Cuando la solicitud para el ingreso a la universidad Harvard llega a manos de Rory, ella y Lorelai se encargan de llenar la información necesaria. En una charla sobre recomendaciones a seguir para el llenado de la solicitud, Rory cree que no está preparada para ser recibida en la universidad, porque según los expositores, ella estaría haciendo las cosas que se cree son incorrectas; ante ese temor de su hija, Lorelai habla con el director de Chilton y él les arregla una cita con un egresado de Harvard, quien queda muy sorprendido con las notas y la inteligencia de Rory. Él les asegura a las Gilmore que Rory tiene todo para entrar en Harvard, y ellas deciden celebrarlo. Por otra parte, Taylor quiere construir una fuente de soda al estilo antiguo en un local contiguo a Luke's y que le pertenece a él; aunque se niega, Luke debe ceder al final de cuentas, puesto que todo el pueblo está a favor de la idea del pueblo. Lane coloca un anuncio donde busca a un guitarrista para formar una banda, y un muchacho llamado Dave llega al pueblo y parece ser perfecto, pues cumple los requisitos que Lane busca. Dean le pregunta a Rory cómo serán sus vidas cuando ella tenga que irse a Harvard, y ella afirma que no tendrán que terminar y se verán los fines de semana.

La banda formada por Lane, Dave, Zach y Brian tiene su primera práctica, aunque el local de música no es el apropiado y Dave le dice a Lane que deben buscar un lugar en Hartford donde practicar; Lorelai es solicitada por las madres de la escuela pública de Stars Hollow para dar una charla sobre liderazgo y éxito, y también le encargan la labor de insistirle a Luke para que también participe en la charla, y él acepta. Sin embargo, cuando los alumnos empiezan a hacerle preguntas a Lorelai sobre su embarazo y ella les responde, a las madres de familia no les encanta sus respuestas y la encaran; cuando Luke le recomienda a Jess que se interese más por Shane, él responde que prefiere estar así a que esperar a chica que le gusta, como Luke lo hace por Lorelai. Cuando la Sra. Kim decide enviar a Lane a una universidad adventista, ella decide pintarse el cabello con ayuda de Rory, pero a ella le es molestoso ir a la tienda donde Shane atiende. Lane admite estar enamorada de Dave mientras Rory le está tiñendo, pero cuando su madre vuelve, se arrepiente de lo que ha hecho y le implora a Rory que vaya a comprar un tinte negro, y otra vez ella debe ir donde Shane.

Lorelai está muy decidida a ganar la maratón anual de 24 horas de baile, pero cuando su pareja no puede asistir, ella le pide a Rory para que sea su pareja de baile; Rory primero no quiere pero como ambas desean ver a Kirk perder, finalmente acepta. Jamie visita inesperadamente a Paris en Chilton, luego de mucho tiempo de no haber hablado. En la noche del inicio de la maratón, la lucha sobre la pista de baile es intensa, ya que mientras pasa el tiempo van yéndose varios concursantes; Lane recibe la visita de Dave y a la Sra. Kim le cae muy bien. Sookie y Jackson empiezan a discutir sobre el número de hijos que quieren tener, aunque después, ya más calmados, se ponen de acuerdo y se amistan. Jess y Shane aparecen en la competencia, y mientras Lorelai va en busca de Luke para que le repare su zapato, Dean se queda bailando con Rory. Sin embargo, ella y Jess parecen no darse tregua al discutir, y en un momento Dean se enoja y le dice a Rory que no puede seguir con ella si se ha enamorado de Jess desde que él vino a Stars Hollow; Rory se va muy triste y cuando Jess le habla, Rory dice que Dean está en lo cierto y Jess lo confirma. Finalmente, cuando Lorelai regresa y se encuentra con Rory que está llorando, descubre que Kirk ha ganado otra vez la maratón.

Emily visita a Lorelai en la posada y le pregunta si irá a la cena de Acción de Gracias, y ella le dice que sí; Kirk compra un gato y lo llama igual que él, aunque los resutados son desastrozos. Lorelai se encuentra con Dean y le dice que no deben terminar su relación, así él no siga con Rory. Lorelai y Rory deben asistir en una apretada agenda de cuatro cenas por el Día de Acción de Gracias: primero con los Kim, donde descubren que Dave hace de guitarrista gracias a un plan hecho por Lane; a la Sra. Kim le agrada Dave y luego él y Lane se besan y acuerdan para tener una cita. La segunda cena es con Sookie, donde toda la familia de Jackson decide freír el pavo; luego van donde Luke, y ahí Lorelai y Babette le dicen a Rory que el beso que Jess le dio no fue nada bueno. Finalmente, la cena en casa de Emily y Richard con varios amigos invitados. Uno de ellos le pregunta a Rory si sólo ha enviado su solicitud a Harvard, y ella responde que también envió a otras, entre ellas Yale. Entonces Lorelai estalla y le echa la culpa a sus padres por la decisión de su hija. Ya más calmada, Lorelai le dice a Rory que no importa si ella va a Harvard o a Yale, sólo espera que lo haga bien. Y Dean encara a Jess y le dice que no le haga las cosas muy fáciles a Rory.

Para que Lane y su banda puedan practicar, Lorelai y Rory se ven obligadas a desocupar su garaje. Lorelai y Alex pasan su primera cita degustando distintos tipos de café; luego Alex le dice que le gusta salir a acampar y a pescar y le pregunta si le gustaría hacer eso. Lorelai acepta, aunque luego afirma no saber de pesca, entonces Luke se ofrece a enseñarle y él descubre pronto que el motivo por el cual Lorelai quiere aprender a pescar es por Alex. En Chilton, el enfrentamiento entre Paris y Rory es de tal grado que el director Charleston las cita y les dice que podría mandar una nueva carta a las universidades que ellas aplicaron para contar lo ocurrido; un primo de Lane va a casarse y Rory ayuda a su amiga en el maquillaje de la novia, y ambas charlan sobre sus respectivos novios, Jess y Dave. Cuando Lane le pregunta a su madre si es que puede ir al baile de graduación y su madre responde que quizás sí, Lane se emociona, aunque luego se decepciona cuando la Sra. Kim le designa a un muchacho coreano como pareja, y se niega a que vaya con Dave porque él no es coreano. Finalmente, una de los abogados de Taylor, Nicole Leahy, llega al restaurante de Luke y él la invita a salir y ella acepta.

Emily decubre que Rory ha terminado con Dean, y se sorprende aún más cuando su nieta le dice que ahora está saliendo con Jess. Emily le propone que Jess vaya a cenar el próximo viernes y ella acepta. Durante esos días, mientras Lorelai está haciendo planes con Alex para ir a una obra de teatro en Nueva York el viernes junto con Sookie y Jackson, Jess acepta ir a la cena con Emily. Lorelai se horroriza ante la idea de que su hija y Jess estén solos en casa; mientras tanto, Zach y Brian sospechan de que Dave y Lane les están ocultando algo. Cuando la Sra. Kim habla con Dave, los otros dos "descubren" que él es cristiano. El viernes, ya en casa de los Gilmore, Rory y Emily esperan a Jess. Él llega tarde, con un ojo morado que no quiere explicar cómo sucedió, y se comporta de forma grosera; Rory lo acusa de pelearse con Dean, pero él se va. Así, ella se queda a dormir en casa de su abuela. A la mañana siguiente, Lorelai llama a Rory y cuando Emily le habla, le echa la culpa por dejarla salir con cualquier muchacho. Jess le dice a Luke que un cisne lo golpeó, y a Rory que sucedió en un juego de fútbol. Finalmente, Rory le dice a su madre que cree estar lista para tener relaciones sexuales.

El clan de los Doose llega a Stars Hollow de visita para su reunión anual; el equipo de hockey de la secundaria del pueblo, después de 40 años, llega a la semifinal, Kirk narra el partido y Dean forma parte del equipo de Stars Hollow. Trix decide instalarse unos días en la mansión de los Gilmore y vuelve loca a Emily y le da muchas diligencias por hacer, hasta que ésta descubre a su suegra besándose con un señor. Lorelai le advierte a su madre que no lo mencione, pero de un momento a otro Emily estalla y revela tal secreto delante de Richard y de las amigas de Trix. Más tarde, Emily se disculpa con su suegra, aunque le dice que ella también tiene cierto orgullo. Mientras tanto, Jess no ha llamado a Rory y ésta se queda a esperarlo, aunque cuando Lorelai le recomienda que salga y se olvide de él, decide ir a ver el juego de hockey con Lane y Young Chui, quien estaba siendo utilizado como señuelo por Dave y Lane, para no despertar sospechas de la Sra. Kim. Dave se siente celoso y va a ver a Lane; y Rory descubre que Dean tiene una enamorada nueva: Lindsay. Al final del juego, Rory se encuentra con Jess, quien se disculpa por no llamar y le dice que consiguió entradas para un concierto.

A diferencia de Emily y Richard, que en el primer viernes libre tienen una reunión, Lorelai y Rory están aburridas; el director de la escuela de Stars Hollow le dice a Jess que ha reprobado el año. Durante una reunión de padres en Chilton para tratar temas sobre la graduación, Lorelai descubre que Max Medina se ha unido al grupo; aunque Max intenta guardar cierta distancia de Lorelai, pese a que ésta intenta acercársele de cualquier manera; Lorelai incomoda a Luke y a Nicole cada vez que va a la habitación que ellos ocupan para hacer el servicio de mucama. La banda de Lane debutará en una fiesta en Stars Hollow, a la que Rory y Jess van, pero éste demuestra su incomodidad durante la fiesta; Lane no sabe cómo deshacerse de Young Chui pues él la sigue a todos lados, algo que Dave no ha dejado de notar. Lane se emborracha, llama a su casa para decirle a su madre que ella quiere a Dave y no a Young Chui; Rory y Jess suben a una habitación del segundo piso y Jess quiere ir más allá de unos besos, pero Rory se va llorando. Dean le pregunta qué es lo que le pasa, y como ve a Jess molesto, se lanza hacia él y se inicia la pelea que desde tiempo atrás parecía avecinarse. Finalmente, cuando la policía llega y pone orden, Rory intenta hablar con Jess pero él se va.

La mañana siguiente de la fiesta, Luke va molesto a casa de Kyle, pues debe pagar los daños que Jess causó durante la pelea; Lorelai se soprende al saber que quien se peleó con Jess fue Dean. Fran Weston muere repentinamente, y mientras se realiza la misa en su honor, Taylor olvidó cancelar la ceremonia de inauguración de la fuente de soda. Más tarde, Lorelai y Sookie intentan hablar con uno de los abogados de Fran Weston para poder comprar el Dragonfly y él les responde que después podrán negociar, algo que las deja animadas; Lorelai llama a su madre para hablarle, pero Emily parece seguir molesta con ella. En tanto, Rory y Jess intentan ir el uno hacia el otro pero siempre se detienen cuando están a punto de hacerlo; Dean le comunica a Rory que él y Lindsay se han comprometido, pero no recibe las felicitaciones que hubiese esperado de Rory. Cuando Dave le implora a la Sra. Kim para que los deje ir a él y a Lane al baile, consigue su objetivo. Y luego de muchos años, Jimmy, el padre de Jess, se aparece en Stars Hollow, algo que le disgusta mucho a Luke; aunque luego de enterarse de que su sobrino reprobó el último año, le da un ultimátum para que vuelva a hacerlo. Jess se niega, así que se va del pueblo, aunque antes tiene un breve encuentro con Rory.