en Washington y tienen la oportunidad de interactuar con varios senadores. Además, Paris recibe la invitación de un muchacho de Princeton, Jamie, para una cita, y Rory la ayuda a prepararse. Cuando Rory regresa a Stars Hollow (donde Taylor está organizando el festival de verano del pueblo), se toma el viernes libre para pasar la tarde con Dean, aunque grande es su sorpresa al descubrir que Jess no le ha respondido sus cartas durante el verano y tiene una enamorada. Así, cuando Lorelai ve que Rory se incomoda con Jess y su chica, ella se sorprende al oír que se besó con Jess. Lorelai le recomienda a Rory que decida entre Dean y Jess; y cuando Lorelai va a casa de sus padres y les da las noticias de Christopher y por qué ella no va a seguir con él, ambos discuten y le echan la culpa por esperar mucho. Finalmente, cuando Lorelai va donde Luke y se lamenta de haber perdido a Christopher, él se encarga de animarla, y así ambos se amistan de la pelea que tenían desde tiempo atrás. Y al volver a casa ya algo mejor, Rory le cuenta a Lorelai que al estar con Dean toda la tarde, se da cuenta que no le ha estado dando el trato que él se merece.

Cuando la solicitud para el ingreso a la universidad Harvard llega a manos de Rory, ella y Lorelai se encargan de llenar la información necesaria. En una charla sobre recomendaciones a seguir para el llenado de la solicitud, Rory cree que no está preparada para ser recibida en la universidad, porque según los expositores, ella estaría haciendo las cosas que se cree son incorrectas; ante ese temor de su hija, Lorelai habla con el director de Chilton y él les arregla una cita con un egresado de Harvard, quien queda muy sorprendido con las notas y la inteligencia de Rory. Él les asegura a las Gilmore que Rory tiene todo para entrar en Harvard, y ellas deciden celebrarlo. Por otra parte, Taylor quiere construir una fuente de soda al estilo antiguo en un local contiguo a Luke's y que le pertenece a él; aunque se niega, Luke debe ceder al final de cuentas, puesto que todo el pueblo está a favor de la idea del pueblo. Lane coloca un anuncio donde busca a un guitarrista para formar una banda, y un muchacho llamado Dave llega al pueblo y parece ser perfecto, pues cumple los requisitos que Lane busca. Dean le pregunta a Rory cómo serán sus vidas cuando ella tenga que irse a Harvard, y ella afirma que no tendrán que terminar y se verán los fines de semana.

Rory recibe una invitación de Sherry para ir a su baby shower y va a Boston para la reunión; cuando Lorelai se dispone a dejar a Rory, Sherry le insiste para quedarse. Aunque Lorelai no acepta, luego de mucho insistir Sherry consigue que cambie de parecer. Las chicas Gilmore son las únicas que al parecer no disfrutan mucho de los juegos, a diferencia de Sherry y sus amigas. Además, Sherry afirma que su casa podría ser el segundo hogar de Rory cuando ella vaya a Harvard, algo que no le hace mucha gracia a Lorelai, así como también cuando Sherry le dice que Christopher se preocupa mucho por ella y por su hijo. Todo esto hace que Lorelai se irrite, y Rory intenta calmar a su madre. Mientras tanto, Luke descubre que Jess ha adquirido un auto y se sorprende cuando su sobrino consigue un segundo empleo en una gran cadena de supermercados. Sin embargo, cuando las chicas Gilmore regresan del baby shower de Sherry con unos huevos endiablados, deciden hacer una catarsis lanzando los huevos al auto de Jess. Y el pueblo entero está al tanto de lo que pasa cuando alguien sube a lo alto de la iglesia para colocar un anuncio, aunque nadie consigue verlo.

Lorelai está muy decidida a ganar la maratón anual de 24 horas de baile, pero cuando su pareja no puede asistir, ella le pide a Rory para que sea su pareja de baile; Rory primero no quiere pero como ambas desean ver a Kirk perder, finalmente acepta. Jamie visita inesperadamente a Paris en Chilton, luego de mucho tiempo de no haber hablado. En la noche del inicio de la maratón, la lucha sobre la pista de baile es intensa, ya que mientras pasa el tiempo van yéndose varios concursantes; Lane recibe la visita de Dave y a la Sra. Kim le cae muy bien. Sookie y Jackson empiezan a discutir sobre el número de hijos que quieren tener, aunque después, ya más calmados, se ponen de acuerdo y se amistan. Jess y Shane aparecen en la competencia, y mientras Lorelai va en busca de Luke para que le repare su zapato, Dean se queda bailando con Rory. Sin embargo, ella y Jess parecen no darse tregua al discutir, y en un momento Dean se enoja y le dice a Rory que no puede seguir con ella si se ha enamorado de Jess desde que él vino a Stars Hollow; Rory se va muy triste y cuando Jess le habla, Rory dice que Dean está en lo cierto y Jess lo confirma. Finalmente, cuando Lorelai regresa y se encuentra con Rory que está llorando, descubre que Kirk ha ganado otra vez la maratón.

Dean y Jess tienen un nuevo enfrentamiento verbal; mientras Lorelai y Rory empiezan a preparar sus planes para el viaje de mochileras por Europa, Emily y Richard se ríen de ellas cuando escuchan que se quedarán en posadas e irán con sus mochilas a la espalda. Sherry le envía a Rory una invitación especial para su cesárea, aunque su parto se adelanta, y una de las amigas de Sherry llama a Rory para que la acompañe pues las otras están trabajando y Christopher aún no llega. Rory debe abandonar una discusión con Paris sobre la foto de la promoción y va al hospital. Rory está un poco preocupada y llama a su madre, que se encontraba cenando con Emily. Así, Lorelai y Rory acompañan a Sherry hasta que llega Christopher. Sherry da a luz una niña, y Lorelai se siente entre feliz y triste por Christopher. Por otro lado, Luke y Nicole tienen su primera cita; al regresan a Luke's, él y Jess discuten pues Jess quería irse para darle a su tío la noche para él y Nicole. Paralelamente al episodio, se muestra las memorias de Lorelai cuando tenía 16 años y quedó embarazada de Christopher. Los padres de ambos acordaron casarlos y que vivan con los Gilmore, además Christopher trabajaría para Richard; aunque luego de dar a luz a Rory, Lorelai se va de su casa.

Emily decubre que Rory ha terminado con Dean, y se sorprende aún más cuando su nieta le dice que ahora está saliendo con Jess. Emily le propone que Jess vaya a cenar el próximo viernes y ella acepta. Durante esos días, mientras Lorelai está haciendo planes con Alex para ir a una obra de teatro en Nueva York el viernes junto con Sookie y Jackson, Jess acepta ir a la cena con Emily. Lorelai se horroriza ante la idea de que su hija y Jess estén solos en casa; mientras tanto, Zach y Brian sospechan de que Dave y Lane les están ocultando algo. Cuando la Sra. Kim habla con Dave, los otros dos "descubren" que él es cristiano. El viernes, ya en casa de los Gilmore, Rory y Emily esperan a Jess. Él llega tarde, con un ojo morado que no quiere explicar cómo sucedió, y se comporta de forma grosera; Rory lo acusa de pelearse con Dean, pero él se va. Así, ella se queda a dormir en casa de su abuela. A la mañana siguiente, Lorelai llama a Rory y cuando Emily le habla, le echa la culpa por dejarla salir con cualquier muchacho. Jess le dice a Luke que un cisne lo golpeó, y a Rory que sucedió en un juego de fútbol. Finalmente, Rory le dice a su madre que cree estar lista para tener relaciones sexuales.

El clan de los Doose llega a Stars Hollow de visita para su reunión anual; el equipo de hockey de la secundaria del pueblo, después de 40 años, llega a la semifinal, Kirk narra el partido y Dean forma parte del equipo de Stars Hollow. Trix decide instalarse unos días en la mansión de los Gilmore y vuelve loca a Emily y le da muchas diligencias por hacer, hasta que ésta descubre a su suegra besándose con un señor. Lorelai le advierte a su madre que no lo mencione, pero de un momento a otro Emily estalla y revela tal secreto delante de Richard y de las amigas de Trix. Más tarde, Emily se disculpa con su suegra, aunque le dice que ella también tiene cierto orgullo. Mientras tanto, Jess no ha llamado a Rory y ésta se queda a esperarlo, aunque cuando Lorelai le recomienda que salga y se olvide de él, decide ir a ver el juego de hockey con Lane y Young Chui, quien estaba siendo utilizado como señuelo por Dave y Lane, para no despertar sospechas de la Sra. Kim. Dave se siente celoso y va a ver a Lane; y Rory descubre que Dean tiene una enamorada nueva: Lindsay. Al final del juego, Rory se encuentra con Jess, quien se disculpa por no llamar y le dice que consiguió entradas para un concierto.

Mientras que Rory está en la difícil tarea de elegir entre las universidades de Harvard, Princeton y Yale, un grupo de la sociedad teatral de Edgar Allan Poe se instala en la posada Independence por algunos días y además da una exposición muy aburrida para el pueblo; tanto Lindsay como Nicole muestran cierto distanciamiento de Rory y Lorelai por sus novios, Dean y Luke. Repentinamente, un incendio se produce en la posada, y Lorelai debe encargarse de acomodar a los huéspedes y Sookie invade Luke's para poder preparar el desayuno; Paris ha faltado varios días a la escuela, y Rory le lleva las tareas y le dice que salga de su habitación, hable con sus padres y con Jamie. Cuando Jess es elegido empleado del mes y Luke descubre que ha trabajado muchas horas en la semana, empieza a sospechar que está faltando a clases, aunque Jess lo niega. La siguiente noche, Lorelai debe acomodar a todos los huéspedes en las casas de sus amigos de Stars Hollow, aunque también debe ceder su cama, por lo que va a casa de Luke y él le da un lugar para pasar la noche. Ahí, ella le comenta sobre el sueño que tuvo en el que ambos iban a tener gemelos. Al día siguiente, mientras Rory descubre su habitación llena con pósteres de Yale, Lorelai, Sookie y Michel descubren el verdadero estado de la posada luego del incendio.

La mañana siguiente de la fiesta, Luke va molesto a casa de Kyle, pues debe pagar los daños que Jess causó durante la pelea; Lorelai se soprende al saber que quien se peleó con Jess fue Dean. Fran Weston muere repentinamente, y mientras se realiza la misa en su honor, Taylor olvidó cancelar la ceremonia de inauguración de la fuente de soda. Más tarde, Lorelai y Sookie intentan hablar con uno de los abogados de Fran Weston para poder comprar el Dragonfly y él les responde que después podrán negociar, algo que las deja animadas; Lorelai llama a su madre para hablarle, pero Emily parece seguir molesta con ella. En tanto, Rory y Jess intentan ir el uno hacia el otro pero siempre se detienen cuando están a punto de hacerlo; Dean le comunica a Rory que él y Lindsay se han comprometido, pero no recibe las felicitaciones que hubiese esperado de Rory. Cuando Dave le implora a la Sra. Kim para que los deje ir a él y a Lane al baile, consigue su objetivo. Y luego de muchos años, Jimmy, el padre de Jess, se aparece en Stars Hollow, algo que le disgusta mucho a Luke; aunque luego de enterarse de que su sobrino reprobó el último año, le da un ultimátum para que vuelva a hacerlo. Jess se niega, así que se va del pueblo, aunque antes tiene un breve encuentro con Rory.

Debido al incendio, la posada Independence no ha recuperado su potencial y va a cerrar. Esta noticia pone muy tristes a Lorelai y a Sookie, que además ya no tendrán trabajo para poder comprar el Dragonfly; Rory descubre que su madre invertirá el dinero restante del cheque de Richard para poder pagar la universidad, en vez de usarlo en la posada. Rory visita a sus abuelos y les pide un favor, que si ellos pagan Yale, ella les retribuirá luego e irá a cenar todos los viernes; Emily y Richard aceptan encantados. Después de una reunión del pueblo, Rory le desea lo mejor a Dean; Luke planea irse de viaje con Nicole en un crucero, y Lorelai lo molesta sobre pedirle matrimonio, pero luego de un sueño que él tiene con Lorelai pidiéndole que no se comprometa, le entran dudas sobre si ir de viaje. Durante la ceremonia de graduación, Rory emociona a Lorelai con su discurso, y se sorprende cuando Emily y Richard le dan a su nieta un auto como regalo por su graduación. Finalmente, las chicas Gilmore ya están casi listas para irse de viaje de mochileras por Europa, aunque antes Rory recibe una llamada; como nadie habla, Rory sospecha que es Jess y le dice que lo amó, aunque ahora continuará su vida, se irá de viaje a Europa y luego estudiará en Yale.

Rory regresa a Stars Hollow para pasar su primer fin de semana libre, aunque encuentra a su madre rodeada de un sistema de alarmas puesto por Kirk, quien afirma que se interesa por la seguridad de Lorelai, ya que ahora ésta vive sola. Rory se encuentra con su ex novio Dean, quien la invita a su boda para el día siguiente. Esa noche, sin embargo, Dean llega a Luke's con sus amigos luego de su despedida de soltero, y en medio de la borrachera empieza a hablar de Rory, y Luke comprueba que él no ha podido olvidarla. Mientras tanto, Lorelai y Sookie visitan a Michel en su nuevo trabajo y le proponen para que se una al Dragonfly; en la reunión del pueblo, Taylor irrita a Lorelai y a Sookie cuando no les permita hablar más sobre la nueva posada. Taylor les dice que deberá hacerse una revisión al día siguiente en la mañana, y cuando afirma que no pasa la prueba, Lorelai explota y le pregunta qué le sucede. Taylor responde que quiere poner un carrito de helado en la calle frente a Luke's y ella debe convencerlo, y así lo hace; Lane, Zach y Brian deben buscar un reemplazante de Dave, quien está en la universidad. Y Luke le pide a Rory para que no vaya a la boda de Dean, algo que le sorprende aunque le obedece.

Sookie y Jackson deciden que ella dará a luz a su hijo en casa y contratan a una comadrona para que les dé la ayuda necesaria. Stars Hollow es designada para ser la sede del festival de Arte en vivo, un certamen en el que la gente del pueblo se encarga de representar retratos de importantes pintores. Así, Rory representa a una belleza de Renoir, y Kirk se toma muy en serio su papel de Jesús en "La Última Cena" y se pelea con el actor que representará a Judas. En cambio, Lorelai es dejada de lado pues hace siete años se movió mientras hacía su representación, aunque luego de mucho insistir finalmente logra que le den una oportunidad, y hace muy bien su trabajo. Sookie empieza a ponerse nerviosa cuando nota que ha pasado la fecha para que su bebé nazca, y Lorelai la tranquiliza contándole sobre cuando nació Rory. Lane consigue a un guitarrista nuevo para reemplazar a Dave, llamado Gil, aunque intimida al resto de la banda pues es mucho mayor que ellos, sin embargo ella al verlo con su esposa e hijos, le dice que ya está en la banda. Nicole va donde Luke y le dice que cancelen el divorcio para volver a salir juntos, y Kirk grita por todo el pueblo que tiene una novia.

Richard almuerza con Rory y Paris en Yale, y les presenta a su amigo, el profesor Asher Fleming; durante la cena del viernes, Lorelai ve que Rory comenta con sus abuelos sobre el juego entre Harvard y Yale del día siguiente, y dice a todos que quiere ir. Así, Emily y Richard se ven obligados a cancelarle la invitación a uno de sus amigos para darle cupo a Lorelai. En Stars Hollow, Luke contrata a un muchacho para que trabaje en su restaurante, sin embargo, todo el pueblo está disgustado pues el muchacho no es nada cuidadoso en el aseo y deciden ir a almorzar a otro lado. En el día del juego, mientras que Emily se molesta cuando Lorelai vino vestida con los colores de Harvard y Paris sigue intentando conseguir una entrevista con Asher Fleming, los Gilmore disfrutan del juego y de toda la celebración. Sin embargo, cuando Pennilyn Lott, la ex novia de Richard, aparece y le pregunta a Lorelai por el Dragonfly, Richard se ve obligado de confesarle a Emily que desde que se casaron, se ha reunido para cenar con ella dos veces al año. Emily le echa a Lorelai la culpa de lo sucedido, entonces ella decide salir con Jason; sin embargo ambos se aburren en el restaurante y la pasan comprando en un supermercado. Acabado el juego, Rory descubre a Paris besándose con Asher Fleming.

Cuando Gil consigue una oportunidad para que la banda toque en el club CBCG's, pero a la una de la madrugada, Lane debe escaparse de su casa para lograrlo; cuando un residente de Stars Hollow fallece y en su honor se coloca unas campanas que suenan todos los días, pero que son muy ruidosas, Lorelai y Luke deciden ir y desactivarlas. Rory se molesta cuando sospecha que William, el muchacho al que le ofreció para tomar un café juntos, ha estado regando la noticia que ella lo perseguía para conseguir una cita; aunque ella queda avergonzada cuando descubre que él no hablaba de ella sino de otra chica. Lorelai se sorprende cuando Luke le cuenta que ha adquirido un apartamento con Nicole y le responde que en realidad ella no quiere que se mude; más tarde, ella descubre en el apartamento de Luke que las cosas están en orden, y que él solamente acude algunas veces a la otra casa. Finalmente, cuando el concierto de la banda de Lane es cancelado, ella va donde Rory, pero luego regresa a casa para confesarle a su madre qué es lo que quiere en la vida. La Sra. Kim no está a gusto con eso y le dice a su hija que si no quiere seguir sus reglas puede irse a vivir a otro lado.

Estancado en Stars Hollow mientras espera a que Gypsy le arregle su coche, Jess se encuentra dos veces con Rory, pero huye apenas la ve. Taylor coloca a Kirk como encargado del Festival anual de invierno del pueblo; Lane sigue a Rory hasta su casa y se queda a dormir en el sofá, pero aún no está preparada para ver a su madre. Lorelai conoce a Liz, la hermana de Luke, y ambas tienen una buena charla, pero eso no le agrada a Luke. Y mucho menos le gusta saber que Liz tiene un nuevo novio, TJ. Luke le dice a Jess para hacer algo por Liz y su novio, pero su sobrino le responde que deje de meterse en la vida de otros; Lorelai encuentra a Luke borracho en su casa, tratando de arreglar una ventana rota, y él le comenta lo que le dijo Jess, así que ella lo encara y le sorprende que él piense que todo el lío es por Rory. Lorelai y Rory asisten a un evento para poder llenar la mesa de Emily, y sorprendentemente ésta le dice a su hija que finja ser pareja de Jason. Floyd, el padre de éste, aparece también, y Richard se sorprende y sospecha de algo cuando no pregunta por su negocio. Finalmente, Luke dice que le parece muy bien la relación de Liz y TJ, y Jess le confiesa a Rory su amor antes de partir.

El quiebre entre Emily y Richard llega a tal punto cuando él se niega a ir al funeral de una amiga de Emily, y prefiere pasar ese día jugando golf con un cliente; Trix muere repentinamente y Richard se entristece mucho. Emily decide hacer los arreglos para el funeral con su usual eficiencia, hasta que descubre una carta de la madre de Richard, donde le imploraba a su hijo que no se case con Emily, sino con Pennilyn Lott. Esto afecta a Emily y hace que se desinterese por la situación, a tal punto que ella se embriaga. Entonces, Lorelai toma el lugar de Emily y se encarga de arreglar las cosas de su difunta abuela, además le revela a Rory que Trix y su esposo eran en realidad primos de segundo grado. Michel le da un brazo de consuelo a Lorelai, y ambos acuerdan después no volver a tener momentos como ese, ya que son muy raros entre ellos. Rory se preocupa que no se ha puesto triste por la muerte de su bisabuela, entonces decide buscar sobre su vida para conocerla mejor; en tanto que Luke y Nicole tienen una gran pelea de la que toda la clientela de Luke's es testigo. La prima Marilyn cuenta sobre algunas historias de la Lorelai I en la ceremonia, y Richard le dice a Emily que las cenizas de su madre estarán con su padre, y no en la casa de los Gilmore.

Todo Stars Hollow se está preparando para la boda de Liz y TJ que tendrá como tema el Renacimiento; las compañeras de habitación de Rory, Paris, Janet y Tanna se van ya de vacaciones, y todas hacen notar la ausencia de un chico al lado de Rory en todo el año, algo que también Emily ha notado, así que la visita al día siguiente y le presenta a un muchacho para que salgan a una fiesta. Cuando la Sra. Kim le pide a Lorelai que le lleve la correspondencia a Lane, ella le responda que rompa el hielo e intente contactarse con ella, pero grande es la sorpresa de la Sra. Kim al enterarse que su hija vive con dos muchachos, aunque luego Lorelai consigue calmarla; Emily intenta ocultar la separación con Richard cuando Lorelai le hace muchas preguntas sobre sus cambios de rutina al estar de viaje su padre. En la boda de Liz y TJ, todo sale muy bien, e incluso Lorelai y Luke comparten un romántico baile. Ya más tarde, Luke le dice a Lorelai para salir juntos en una cita otro día y ella acepta. Mientras tanto, la cita de Rory fue un desastre y ella debe llamara a Dean para que la recoja, aunque al llegar a su dormitorio aparece Jess, quien le propone para que se vayan juntos a Nueva York, pero ella lo rechaza.

Lorelai se da cuenta de que las intenciones de Luke son muy serias, pero ella no tiene tiempo para pensar en ello, puesto que está muy atareada con la apertura del Dragonfly, y como ensayo invitará a todos sus amigos del pueblo, así como también a sus padres, para que puedan darse una oportunidad de reconciliación. Sin embargo, Lorelai descubre que el daño que hay en el matrimonio Gilmore es más grave de lo que ella creía, y finalmente Emily acepta la separación. Kirk le confiesa a Luke que tiene terrores nocturnos, y que no quiere asustar a Lulu, así que le pide que esté cerca de él para proteger a su novia. Jason se aparece en el Dragonfly la misma noche de la reunión con sus amigos, e intenta que Lorelai vuelva con él; Luke ha notado que el ex novio de Lorelai ha llegado y le reclama pues cree que ya ha mostrado bastantes intenciones que algo más que una cita. Al final de la discusión, el esperado beso de Lorelai y Luke se da, aunque se ve interrumpido pues Kirk sale corriendo desnudo y Luke debe detenerlo. Mientras tanto, Dean y Rory se encuentran más cerca y cuando él le dice que su matrimonio es infeliz, tienen relaciones en la habitación de ella. Cuando Lorelai llega a casa, los encuentra e intenta hacer entrar en razón a Rory por acostarse con un hombre casado, pero no lo consigue.

Mientras Richard y Emily Gilmore tienen una grandísima pelea y ésta decide viajar sola a Europa por primera vez desde que se casó, Rory hace oídos sordos a los consejos de su madre por haberse acostado con su ex novio Dean, quien ahora está casado con Lindsay, pese a que su matrimonio no va nada bien; Sookie se emociona cuando Kirk comenta que vio a Lorelai y a Luke besarse. Al día siguiente, Lorelai intenta hablar con Rory, como amigas, pero ella decide ir y hablar con Dean, sin embargo en vez de charlar, vuelve a tener relaciones con él. En tanto, Lorelai llama a Luke para hablar sobre lo sucedido la noche anterior, y deciden verse esa noche. Emily visita a Lorelai para almorzar con ella y con Rory, y les comunica que se ha separado de Richard, quien está viviendo desde ese momento en la casa de la piscina. Además, le ofrece a Rory para ir juntas a Europa, y su nieta acepta; Lorelai le pregunta a su hija por qué se va y le recomienda que no deje a Dean, pero Rory afirma que se va para alejarse de Lorelai. Finalmente, luego de haberse despedido de su madre y su hija, Lorelai recibe varios mensajes de Luke, en los que le informa que ha salido del pueblo para ayudar a Liz y TJ en su puesto de la feria, ya que ambos sufrieron un pequeño accidente.

Luke se demora ayudando a su hermana y a su cuñado en la administración de su puesto en la feria, por lo que aún no puede volver a Stars Hollow, pero a Liz le agrada saber que al fin su hermano está saliendo con Lorelai. Emily y Rory llegan a Roma, último destino de su largo viaje por Europa; Lorelai se encuentra bastante estresada por el trabajo que le está dando el Dragonfly recientemente inaugurado, y por recomendación de Sookie, decide tomarse un ligero descanso. Después, Rory llama a su madre para disculparse por su actitud y por lo que hizo; además le pide que le dé personalmente a Dean una carta, ya que no puede enviársela a su casa. Dean inunda a Lorelai de preguntas sobre Rory mientras recibe la carta, y Lane sospecha que le está gustando Zach. Mientras Michel debe jugar con dos niños que lo vuelven loco, Lorelai y Sookie pasan por la casa de Dean y ven que Lindsay le está arrojando sus cosas. Cuando Rory vuelve a casa, oye las noticias de Dean y se produce un encuentro cuando la madre de Lindsay echa la culpa a Rory por lo ocurrido. Finalmente, cuando Luke regresa al pueblo, intenta verse con Lorelai, pero un desfile los interrumpe, y Rory va donde Dean, pero él está muy dolido aún por lo sucedido.

Después de esperar mucho, Lorelai y Luke se ponen de acuerdo para tener su primera cita. Luke lleva a Lorelai a un restaurante que es de unos amigos suyos, y le hace ver que sus intenciones son serias. A la mañana siguiente, Lorelai baja vestida con una camisa de Luke a la cafeteria para prepararse el desayuno, pero grande es su sorpresa al ver a todo el pueblo desayunando en Luke's. Ella se siente un poco ofendida cuando ve que nadie se ha percatado de su relación con Luke, sin embargo, más tarde ese tema será el más importante en la reunión del pueblo, cuando se intentan analizar si será bueno o no para los residentes de Stars Hollow. Por otra parte, Rory regresa a Yale y Paris le informa que Asher Fleming falleció en el verano. Además de ayudar a su amiga a pegar carteles comunicando la muerte del profesor, ordenando sus cosas y realizando un funeral en su memoria, que para los muchachos equivale a una fiesta, Rory debe soportar a un estudiante millonario llamado Logan, quien humilló a su amigo Marty. En tanto, Emily, separada de Richard, descubre que él está saliendo por las noches, así que decide hacer lo mismo. Pero como Lorelai no quiere ver a su madre, Emily va donde Rory. Finalmente, ante las incómodas preguntas de Marty sobre su vida amorosa, Rory va a casa de Dean y éste la hace pasar.

Rory y Dean tienen dificultades para poder verse, tanto por la distancia que los separa como también porque él tiene que compartir el auto con su ex esposa, Lindsay. Cuando él lleva a Rory a su casa, pareciera que la madre de Dean no quisiera que ella esté ahí; Dean le explica luego a Rory que ha sido difícil para su familia asimilar la nueva noticia. Impulsivamente, Rory le pregunta a Dean si iba a dejar a Lindsay aun así ella no hubiese encontrado la carta, pero la respuesta de éste no la satisfizo. Mientras tanto, cuando Taylor insiste en que Jackson retire su propiedad unos centímetros, él se molesta y decide postular al cargo de Concejal del pueblo. Lorelai y Sookie deciden usar el restaurante de Luke como el local de campaña, pero el dueño no está muy contento con esto. Finalmente, el día de las elecciones, todo el pueblo le da la espalda a Taylor y vota por Jackson; Lorelai lo nota y no le gustaría ver a Taylor sin algún voto, así que le pide a los últimos que van a votar que lo hagan por Taylor. En medio de la celebración de Jackson, Taylor admite su derrota; y Lane se arma de valor para expresarle a Zach sus verdaderos sentimientos hacia él.

Además de lidiar con los engreimientos de su esposa Sookie debido a su embarazo, Jackson se ve perseguido por el pueblo cuando se niega a iniciar la reunión, pero Miss Patty le tiende una trampa para que la realice. Lorelai y Rory deciden ir cada una por separado a la cena del viernes, así que la madre irá con Emily y la hija con Richard, para intentar hablarles de una reconciliación entre ambos; sin embargo, Emily afirma que está dispuesta a empezar a salir nuevamente y le pide a Lorelai sugerencias para atraer la atención de un hombre y luego de qué ropa usar para la cita. Por otro lado, Lorelai invita a Christopher para almorzar junto con Rory en el Dragonfly, y le sorprende que padre e hija están enfrentados, pues Rory cree que su padre vino para intentar meterse en la vida de Lorelai. Luke le presta ayuda a TJ con ciertos problemas en su nueva casa, y cuando Lorelai le cuenta del almuerzo que ella tuvo con Rory y Christopher en el Dragonfly, él toma la noticia de lo más normal y afirma que no le molesta en lo absoluto. Mientras que Marty falla en conseguir hablar con Rory sobre una salida juntos, Emily tiene una cena con un amable caballero, pero al regresar a casa rompe en llanto.

En el mismo día que Miss Patty celebra cuarenta años de vida artística, Luke recuerda un aniversario más de la muerte de su padre; Terrence le sugiere a Paris que supere la muerte de Asher e intente recuperarse en el lado de las citas. Ella acude a un lugar donde puede hablar con unos muchachos y se encuentra con Doyle, y después ellos acaban juntos; cuando Logan le hace una gran broma a Rory en medio de una de sus clases, y ante la inoncencia de ésta, Marty se percata de que ambos se atraen. Luego de mucho insistir, Luke le cuenta a Lorelai que en el día del aniversario de la muerte de su padre él se va del pueblo y no quiere hablar con nadie. Ella también se entera del bote que fue de su padre y está en el garaje de la Sra. Thomson, y como él quiere deshacerse del bote, ella lo guarda por si él más adelante se arrepiente. Pero Luke se molesta con ella cuando él descubre el bote en casa de Lorelai, y le pide que no se meta en sus asuntos. En Yale, Rory debe guiar a una alumna de Chilton, Anna, por recomendación del director de la escuela, para que le enseñe el mundo universitario. Pero Anna se escapa a una fiesta y la policía la detiene; Luke se disculpa por su actitud hacia Lorelai. Y con ayuda de su abuelo, Rory le juega una broma a Logan.

Queriendo hacer las paces con Rory, Christopher aparece en Yale, pero ella sigue aún molesta con su padre. Él le dice que ahora su padre está enfermo y debe ir a verlo, y que nunca tuvo una buena relación con él, y espera que eso no le suceda a ambos. Emily y Richard descubren a un perro abandonado que resulta ser de un vecino, y se encargan de cuidarlo, mientras consiguen un breve acercamiento. En la cena del viernes, las chicas Gilmore se enteran de la muerte del padre de Christopher; así que Rory va a visitar a su padre y disculparse por la actitud mostrada hacia él durante los últimos meses. También, Lorelai va más tarde a casa de Christopher para pasar la noche y animarlo, pero no le cuenta a Luke a dónde había ido. Por otro lado, con la primera nevada del año, viene también una mala racha para Lorelai, pues todas las cosas le salen mal por culpa de la nieve. Y con un nuevo dato sobre la batalla de la revolución (una prostituta evitó tal batalla), Lulu es la elegida para representarla, sin embargo cuando no puede acudir a la obra, Kirk debe hacer de ese papel, para sorpresa y burla de todos los residentes del pueblo.

La noche anterior a la ceremonia de renovación de votos de Emily y Richard, mientras él tiene una "despedida de soltero" con sus amigos, Emily acude donde Lorelai y Rory, quienes invitan a sus amigas de Stars Hollow para hacerle una pequeña reunión. Al día siguiente, la boda va a empezar y Lorelai será la madrina de Emily, y Rory, el padrino de Richard; la ceremonia es muy hermosa y se nota bastante la alegría de ambos Gilmore. Rory ve que Logan ha venido también, aunque está acompañado de una chica que parece ser su novia; Christopher también se aparece y cuando Lorelai se percata de ello, decide contarle a Luke sobre la noche que pasó acompañándolo por la muerte de su padre. Ya después, Rory le expresa a Logan sobre sus sentimientos hacia él pero éste responde que no sabría ser ese novio de la citas. Cuando Lorelai va en busca de Rory para una foto, encuentra a su hija y a Logan besándose acaloradamente, y no cuentan con la llegada de Luke y Christopher, quienes intentan proteger a la menor de los Gilmore. La discusión ahora se centra entre ellos dos, pues Christopher no quiere que Luke se meta en los asuntos de su hija. Éste último afirma que está con Lorelai y por eso le importa Rory, pero Christopher dice que será por poco tiempo, revelando las verdaderas intenciones de Emily.

Cuando el residente más viejo de Stars Hollow, Twickum, fallece, el jefe de la Sociedad de historia (es decir, Taylor) comunica que su mansión se convertirá en un museo. Para sorpresa de muchos, Luke se ofrece voluntariamente para el remodelado del nuevo museo, pero después Taylor descubre que lo que en realidad Luke está buscando es comprar la casa. Lorelai da una entrevista para una revista, en cuya portada saldrá el Dragonfly, pero ella hace duras críticas hacia Emily; arrepentida, intenta que quiten las partes donde menciona a su madre, pero como no lo consigue, debe dejar que las publiquen. Lane sospecha que Zach tiene un romance con Sophie, la dueña de la tienda de música; Rory y Paris, olvidadas por Logan y Doyle, respectivamente, van a Stars Hollow a pasar el fin de semana, y se embriagan, junto con Lane, con el ponche que Miss Patty hizo para la inauguración del museo. Las tres chicas hablan de sus problemas del amor, mientras que Dean le informa a Luke que una chica Gilmore se cansará de uno si es que sólo puede darle lo que tiene en este pueblo. Y finalmente, mientras Lane descubre que Zach tiene afición por el banjo, y Paris intenta llamar a Doyle, Rory llora que Logan la haya olvidado durante todo el fin de semana.

Luke acepta la propuesta de matrimonio hecha por Lorelai y ahora ambos se disponen a celebrar el nuevo capítulo de sus vidas, sin embargo Luke se avergüenza cuando todo el pueblo se entera que fue Lorelai la que le propuso matrimonio. También, cuando Luke elige un anillo para ella luego de ver los muchos que Kirk tenía, debe soportar las bromas de éste; Lorelai descubre que Luke había comprado la casa Twickham, pero la había devuelto poco después. Por otra parte, Rory le comunica a su amiga Paris que ya no irá a Yale el siguiente año, y ésta cree que es por culpa de Logan, así que va a hablar con Lorelai para que intente convencer a su hija de volver a la universidad. Pero Lorelai está muy dolida aún porque sus padres decidieron el futuro de Rory sin haberle preguntado antes, y les envía las pertenencias de su hija y les dice que pueden quedarse con ella. Richard contrata a un abogado, amigo suyo y de buena reputación, para que consiga una ligera condena para Rory; sin embargo la juez del caso le da a Rory una condena de 300 horas de servicios comunitarios. Logan le organiza a Rory una fiesta "criminal" en su honor, y sigue sin creer que ella ya no irá a la universidad y no planificará algo jamás; Babette se entera de que hay un problema entre Lorelai y Rory pero Luke lo minimiza.

Sintiéndose un poco sola, Lorelai compra un perro y lo llama Paul Anka, pese a que Miss Patty le recuerda cómo habían sido sus anteriores experiencias con las mascotas; Liz y TJ están de visita y ella se emociona al saber que su hermano se casará con Lorelai. Richard y Emily le comunican a Rory que le ayudarán a conseguir un empleo, pero ella afirma que no tendrá mucho tiempo debido al servicio comunitario que debe cumplir. En medio de una reunión de la DAR (Daughters of American Revolution) de Emily, Rory llega para pedirle a su abuela para que la lleve a su servicio comunitario; luego Rory descubrirá que no es nada bonito limpiar carreteras. Luke y Lorelai deciden entre comprar la casa Twickham o ampliar la de Lorelai, y cuando ella encuentra un gran agujero en su habitación, sospecha de TJ porque le habían negado trabajar en el remodelado. Finalmente, Lorelai decide que quiere vivir en su casa y Luke empieza con la ampliación; Rory llega de sorpresa a Stars Hollow y visita a Luke, y él le cuenta del compromiso con su madre. Más adelante, Luke confronta a Lorelai por su pelea con Rory. Y madre e hija tienen una discusión cuando Lorelai la encuentra en su trabajo comunitario.

Cuando una reunión de la DAR de Emily está a punto de ser cancelada debido a que no queda mucho tiempo para planificarla, Rory decide asumir el mando de la organización y hace un trabajo espléndido; Paris pasa por problemas económicos y Rory le da un trabajo en la fiesta. Sookie provoca un pequeño fuego en el Dragonfly, y Lorelai llama a Richard para arreglar lo del seguro. Además, le reclama el que haya permitido que Rory dejase Yale y no lograra hacerle cambiar de opinión a su nieta; Miss Patty organiza el 28vo recital anual y Lorelai le dice a Luke que no es necesario que vaya (pues sabe que él odia ese tipo de cosas), e invierta su tiempo en salidas al campo, algo que él no hacía tiempo atrás. Cuando vuelve, le dice a Lorelai que no le importa si no le gusta ese tipo de eventos, ya que sólo le importa estar junto a ella. Entre tanto, la fiesta de Rory es todo un éxito, sin embargo se aparecen los padres de Logan, Mitchum y Shira, y ella no sabe cómo actuar ante la presencia de ellos. Richard confronta a Mitchum y le pregunta qué fue lo que sucedió en el diario y éste responde que le dijo a Rory que no sería periodista, y así comprueba que Lorelai tenía razón; y Emily tiene aún un encuentro peor con Shira para hablar sobre la relación de Rory y Logan.

Richard recluta a Logan para preguntarle sobre los planes que él tiene en el futuro con Rory, pero lo que en el fondo Logan cree es que él quiere saber cuándo se casaría con Rory; Taylor propone un plan para devolverles a las calles de Stars Hollow sus nombres históricos, y Lorelai apoya tal propuesta. Sin embargo, se arrepiente después cuando descubre el desagradable nombre que tenía antes la calle en la que se encuentra el Dragonfly. Lorelai intenta que se vuelva al nombre de la calle antes del cambio, pero eso le cuesta desaparecer del mapa histórico de Stars Hollow; Rory le declara su amor a Logan y éste le cuenta de las incómodas preguntas que Richard le había hecho anteriormente, así que Rory le pide a su abuela para que hable con Richard y no haga más ese tipo de preguntas. En tanto, la casa de Lorelai se ve inundada de todas las cosas que le quedaban en la casa de sus padres, ya que Emily se las estaba enviando y pensaba botarlas. Finalmente, y convencido de que cometió quizás uno de los peores errores de su vida al permitir que Rory dejara la universidad, Richard acude donde Lorelai para poder lograr una solución.

Taylor convoca a una reunión urgente a todo el pueblo desde Maine, a las 3 de la madrugada, para organizar el Festival de invierno, y Kirk reemplaza a Taylor como el encargado de la preparación del evento. Lorelai y Rory se ofrecen para participar con un número, usando a su perro Paul Anka como un can que adivina el futuro; Zach, sin novia y sin banda, se siente miserable y descubre que Lane está pasando el tiempo con un muchacho coreano de unos 30 años, sin embargo la Sra. Kim le explica que ese muchacho es tío de Lane. En el diario de Yale, Paris hace sentir mal a todos, excepto a Rory, con su actitud. Más tarde, los reporteros se reúnen para hablar de esos problemas, y se lo hacen llegar a Rory, y cuando ésta se lo comenta a Paris, la editora se enfurece aún más. Logan intenta acercarse a Rory por medio de un joven con un carrito de café que la sigue todo el día, y después va en busca de Lorelai para que le dé un solución. Y Luke se da un tiempo para pasar la mañana con su hija April, y cuando se asegura que Lorelai no lo visitará, hace que la niña vaya a su restaurante. Sin embargo, Lorelai aparece repentinamente y descubre a la hija de Luke. Luego de la explicación, Lorelai le dice a Luke que pueden posponer la boda si es que él necesita tiempo.

Mientras Luke intenta tener más contacto con April, y la lleva a su restaurante, todos los habitantes del pueblo están muy pendientes de Luke y su hija; y Lorelai trata de aparentar que no le importa las repercusiones en su compromiso con Luke, después de la entrada de esa niña en su vida. En el periódico de Yale, debido a la actitud de Paris, muchos de los reporteros han renunciado, y por primera vez el diario corre el riesgo de no ser publicado. De esta manera, Rory toma el lugar de la editora para organizar la salida del periódico y consigue que los renunciates regresen para poder publicar el diario. Además, la llegada de Logan le representa a Rory una gran ayuda al momento de mandar a imprimir los ejemplares, y ella se amista con él y ambos cenan. Richard llama a Lorelai y le pregunta si ha habido algún error cuando le regresaron el cheque para pagar el semestre de Rory en Yale, y ella contesta que Christopher lo ha pagado. El siguiente viernes, Lorelai y Rory asisten para cenar donde Emily y Richard y en la cena se desata una confrontación emocional, en la cual cada uno de los cuatro Gilmore finalmente dice lo que siente.

Las noches de las despedidas de soltera de Lane y de soltero de Zach se arruinan cuando ambos, junto con sus amigos, no consiguen divertirse, de tal forma que ambos grupos deciden juntarse en una sola fiesta. Al día siguiente, la abuela de Lane, que es budista, está por llegar, y la Sra. Kim no desea que su madre descubra que ella es de la Iglesia Adventista del 7mo. Día, por lo que arregla su casa de tal forma que pueda allí realizarse la primera boda -budista- de Lane y Zach. Como Luke aún sigue de viaje con April, y la Sra. Kim le había dicho a Lorelai que trajera a una pareja, ella decidió llevar a Michel. Sin embargo, cuando él consigue boletos para un concierto de Céline Dion y va al concierto, Lorelai llama a Christopher. Después de la ceremonia budista, se celebra una boda Adventista, y finalmente todos los presentes disfrutan de una gran celebración en la plaza del pueblo. En medio de la fiesta, Lorelai sale a hablar de que nunca se casará, algo afectada por los tragos, y Christopher va a su rescate. Y Rory recibe una llamada telefónica, en la cual le informan que Logan ha sufrido un accidente mientras estaba en su viaje con la Brigada.

Lorelai intenta ocultar su malestar después de lo ocurrido en la boda de Lane, y se siente agradecida cuando Miss Patty cambia la historia para Luke. Con el acercamiento del cumpleaños número 13 de April, Luke está dispuesto a realizarle a su hija una pequeña fiesta en su restaurante; cuando Lorelai se ofrece para ayudar, Luke le dice que no, debido a que es muy pronto para que ella y April tengan más contacto, dejándola incómoda con esa decisión. Sin embargo, al ver que la fiesta es todo un fracaso, Luke debe acudir en ayuda de Lorelai para que ella pueda manejarla situación, y lo logra con éxito. Además, eso permite que Lorelai y April se conozcan más. Pero a quien no le hace mucha gracia eso es a Anna, quien después recibe a Lorelai en su tienda y le explica que si ella y Luke se estabilizan casándose, no habría problema en que April esté en contacto con ella. En otro lado, Rory acude a ver a Logan, quien resultara gravemente herido luego de un peligroso truco con sus amigos, durante un viaje con la Brigada de la Vida y la Muerte por Costa Rica. Por medio de Paris, Rory se entera de cuán mal está en realidad Logan, y al ver que Mitchum no se preocupa por saber cómo está su hijo, Rory decide llamarlo para que vaya al hospital y así lo hace.

El día de la graduación de Logan, Rory espera a que él llegue para organizarle una fiesta de despedida con el tema de Inglaterra, pero antes tiene un breve encuentro con Mitchum por haber retenido a su hijo más de la cuenta. Rory le reclama que él está enviando a Logan a Londres para separarlos, sin embargo el Sr. Huntzberger responde que lo hace puesto que quiere que su hijo madure y deje las travesuras y la vida infantil que lleva. Al día siguiente, Logan y Rory tienen una triste despedida cuando él debe partir. Por otra parte, una ola de trovadores invade las calles de Stars Hollow, luego de que el músico del pueblo había sido descubierto, volviendo loco a Taylor. Lorelai trata de no hablar con Luke, y en la cena del viernes, Emily y Richard le presentan a Christopher a una atractiva muchacha, que es psicóloga. Después de la cena, Lorelai acude a ella y le explica sus temores, y recibe como respuesta que debe presionar algo más. De esta manera, Lorelai va donde Luke y le dice para casarse en ese momento, pero él responde que primero debe considerar a April; sin embargo, Lorelai le da un ultimátum a Luke para casarse, algo que él afirma no le agrada. Finalmente, Lorelai, destrozada luego de la discusión con Luke, termina yendo donde Christopher.

Luego de haberse acostado con Christopher, Lorelai regresa a casa y recibe la visita de Luke, quien le dice que quiere conversar, pero ella contesta que ya hablaron anoche y todo se ha acabado entre ellos; Rory recibe un obsequio de Logan, un cohete, al que no le encuentra el significado, pero luego de investigar logra entenderlo. Lorelai le cuenta a Sookie de su rompimiento con Luke, y también a Rory; ante las preguntas de su hija decide que no hablará del tema, y Rory está de acuerdo, pues se siente un poco sola desde que Logan se había ido a Londres y tampoco quería hablar mucho de ello. Las chicas Gilmore deciden pasar la tarde jugando raquetball, aunque no les va muy bien. En tanto, Taylor decide probar un nuevo sistema para detectar a los infractores de tránsito. Para la demostración, Kirk conducirá un auto, que termina estrellándolo contra el restaurante de Luke, que felizmente estaba libre de clientes; Christopher llama a Lorelai pero ella deja muy en claro que lo mejor es que no vuelvan a verse. Rory habla con Logan para ir a verlo, pero él le dice que ya tiene un plan para pasar la Navidad con ella en Europa. Y Luke visita una vez más a Lorelai y le dice que está dispuesto a casarse ese mismo día con ella, pero Lorelai le confiesa que se acostó con Christopher y así Luke se va muy molesto.

En la cena del viernes, mientras Emily le enseña a una nieta de su amiga de la DAR sobre la etiqueta social, Lorelai les da a sus padres la noticia sobre su ruptura con Luke. Sin embargo, a ellos parece no sorprenderles mucho la noticia, y Lorelai confirma que la actitud que muestran es porque ella siempre ha querido ir contra ellos. Rory, por su parte, extraña a Logan y sigue las recomendaciones de Paris para intentar otro tipo de comunicación con él, aunque no le parece muy grato; Lane finalmente le cuenta a Zach que está embarazada, pero ambos después se dan cuenta de lo muy rápido que se han dado las cosas en su matrimonio. En el Drangonfly, Emily sorprende a Lorelai cuando lleva a varias niñas para un ensayo de reglas de etiqueta social, como preparación para su primer baile; Michel desea ir a dicha fiesta y le dice a Lorelai para que sea su pareja. Ella se niega, pero finalmente acepta, y descubre que las cosas que sus padres querían para ella no eran tan terribles; el restaurante de Luke ha vuelto a abrir. Christopher llama a Rory para cenar con ella, y después cuando regresan a casa de Rory, se encuentran con Lorelai, quien es bastante sorprendida por Christopher cuando éste le dice que la ama.

Lorelai y Christopher empiezan a salir nuevamente, y tanto Rory como Sookie se muestran preocupadas pues temen que él pueda volver a hacerle daño, y se lo hacen saber a Lorelai. Inclusive, ella se preocupa también, aunque luego cree que la relación puede volverse algo más seria. Christopher sorprende a Lorelai cuando la lleva a ver una película proyectada sobre un establo, en un lugar muy lejano y tranquilo, pero después ellos deben ir a la estación de policía para recoger a Emily, quien había sido detenida por haber estado hablando por celular mientras manejaba; y Lorelai disfruta de aquel momento. Por otra parte, como Anna debe ir unos días a Nuevo México para visitar a su madre, April se queda con Luke, y él recibe instrucciones para el primer día de escuela de su hija. April intenta que Luke rehaga su vida amorosa, pero él se siente incómodo al abordar ese tema; y Richard consigue un puesto de profesor en Yale. Finalmente, Rory reinicia sus actividades como editora del diario de Yale, y acude para hacer una reseña en una extraña exposición de arte, en la cual se hace amiga de dos chicas que se encontraban en dicho evento.

Logan sorprende a Rory cuando se aparece en la ciudad debido a que debe hacer algunos negocios, y le prepara una cena romántica en medio de un firmamento lleno de estrellas. Después, Logan lleva a Rory para cenar a un elegante restaurante, sin embargo ella se sorprende cuando al llegar, ya están otros compañeros de trabajo de Logan. Rory le explica a su novio que ella quería tener una cena solamente con él. Por otra parte, Christopher le comunica a Lorelai que Sherry le ha escrito desde París y le dice que quiere que GG la visite por algún tiempo, entonces él decide enviar a la empleada con su hija a Francia. Sin embargo, Lorelai le recomienda a Christopher que sería mejor que él vaya con su hija; y en tanto, Stars Hollow queda inundada de un insoportable hedor cuando un tren que llevaba pepinillos incurtidos se descarrila. Como Lorelai no quiere ir a la reunión del pueblo para no verse con Luke, Sookie y Michel van por ella. Ante la negativa de Taylor de pagar por la limpieza, el pueblo le da la contra y él debe acceder. Finalmente, Lorelai y Christopher asisten juntos a la cena del viernes, para alegría de Emily y Richard, y en medio de las conversaciones que ellos tienen sobre su hija y Christopher, él decide ir con Lorelai a París.

Lorelai, Christopher y la hija de éste, GG, van a París para que la niña pueda estar un tiempo con su madre, Sherry. En tanto, Lane y Zach, que van a tener gemelos, deciden informarle a la madre de ella, la Sra. Kim, del estado de Lane. La Sra. Kim decide entonces que ellos deben mudarse a su casa, pero luego Lane y Zach le explican que quieren criar solos a sus hijos; y de esta manera la Sra. Kim termina mudándose con ellos y ordenando la casa para que esté a prueba de niños. Por su parte, Rory termina su cargo como editora del diario de Yale y recibe un pequeño homenaje por su trabajo. Paris le hace preguntas sobre a qué se dedicará cuando se gradúe ese año de Yale, pero no sabe qué responderle. Junto a sus dos nuevas amigas, Olivia y Lucy, Rory decide pasar un buen rato en Stars Hollow, contándoles sus temores del futuro; y después descubre sorprendida que el novio de Lucy es nada menos que su antiguo amigo Marty, quien simula no conocer a Rory. Y cuando Lorelai y Christopher se quedan dormidos y pierden la reservación en el restaurante, se ven obligados a salir a buscar comida en la madrugada, sin éxito. Pero él la soprende cuando le dice que arregló para tener un restaurante elegante. Ahí, Christopher le propone matrimonio a Lorelai, y luego ellos se casan.

Emily y Richard están muy contentos por el matrimonio de Lorelai y Christopher y les dicen para hacer una pequeña celebración y que inviten a sus amigos, aunque no les gustó que su hija se los dijera por medio de un mensaje telefónico; Rory se muda nuevamente con Paris y Doyle. En Stars Hollow se inicia una maratón de tejido benéfica para reparar un puente, y Christopher decide donar lo que falta para llegar al objetivo, sin embargo este gesto no agrada mucho a la gente, así que ellos deciden dejar de tejer. Lorelai comprende que la actitud de los pueblerinos es porque muchos no llevan a Christopher, así que con Sookie idean que Jackson salga con él, para que así sea aceptado en el pueblo. Por otra parte, Lucy, la amiga de Rory, celebra sus 21 años con una fiesta, en la que Rory y Marty tratan de olvidar el pasado y mejorar su amistad. Luke se siente muy molesto cuando ve a Lorelai y a Christopher caminando juntos por las calles de Stars Hollow, y recibe la visita de TJ para informarle que su hermana Liz dará a luz en casa. Y Anna le dice a Luke que debido al estado delicado de su madre deberá mudarse con April a Nuevo México, pero él responde que va a pelear por la custodia de su hija si es necesario.

Lorelai y Christopher buscan casa, pero ella no parece muy entusiasmada si es que debe mudarse de Stars Hollow; Luke intenta seguir su relación con April de manera normal, pero Anna le dice que al haber visto su comportamiento días atrás, cree que lo mejor para su hija es que no esté con él. Rory almuerza con Logan y ambos se encuentran con Lucy, y también con Marty, quien llega poco después. Logan se queda sorprendido cuando Rory le cuenta el por qué de la actitud de Marty. Por otro lado, Emily se encarga de presentarle a Lorelai a un tipo que les da ideas para una elegante fiesta por su matrimonio, y no puede dejar de notar que Lorelai y Christopher están discutiendo. Liz va donde su hermano y deja a su hija Doula; mientras Luke pasea con ella se encuentra con Lorelai y ambos comparten un momento viendo a la niña, algo que hace que Christopher se interese por tener más hijos. Y cuando Rory, Logan, Lucy y Marty están almorzando juntos y Logan comenta que Rory y Marty ya se conocían, a Lucy no le cae muy bien la noticia, algo que Olivia tampoco recibe muy bien. Y luego de haber hablado con un abogado sobre la pelea por la custodia de April, Luke se encuentra con Christopher y se pelea con él.

Lorelai va al apartamento de Rory y le comunica las noticias de su divorcio con Christopher; en la cena del viernes, Lorelai no tiene el valor de decirle a Emily que ya no está casada con Christopher, a lo que se suma además el pésimo estado de ánimo que tiene Richard debido a los constantes cuidados que Emily le está dando, tanto en la alimentación como en lo físico. Rory hace planes para darle una pequeña fiesta de cumpleaños a Logan, y además, ellos van a cenar con el padre de éste, Mitchum, quien tiene bastante halagos hacia Rory, porque ha visto que su hijo ha cambiado bastante en el último año y se ha vuelto más responsable. Sin embargo, Logan recibe no muy buenas noticias de lo que es su negocio nuevo. Lorelai y Sookie van a la casa de los Gilmore para que ésta cocine lo adecuado para la dieta de Richard, en tanto que Lorelai y su madre se encargan de organizar los papeles de Richard. Ahí, Lorelai finalmente se arma de valor y le cuenta a su madre de su separación definitiva con Christopher. Y Liz y TJ se ven inundados de polillas en su casa, por lo que deben pasar unos días con su hija Doula al apartamento de Luke; durante su estancia los esposos Liz y TJ se ponen a hablar sobre Lorelai y Luke y la soledad de éste.

Ante el acercamiento del nacimiento de los gemelos de Lane y Zach, Rory se encarga de todos los preparativos para el baby shower, aunque de manera inesperada recibe una llamada del New York Times, en la cual le dan la fecha de la entrevista que tanto esperaba. De esta manera, ella se prepara para la entrevista, mientras que Lorelai toma el mando en lo referente a los preparativos. Sin embargo, no todo va bien, ya que Lane y la Sra. Kim empiezan a discutir sobre cómo será la educación de los niños, así que Lorelai interviene como árbitro y así logra suavizar las cosas entre ambas. Por su parte, Logan está de muy mal humor y Rory lo nota; él le comenta que su negocio de internet fracasó por completó, y cuando Rory le ofrece su apoyo, él se niega y le dice que prefiere ir con sus amigos Colin y Finn en un viaje a Las Vegas. Luke descubre que Liz y TJ quieren colocar en el garaje donde él aún conserva el bote de su padre un puesto para sus manualidades, algo que lo hace pensar en el futuro. De esta manera, Luke le vende el bote a Kirk y planea hacer un viaje en el verano con su hija April. Y finalmente el baby shower empieza, y dado su avanzado estado, Lane es llevada en una cama especial hasta la fiesta.

El festival de primavera del heno llega a Stars Hollow, y Taylor es el más emocionado con la idea de realizarlo, pero la gente del pueblo no comparte su opinión. De todas maneras, Taylor manda a que se edifique por toda la plaza del pueblo, con bastante heno, un gran laberinto, el cual resulta ser la atracción principal de la festividad. Rory regresa de Providence luego de una entrevista con un diario, y junto a su novio Logan, quien está desocupado por ahora, decide pasar el fin de semana en su casa de Stars Hollow. En tanto, Lorelai y Michel están bastante ocupados con todos los clientes que reciben en el Dragonfly, como producto de la época. Lorelai tiene la oportunidad de compartir un momento con su hija y Logan, y descubre que éste, pese a los errores que ha cometido, parece ser un buen hombre para Rory. Además, nota también que la relación entre ellos dos se ha vuelto mucho más seria y fuerte. Luke nota que su hija April ya ha madurado bastante y que no es la misma niñita de antes. Finalmente, y cuando cada uno de los dos está buscando cómo salir del impresionante laberinto de heno, Lorelai y Luke se encuentran e intentan justificar cada uno los errores que cometieron e hicieron que su relación se arruinara.

Por primera vez desde su ruptura, Lorelai entra en el restaurante de Luke por un café, sin embargo, la situación es bastante incómoda para ambos. Más tarde, el jeep de Lorelai empieza a tener problemas y descubre pronto que será muy difícil que vuelva a ser reparado, por lo que deberá comprarse un nuevo coche. Así que ella llama a Luke y le pregunta si no existe problema alguno si él la acompaña a ver automóviles, y él responde que no. De tal forma que, mientras están viendo coches, la tensión entre ambos es de tal grado que terminan peleándose, algo que Lorelai ve como un buen signo entre ambos. Jackson y Sookie afrontan sus temores sobre lo que será el tener un tercer hijo en su familia; Paris es aceptada en varias escuelas de medicina y leyes de diversas universidades, y ante tantas opciones por escoger decide terminar su relación con Doyle, para que su decisión no se vea influenciada por él. Al final de cuentas, ellos dos vuelven a amistarse; pero a quien no le resultan bien las cosas es a Rory, quien recibe una carta del New York Times, en la que le informan que no consiguió el puesto que anhelaba.

La graduación de Rory de la universidad está cada vez más cerca, sin embargo, a ella le preocupa bastante qué será de su futuro luego de que fuese rechazada para trabajar en el New York Times. Lorelai intenta calmar a su hija, así que se marchan de compras y pasan el día juntas. Luke ha vuelto a usar la gorra que Lorelai le regaló en la Navidad de hace seis años (la primera vez que Richard sufrió de angina), y Lorelai lo toma como un buen signo. En la noche del karaoke, todo el pueblo está presente interpretando sus mejores temas. Lorelai tampoco puede faltar en ello e interpreta la canción de Dolly Parton, I will always love you, pero cuando Luke llega al karaoke, ella se lo canta directamente hacia él, como si fuese una declaración de amor. En otra parte, Zach recibe la propuesta de tocar en una banda por el verano, y pese a que él no quiere porque tendría que dejar a Lane y sus hijos solos, ella le dice que lo acepte. Y cuando Logan regresa de un viaje de negocios, le cuenta a Lorelai que tiene una propuesta de trabajo en San Francisco y quiere llevarse a Rory, pero ya como su esposa.

En la noche previa de la graduación de Rory, Emily y Richard le organizan una fiesta especial, que incluye además una canción interpretada por ambos. Christopher también aparece en la ceremonia, y junto con Lorelai tienen una charla, en la cual se percatan de que aún pueden mantener su amistad, pese a todo lo que les ha sucedido. Logan sorprende a todos cuando en medio de la reunión decide proponerle matrimonio a Rory, sin embargo ella se encuentra bastante sorprendida y confundida, y no sabe qué responderle, así que le pide para que le dé un tiempo y poder pensarlo. Rory le consulta a su madre pero ahora la decisión solamente depende de ella misma. El día de la graduación, Lorelai, Emily, Richard y Christopher están presentes y bastante orgullosos de que la menor de los Gilmore se esté graduando. Logan le pregunta a Rory si aceptará casarse con él e irse juntos a San Francisco; ella sin embargo dice no estar lista para casarse y le responde si pueden mantener la relación a distancia, algo que él no quiere volver a probar, así que ambos terminan. Y Lorelai se siente algo avergonzada con Luke por lo ocurrido en el karaoke la noche anterior.

Lorelai y Rory han planeado un verano, en el que viajarán por toda la costa oeste. Sin embargo, Rory conoce a Christiane Amanpour, una periodista de CNN alojada en el Dragonfly, por medio de la cual recibe la propuesta de ir a trabajar a Iowa para cubrir la campaña presidencial del candidato Barack Obama. Ella acepta la propuesta, sin embargo debe partir en tres días, algo que deja bastante sorprendidos a Lorelai, Emily y Richard. Además, los planes de realizarle una pequeña ceremonia en el pueblo por su graduación se ven cancelados por la falta de tiempo. Sin embargo, Luke decide no quedarse de brazos cruzados y se encarga de la organización de la fiesta, en tanto que Rory se sorprende de que su madre no esté triste por su pronta partido, a lo que Lorelai responde que es muy pronto. Una intensa lluvia parece arruinar la fiesta, pero Luke tiene todo bajo control. Emily se sorprende cuando Lorelai le dice que continuará yendo los viernes a cenar pese a que Rory se haya ido. La celebración es todo un éxito, y Rory le agradece todo lo que su madre le ha dado. Tras enterarse que la fiesta es toda obra de Luke, Lorelai va a darle las gracias, y éste responde que quiere verla feliz, y se funden en un apasionado beso. Finalmente, Luke despide a Rory con un desayuno junto a Lorelai.

Stars Hollow es un pueblo pintoresco de Connecticut, en el que viven Lorelai Gilmore, de 32 años, y su hija Rory, de casi 16. Luego de que Rory es aceptada en la exclusiva preparatoria privada Chilton, en Hartford, Lorelai se ve en un gran problema porque la matrícula de la nueva escuela es muy cara y debe cancelarla pronto para que su hija no pierda la vacante, así que no le queda más remedio que pedirles ayuda a sus padres. Sin embargo, existe cierta dificultad con ellos, puesto que hace 16 años Lorelai se embarazó de Rory y se fue de casa con su hija. Los padres de Lorelai, Emily y Richard, aceptan prestarle el dinero que ella necesita para la matrícula del colegio, con la condición de que deberán venir cada viernes a cenar. Pero Rory conoce a un chico, Dean, que parece gustarle, y cambia de parecer en cuanto a irse a otra escuela. Rory tiene una discusión con su madre en la que le dice que no irá a Chilton y ella responde que irá quiera o no. Ya durante la cena del viernes en casa de los padres de Lorelai, Richard menciona lo muy bien que le va a Christopher, el padre de Rory, en su negocio. Lorelai se molesta por eso y le pregunta a Emily si así serán todas las demás cenas, generándose una discusión entre ambas. Finalmente, cuando Rory se entera por la discusión de su madre y su abuela de quién pagará Chilton, se amista con Lorelai y dice que sí asistirá a la nueva escuela.

Además de lidiar con los engreimientos de su esposa Sookie debido a su embarazo, Jackson se ve perseguido por el pueblo cuando se niega a iniciar la reunión, pero Miss Patty le tiende una trampa para que la realice. Lorelai y Rory deciden ir cada una por separado a la cena del viernes, así que la madre irá con Emily y la hija con Richard, para intentar hablarles de una reconciliación entre ambos; sin embargo, Emily afirma que está dispuesta a empezar a salir nuevamente y le pide a Lorelai sugerencias para atraer la atención de un hombre y luego de qué ropa usar para la cita. Por otro lado, Lorelai invita a Christopher para almorzar junto con Rory en el Dragonfly, y le sorprende que padre e hija están enfrentados, pues Rory cree que su padre vino para intentar meterse en la vida de Lorelai. Luke le presta ayuda a TJ con ciertos problemas en su nueva casa, y cuando Lorelai le cuenta del almuerzo que ella tuvo con Rory y Christopher en el Dragonfly, él toma la noticia de lo más normal y afirma que no le molesta en lo absoluto. Mientras que Marty falla en conseguir hablar con Rory sobre una salida juntos, Emily tiene una cena con un amable caballero, pero al regresar a casa rompe en llanto.

Luke acepta la propuesta de matrimonio hecha por Lorelai y ahora ambos se disponen a celebrar el nuevo capítulo de sus vidas, sin embargo Luke se avergüenza cuando todo el pueblo se entera que fue Lorelai la que le propuso matrimonio. También, cuando Luke elige un anillo para ella luego de ver los muchos que Kirk tenía, debe soportar las bromas de éste; Lorelai descubre que Luke había comprado la casa Twickham, pero la había devuelto poco después. Por otra parte, Rory le comunica a su amiga Paris que ya no irá a Yale el siguiente año, y ésta cree que es por culpa de Logan, así que va a hablar con Lorelai para que intente convencer a su hija de volver a la universidad. Pero Lorelai está muy dolida aún porque sus padres decidieron el futuro de Rory sin haberle preguntado antes, y les envía las pertenencias de su hija y les dice que pueden quedarse con ella. Richard contrata a un abogado, amigo suyo y de buena reputación, para que consiga una ligera condena para Rory; sin embargo la juez del caso le da a Rory una condena de 300 horas de servicios comunitarios. Logan le organiza a Rory una fiesta "criminal" en su honor, y sigue sin creer que ella ya no irá a la universidad y no planificará algo jamás; Babette se entera de que hay un problema entre Lorelai y Rory pero Luke lo minimiza.

Cuando el residente más viejo de Stars Hollow, Twickum, fallece, el jefe de la Sociedad de historia (es decir, Taylor) comunica que su mansión se convertirá en un museo. Para sorpresa de muchos, Luke se ofrece voluntariamente para el remodelado del nuevo museo, pero después Taylor descubre que lo que en realidad Luke está buscando es comprar la casa. Lorelai da una entrevista para una revista, en cuya portada saldrá el Dragonfly, pero ella hace duras críticas hacia Emily; arrepentida, intenta que quiten las partes donde menciona a su madre, pero como no lo consigue, debe dejar que las publiquen. Lane sospecha que Zach tiene un romance con Sophie, la dueña de la tienda de música; Rory y Paris, olvidadas por Logan y Doyle, respectivamente, van a Stars Hollow a pasar el fin de semana, y se embriagan, junto con Lane, con el ponche que Miss Patty hizo para la inauguración del museo. Las tres chicas hablan de sus problemas del amor, mientras que Dean le informa a Luke que una chica Gilmore se cansará de uno si es que sólo puede darle lo que tiene en este pueblo. Y finalmente, mientras Lane descubre que Zach tiene afición por el banjo, y Paris intenta llamar a Doyle, Rory llora que Logan la haya olvidado durante todo el fin de semana.

La noche anterior a la ceremonia de renovación de votos de Emily y Richard, mientras él tiene una "despedida de soltero" con sus amigos, Emily acude donde Lorelai y Rory, quienes invitan a sus amigas de Stars Hollow para hacerle una pequeña reunión. Al día siguiente, la boda va a empezar y Lorelai será la madrina de Emily, y Rory, el padrino de Richard; la ceremonia es muy hermosa y se nota bastante la alegría de ambos Gilmore. Rory ve que Logan ha venido también, aunque está acompañado de una chica que parece ser su novia; Christopher también se aparece y cuando Lorelai se percata de ello, decide contarle a Luke sobre la noche que pasó acompañándolo por la muerte de su padre. Ya después, Rory le expresa a Logan sobre sus sentimientos hacia él pero éste responde que no sabría ser ese novio de la citas. Cuando Lorelai va en busca de Rory para una foto, encuentra a su hija y a Logan besándose acaloradamente, y no cuentan con la llegada de Luke y Christopher, quienes intentan proteger a la menor de los Gilmore. La discusión ahora se centra entre ellos dos, pues Christopher no quiere que Luke se meta en los asuntos de su hija. Éste último afirma que está con Lorelai y por eso le importa Rory, pero Christopher dice que será por poco tiempo, revelando las verdaderas intenciones de Emily.

En el mismo día que Miss Patty celebra cuarenta años de vida artística, Luke recuerda un aniversario más de la muerte de su padre; Terrence le sugiere a Paris que supere la muerte de Asher e intente recuperarse en el lado de las citas. Ella acude a un lugar donde puede hablar con unos muchachos y se encuentra con Doyle, y después ellos acaban juntos; cuando Logan le hace una gran broma a Rory en medio de una de sus clases, y ante la inoncencia de ésta, Marty se percata de que ambos se atraen. Luego de mucho insistir, Luke le cuenta a Lorelai que en el día del aniversario de la muerte de su padre él se va del pueblo y no quiere hablar con nadie. Ella también se entera del bote que fue de su padre y está en el garaje de la Sra. Thomson, y como él quiere deshacerse del bote, ella lo guarda por si él más adelante se arrepiente. Pero Luke se molesta con ella cuando él descubre el bote en casa de Lorelai, y le pide que no se meta en sus asuntos. En Yale, Rory debe guiar a una alumna de Chilton, Anna, por recomendación del director de la escuela, para que le enseñe el mundo universitario. Pero Anna se escapa a una fiesta y la policía la detiene; Luke se disculpa por su actitud hacia Lorelai. Y con ayuda de su abuelo, Rory le juega una broma a Logan.

Richard recluta a Logan para preguntarle sobre los planes que él tiene en el futuro con Rory, pero lo que en el fondo Logan cree es que él quiere saber cuándo se casaría con Rory; Taylor propone un plan para devolverles a las calles de Stars Hollow sus nombres históricos, y Lorelai apoya tal propuesta. Sin embargo, se arrepiente después cuando descubre el desagradable nombre que tenía antes la calle en la que se encuentra el Dragonfly. Lorelai intenta que se vuelva al nombre de la calle antes del cambio, pero eso le cuesta desaparecer del mapa histórico de Stars Hollow; Rory le declara su amor a Logan y éste le cuenta de las incómodas preguntas que Richard le había hecho anteriormente, así que Rory le pide a su abuela para que hable con Richard y no haga más ese tipo de preguntas. En tanto, la casa de Lorelai se ve inundada de todas las cosas que le quedaban en la casa de sus padres, ya que Emily se las estaba enviando y pensaba botarlas. Finalmente, y convencido de que cometió quizás uno de los peores errores de su vida al permitir que Rory dejara la universidad, Richard acude donde Lorelai para poder lograr una solución.