El hombre más viejo del mundo muere el día antes de su cumpleaños, y todos menos la esposa de Stottlemeyer, Karen, piensan que es simplemente el resultado de la vejez. Karen busca la ayuda de Monk para descubrir qué realmente sucedió.

La abuela de Julie Parlow, estudiante de derecho, es secuestrada y retenida como rescate. Pero no tienen dinero, ¿por qué los secuestradores la liberaron? ¿Y por qué le dieron pizza de comer?

El teniente Disher y el capitán Stottlemeyer capturan a un "más buscado", el criminal colombiano Miguel Escobar, quien es buscado por delitos de tráfico de drogas en varios estados, y lo arrestan por un homicidio local. Escobar es conocido por escapar de la custodia, por lo que Stottlemeyer debe tomar precauciones adicionales para asegurarse de que esto no suceda mientras Escobar esté bajo su custodia. El capitán Stottlemeyer se entera de que el Fiscal General de los Estados Unidos le ordena entregar a Escobar al Gobierno Federal y que no haga nada más que detener a su prisionero hasta la entrega, después de una audiencia de extradición. Esto ocurre en el mismo tribunal donde, para su consternación, el Sr. Monk no puede librarse del deber de jurado y se ve obligado a escuchar el caso de un robo/apuñalamiento de un hombre que iba a realizar un depósito bancario. Sin embargo, durante el curso de la deliberación del caso de robo, Monk se ve involuntariamente envuelto en la saga de Escobar.