Abby O'Brien, a high-powered career woman, divorcee, and mother to twin daughters, takes a trip from New York City to her hometown of Chesapeake Shores when she receives a panicked phone call from her younger sister Jess, who has renovated the charming Inn at Eagle Point. Her visit home brings Abby face to face with her past, including her high school sweetheart Trace, her undemonstrative father Mick who built the town, her daring sister Jess, and her beloved grandmother Nell. This trip also makes Abby notice the toll her career has taken on her ability to be a hands-on mother to her daughters.

Abby piensa en dejar Wall Street; Trace lucha con su pasado; una confrontación.

A medida que continúa el fin de semana de reunión familiar de los O'Brien, parece que la familia convive pacíficamente. ¿Pero es solo la calma antes de la inevitable tormenta? Después de que Abby anuncia que se mudará permanentemente a Chesapeake Shores para criar a sus hijas, se enfrenta al duro juicio de Connor mientras se prepara para ir a la corte a luchar por la custodia. Mientras Abby y Trace acuerdan posponer cualquier sentimiento romántico, Trace lucha con noticias perturbadoras de su pasado. Y cuando Mick le ofrece a Bree una forma de superar su bloqueo de escritor, ella descubre que también hará algunos grandes cambios en su vida.

Mientras Kevin sigue desaparecido, Mick, Nell y el resto de la familia O'Brien esperan nerviosamente más noticias, mientras Abby va a Nueva York para luchar por la custodia de sus hijas. A pesar de los obstinados esfuerzos de Leigh, Trace continúa escondiéndose de su pasado, pero una sorprendente nueva idea podría hacer que regrese a su sueño musical después de todo, si puede hacer un trato con su ex. Y cuando la familia recibe las noticias que han estado esperando, la decisión del tribunal de Abby demostrará que esta familia pertenece junta más que nunca antes.

La familia O'Brien queda atónita cuando la prometida de Kevin, Georgia, llega a Chesapeake Shores decidida a tomar el control mientras él regresa a casa para recuperarse. Mientras Megan choca inmediatamente con la presencia autoritaria de Georgia, Abby es interrogada en relación con una misteriosa investigación por fraude. Y cuando el propio padre de Trace se niega a ayudarlo con un préstamo, descubre una traición aún más grande cuando la propiedad del almacén es vendida a un nuevo inversor inesperado.

Abby descubre la verdad sobre la investigación de fraude de una fuente improbable, y de repente se da cuenta de lo que podría significar perderlo todo. Mientras recurre a Trace, él confesará la razón que cambió su vida por la que dejó su carrera musical en Nashville. Y mientras Megan enfrenta a Mick sobre los errores que una vez la alejaron, Nell hace un anuncio que dejará a todos atónitos, justo cuando un horrible accidente amenaza con revertir todo el progreso que han logrado.

Mick enfrenta nervioso un trato comercial fallido; Abby es citada a declarar en la investigación contra Wes; Kevin se recupera de su caída en casa mientras lucha por definir su futuro con Georgia; Trace se entera de que la propiedad del almacén aún está al alcance.

Abby y Trace parecen finalmente listos para seguir adelante; Jess, David y Bree intentan desenredar su complicado triángulo amoroso; una llamada de emergencia pone a Trace en problemas con la ley.

La escuela ha vuelto a comenzar en "Chesapeake Shores", pero un nuevo comienzo para algunos trae viejos recuerdos para otros en "Fotografías y recuerdos". Mientras Abby envía a sus hijas a su primer día en una nueva escuela, surge un conflicto entre Trace y Wes acerca de sus roles en la familia, complicado aún más por el interés de una discográfica de Nashville en la nueva demo de Trace con una antigua llama. Los hermanos O'Brien rememoran sus días escolares viendo películas caseras filmadas por Megan, pero estas películas dejan a Jess sintiéndose excluida y enfadada con su madre por haberla dejado cuando era joven. Nell ayuda a Connor a vestirse de forma profesional para su nueva carrera -y la adultez- pero lucha por evitar que Mick se enfrente con su hermano Thomas por la tierra familiar. Como el resto de la familia, Bree y Kevin intentan despedirse de su pasado para abrir paso a futuras oportunidades.

Chesapeake Shores está llena de música mientras el pueblo espera la gran inauguración de la discoteca The Bridge en "Grand Openings". A medida que se acerca la apertura de la discoteca, Trace pasa noches tardes practicando con Leigh y su banda, mientras Mick lucha contra el ayuntamiento para obtener un permiso de música en vivo. Abby recibe un ascenso en el trabajo, pero le deja menos tiempo para pasar con la familia y Trace. Frustrada con sus propias perspectivas laborales, Megan (Barbara Niven) recibe el respaldo de un aliado inesperado. Jess comienza a desarrollar sentimientos por alguien en el trabajo, mientras que Bree se sorprende en su librería por un nuevo admirador, y famoso autor. Connor se reconecta con su antigua llama Danielle, y Kevin se siente atraído por una bombera de espíritu libre. Percibiendo romance en el aire, Nell organiza una cena para sus nietos y sus nuevos intereses amorosos.

Un video viral y un cumpleaños tienen a dos residentes de "Chesapeake Shores" recibiendo un trato especial en "The Royal Court". Después de que el video musical de su banda se vuelve viral, Trace recibe ofertas de ejecutivos de música, pero intenta convencer a su banda de darle otra oportunidad a Mark Hall. Abby, Nell y Megan pasan tiempo en familia preparando una fiesta de cumpleaños de princesa para Carrie. Kevin encuentra inspiración para seguir su pasión en un viaje para visitar a la madre de uno de sus amigos caídos del ejército con Bree. Mientras cuida la tienda en ausencia de Bree, Jess descubre que dirigir una librería no es tan fácil como pensaba. Connor recurre a Danielle cuando encuentra que su dirección profesional está cambiando. Después de que Mick se niega a usar información incriminatoria contra su hermano Thomas, debe buscar un nuevo inversor para su proyecto de desarrollo.

La nueva novia de Wes le recuerda a Abby que puede que no sea la única "mamá" en la vida de Carrie y Caitlyn, y la presencia de David y Simon en Chesapeake Shores pone a Jess y Bree en una posición inusual.