Con la esperanza de ayudar a todos a superar eventos traumáticos recientes, Caroline convence a Elena y Bonnie de asistir al "Bitter Ball" de la Universidad de Whitmore para estudiantes con el corazón roto. Bonnie se siente intrigada por un compañero de estudios llamado Liv, quien parece estar experimentando con la brujería. Tyler comienza a preocuparse por la relación de Matt con Nadia. Después de hacer un descubrimiento perturbador, Stefan tiene una conversación frustrante con Damon y Enzo. El Dr. Wes lucha por continuar su proyecto de investigación con la ayuda de un nuevo benefactor llamado Sloan. Aún empeñados en vengarse, Damon y Enzo recurren a la violencia para convencer a Bonnie y Jeremy de que les ayuden, pero su plan toma un giro inesperado y horroroso.

Mientras Nadia recuerda su búsqueda de siglos para encontrar a su madre, Stefan, Caroline y Matt idean un nuevo plan desesperado para salvar la vida de Elena. Por segunda vez, Bonnie y Jeremy deben pedir ayuda a Liv. Damon provoca a Tyler para tener un enfrentamiento desagradable y luego se va en busca de venganza contra el Dr. Wes. Caroline y Tyler llegan a un nuevo entendimiento. Finalmente, Bonnie descubre un secreto aterrador que amenazará las vidas de todos sus amigos.

Damon intenta descubrir cómo hacer una confesión perturbadora a Elena.

Bonnie tiene un encuentro inquietante con Luke (CHRIS BROCHU) y descubre más sobre la historia de su familia. El líder de los Viajeros, Markos (RAFFI BARSOUMIAN), llega a Mystic Falls.

Elena y Stefan comienzan a tener sueños sobre una versión alternativa de sus vidas; Los Viajeros se acercan a Mystic Falls; Matt tiene un encuentro aterrador en el Otro Lado.

Enzo mantiene como rehenes a Elena, Stefan y Bonnie para descubrir la verdad sobre el amor de su vida. Markos realiza un ritual para deshacer la magia de las brujas.

Cuando Stefan y Elena escapan del control de Markos, solo para encontrarse varados en un lugar remoto, Stefan se pone filosófico con Elena sobre su relación con Damon. Después de que su intento de proteger a los doppelgangers sale mal, Liv y Luke idean una estrategia peligrosa. Damon recluta a Matt y Jeremy para ayudarlo a tender una trampa a Markos, quien resulta tener una sorpresa devastadora propia. Bonnie finalmente le confiesa a Caroline que ha estado ocultando la verdad sobre el Otro Lado de todos. Finalmente, mientras Bonnie busca desesperadamente una forma de detener a Markos, Caroline es testigo de un acto de violencia impensable por parte de uno de los Viajeros.

El plan de Damon causa una enorme explosión en Mystic Falls, y todos quedan atrapados en la confusión, dejando un rastro de heroísmo, sacrificio, alivio y desesperación.

Han pasado cuatro meses desde que el Otro Lado se derrumbó y Bonnie y Damon se perdieron. Mystic Falls sigue siendo una zona libre de lo sobrenatural. Todos están de luto a su manera, y algunos peor que otros.

Caroline admite que tiene sentimientos por Stefan. Bonnie y Damon encuentran pistas que les hacen pensar que podrían no estar solos.

Elena invita a Liam a una fiesta en el laberinto de maíz; Stefan aparece pidiendo ayuda a Caroline con un lío creado por Enzo; Tyler termina en una posición peligrosa.

Elena se ve obligada a enfrentar sus problemas; Liv y Tyler se acercan más; Damon encuentra una pista sorprendente que renueva su esperanza.

Elena recibe noticias esperanzadoras de Alaric y Stefan sobre el Coven Gemini; Tyler intenta ayudar a Liv y Luke después de enterarse de los planes perturbadores que el coven tiene para ellos; la cena da un giro drástico para Jo; Kai hace un descubrimiento peligroso.

Elena y Damon entran al mundo de la prisión para llevar a Bonnie a casa. Surgen complicaciones cuando Kai escapa y encuentra a Liv. Stefan descubre la verdad sobre Sarah.

Bonnie intenta replicar sus tradiciones favoritas, mientras rememora los tiempos más felices con sus amigos; La sheriff Forbes lleva alegría navideña a Caroline en la Universidad de Whitmore; Alaric acude a Damon y Elena en busca de ayuda cuando Jo desaparece; Tyler se acerca a Liv y Luke con un plan arriesgado; Jeremy ayuda a Matt a llevar a cabo un plan para derrotar a Enzo; Stefan se ve obligado a dar una noticia devastadora a Caroline.

Mientras Kai aprende a controlar su magia, mantiene a Elena como prisionera; Caroline y Stefan van a Carolina del Norte en busca de una cura para la Sheriff Forbes; Damon se da cuenta de que Elena ha sido secuestrada.

Caroline lucha por salvar a su madre. Damon propone un nuevo plan audaz. Jo y Kai se preparan para fusionarse, pero Luke interviene.

Elena está decidida a celebrar el cumpleaños de Bonnie; después de descubrir el secreto de Stefan, Enzo quiere interferir en la vida de Sarah Salvatore; Caroline lucha por lidiar con todo lo que está sucediendo a su alrededor.

Elena y Bonnie ayudan a Jo con los preparativos de última hora para la boda.

Después de la boda de Jo y Alaric, aparece un invitado inesperado y definitivamente no invitado, poniendo en peligro la vida de Elena. A pesar del intento de Matt de irse de la ciudad para salvarse a sí mismo, Bonnie toma las riendas de la situación después de encontrarse en el centro de un plan retorcido.