Nashville está llamando a Trace, pero dejar la ciudad crea una difícil distancia entre él y Abby. Trace sale de gira para grabar un álbum con su exnovia Leigh, pero tiene problemas para canalizar la inspiración creativa mientras está lejos de Abby. Jess, bienintencionada, crea problemas para Bree cuando anuncia que un famoso autor asistirá a una lectura de libros en la nueva librería de Bree. Kevin, listo para seguir adelante de su relación pasada, intenta impresionar a una bombera de espíritu libre en su primera cita. Mientras Mick continúa con sus planes de desarrollar tierras familiares, Nell intenta que se reconcilie con su hermano, Thomas.

En "Tesoros enterrados", los O'Briens desentierran el pasado, tanto literal como figurativamente, en "Chesapeake Shores". Nell descubre un mapa del tesoro que Bree hizo cuando era adolescente, lo que lleva a Bree y Kevin a buscar una cápsula del tiempo familiar en el patio trasero. Mientras Trace está en Nashville peleando con su productor Mark Hall para mantener a Leigh en un próximo álbum, arriesgando su propia carrera, Abby conoce a un apuesto viudo en la PTA. En su bed and breakfast, Jess lidia con un cliente exigente, pero se lleva más de lo que esperaba cuando se revela su verdadera identidad. Mick y Thomas siguen discutiendo por un acuerdo de desarrollo de tierras familiares, sin ponerse de acuerdo sobre el pasado o el futuro. Megan se reconecta con la familia al dar consejos de citas a Connor y tutorar a sus nietas.

Un video viral y un cumpleaños tienen a dos residentes de "Chesapeake Shores" recibiendo un trato especial en "The Royal Court". Después de que el video musical de su banda se vuelve viral, Trace recibe ofertas de ejecutivos de música, pero intenta convencer a su banda de darle otra oportunidad a Mark Hall. Abby, Nell y Megan pasan tiempo en familia preparando una fiesta de cumpleaños de princesa para Carrie. Kevin encuentra inspiración para seguir su pasión en un viaje para visitar a la madre de uno de sus amigos caídos del ejército con Bree. Mientras cuida la tienda en ausencia de Bree, Jess descubre que dirigir una librería no es tan fácil como pensaba. Connor recurre a Danielle cuando encuentra que su dirección profesional está cambiando. Después de que Mick se niega a usar información incriminatoria contra su hermano Thomas, debe buscar un nuevo inversor para su proyecto de desarrollo.

Después de que Mark ofrece a Trace y a su banda un contrato de gira mundial, Trace y Abby se preocupan por cómo esto podría afectar su futuro juntos. Mientras Nell reflexiona sobre un amor perdido en su pasado, Abby, Jess y Bree se enfrentan a la posibilidad de perder a sus nuevos amores.

Trace regresa con Abby después de tres meses de gira, solo para descubrir a una familia en crisis. El manuscrito completo de Bree resulta ser una historia apenas disfrazada de la familia. Mick pone fin a la disputa sobre el fideicomiso familiar pero comienza una disputa con Connor.

Jess y Bree descubren los planes secretos de los padres de David. Abby se une a Trace en su gira. La renovación de votos de Thomas hace que Mick y Megan vuelvan a examinar su propia relación. Connor se reconcilia con Kevin.

El caos reina con el cierre de The Bridge, los O'Brien están en guerra por el manuscrito de Bree, Kevin está desconsolado al visitar a la familia de Sarah en Filadelfia y Trace se da cuenta de que tal vez no regrese a Chesapeake Shores.

Después de una deposición estresante, Abby reconsidera sus prioridades y el futuro de su carrera con el apoyo de Jay. Trace reafirma su compromiso con Chesapeake Shores cuando ofrece comprar la parte de Mick en The Bridge. Jess y David reciben a los huéspedes en el B&B antes de lo esperado. Kevin y Sarah tienen dificultades para ponerse de acuerdo sobre qué les depara el futuro juntos. Mientras tanto, Bree se prepara para el estreno de su obra de teatro, y Connor busca un nuevo trabajo.

La primera cita oficial de Abby con Jay se vuelve incómoda cuando llegan al mismo restaurante que Trace y Emma, revelando química persistente entre la ex pareja y haciendo que Trace reconsidere grabar un álbum a dúo con Emma. Mientras tanto, el drama familiar burbujea bajo la superficie de las celebraciones de la familia O'Brien. En momentos de encrucijadas personales y profesionales, Trace y los O'Brien tienen decisiones importantes que tomar.