Cuando el magnate del software multimillonario Sidney Teal es asesinado a tiros por el ex policía Archie Modine después de supuestamente convertirse en atracador y otro policía huye misteriosamente de la escena, Stottlemeyer llama a Monk para investigar. No solo es difícil de creer la idea de que un multimillonario se convierta en atracador, sino que las circunstancias del atraco son sospechosas. Por ejemplo, ¿por qué un atracador usaría rodilleras y coderas? Mientras tanto, Sharona amenaza con renunciar (esta vez de verdad) cuando su cheque de pago rebota, y Stottlemeyer es acosado por periodistas que exigen información sobre el "Policía Asustadizo". Incapaz de continuar la investigación sin la ayuda de Sharona, Monk vuelve al misterio aparentemente insoluble del asesinato de su esposa solo para descubrir que su "nueva" pista no es nueva; ya ha hablado con la escritora Kelly Street tres veces. Sharona descubre que vender lámparas no es tan divertido como trabajar para Monk (con o sin dinero) y llega al rescate con una nueva pista que involucra a Teal y Modine.

Cuando el cantante favorito de Monk, Willie Nelson, es sospechoso de asesinar a su manager de gira, Monk interviene para limpiar su nombre.