Carrie y Samantha deciden empezar a salir con veinteañeros. Carrie consigue una cita con Sam. Al principio solo hay besos, pero, al final, acaba habiendo sexo, pero Carrie se despierta después, ve su desordenado apartamento y se da cuenta de que es demasiado mayor para salir con veinteañeros. Samantha sale con Jon, y no puede creer que él sea tan bueno haciendo el amor, aunque acaba rompiendo con él cuando hace un comentario sobre las arrugas en su cuello. Charlotte no sabe que hacer cuando su novio le propone sexo anal. Lo consulta con Carrie, Samantha y Miranda, y al final decide negarse porque no quiere ser conocida como la chica de la mantequilla.