Tras volver de su luna de miel, Pete observa, preocupado, los problemas de Peggy con su grupo de solteras.

El pasado alcanza a Don cuando, gana un premio y se publica su fotografía en una importante revista. Ken despierta los celos de sus compañeros al conseguir publicar un relato en una revista de tirada nacional.

Se ha extendido un romantico rumor por la oficina. Las ideas de Peggy empiezan a hacerla destacar; su futuro en la compañía empieza a parecer prometedor. Don le pide a Rachel ayuda con una campaña de marketing.

Roger y Don salen a cenar y beber, pero el comportamiento de Roger pone en peligro su amistad. A pesar de que Don acepta sus disculpas, hay mas consecuencias para Roger. Pete tiene problemas en casa, agobiado por los problemas de su reciente matrimonio..

Don tiene pesadillas con ciertos hechos de su pasado. El éxito de Peggy pone en peligro sus relaciones con el resto de la oficina.

Una agencia rival, Sterling Cooper, trata de fichar a Don. La agencia trata de responder a los ultimos anuncios de la campaña presidencial de Kennedy.

Don pierde una cuenta. Roger, se queda en la ciudad trabajando durante el fin de seemana. Mientras, Joan sale una noche con su compañera de piso.

A Peggy le asignan una tarea bastante complicada. Los problemas de Roger le dan a Don nuevas oportunidades.

Durante la noche de elecciones, el equipo de Sterling Cooper organiza una fiesta en la oficina durante toda la noche. La ambicion de Pete le lleva a provocar directamente a Don.

Segun se acerca el dia de acción de gracias, las responsabilidades de Don afectan a su vida en casa. A Peggy le dan una nueva oportunidad, lo que provoca la ira de algunas de sus compañeras. Betty hace un sorprendente descubrimiento.

Cuando el maleducado cómico Jimmy Barrett humilla a unos clientes durante el rodaje de un anuncio, Don tiene que solucionar las cosas con la compañía afectada. Harry Crane defiende incluir publicidad en un episodio especialmente polémico de Los Defensores.

Debido al trabajo de Peggy como redactora, es buscada por el Padre Gill para ayudar a organizar un baile en la iglesia. Sin embargo, sus ideas se consideran demasiado controvertidas para los organizadores. Betty tendrá muchos problemas para ayudar a Don a montar una cena para la cuenta de la cerveza Heineken (parte de un acuerdo de colocación de productos entre el fabricante y el programa), pero cuando se convierte en el blanco de una broma durante la cena, hace saber a Don los verdaderos sentimientos acerca de su relación. Joan ayuda a Harry con la lectura de guiones de televisión para su trabajo, comprobando que no existen conflictos de intereses entre el programa y los productos que se anuncian en ellos.

Don y Pete viajan a Los Ángeles para cerrar un importante negocio, pero Don se distrae cuando conoce a una millonaria y particular familia que llama su atención.

Los empleados de Sterling Cooper entran en pánico al escuchar rumores sobre la fusión con Pryce. Tratando de limpiar su conciencia, Peggy le cuenta a Pete que tuvo un bebé de él y lo dio en adopción. Don regresa de su escapada, y Betty decide confesarle que está embarazada.

Sterling Cooper Pryce lucha por obtener la cuenta de la campaña publicitaria de una nueva gaseosa dietética de Pepsi. Al mismo tiempo, participan en la campaña de Madison Square Garden para demoler Penn Station y construir un nuevo MSG. El padre convaleciente de Betty, Gene, se muda con los Draper después de que Betty discuta con su hermano; y Don conoce a la maestra de Sally.