El primer día de Rory en su nueva escuela, Chilton, empieza con el pie izquierdo, ya que Lorelai la acompaña pero vestida con un atuendo poco común, pues el resto de su ropa estaba sucio. Ese inusual atuendo causa miradas de desaprobación de las otras madres y de la suya, Emily. Lorelai se sorprende de verla en el colegio hablando con el director, y ella le dice que debe preocuparse de todo lo que suceda en la escuela pues ella paga la educación de su nieta. También, Rory no la pasa muy bien, ya que se hace de una enemiga, Paris, que es la mejor alumna de la escuela y que se empieza a sentir amenazada por la inteligencia de Rory. Por otra parte, los vecinos de Lorelai empiezan a llamarla al trabajo para informarle que hay algunos hombres haciendo trabajos en su casa. En efecto, cuando Lorelai llega a su casa, encuentra que hay unos trabajadores que están instalando una línea telefónica para una computadora. Lorelai va en busca de su madre y le dice que deje de meterse en su casa y en su forma de vida, iniciándose una vez más una nueva pelea entre madre e hija por quién será la que pagará en la vida de Rory.

Durante la cena del viernes, Rory comenta que debe aprender un nuevo deporte para la escuela. De pronto, Emily sugiere que Richard le enseñe golf a su nieta en el club al que acude cada fin de semana; al ver que su padre no parece muy animado, Lorelai le dice a Emily que no parece ser una muy buena idea, pero Emily le responde que ella en realidad no quiere que Rory la pase bien con su abuelo mientras no está con Lorelai. Esas palabras tienen efecto en Lorelai, ya que cuando Rory regresa por la noche le cuenta que ha pasado una maravillosa tarde junto con su abuelo, intentando aprender golf, almorzando en el club, estando en el sauna e inclusive teniendo una conversación sobre el viaje que las chicas Gilmore planean de mochileras por Europa. Lorelai empieza a sentir que es dejada de lado y se pelea con Rory. Mientras tanto, en la posada Independence se va a realizar una singular boda con dos parejas de gemelos como novios, y Lorelai, Sookie y Michel tienen que lidiar con todo el difícil trabajo que les queda para lograr una excelente ceremonia. Finalmente, Lorelai y Rory se reconcilian, y la primera le dice que no hay ningún problema en que ella se acerque más a sus abuelos.

Durante un festival de venta de comida en Chilton, Sookie le prende fuego a una mesa, llamando la atención de todo el mundo y de Max Medina. Él se acerca a la mesa y conversa con Lorelai, llegando ambos a establecer finalmente una fecha para la cita. Entre tanto, Rory se siente muy incómoda cada vez que se encuentra con Dean (el muchacho que conoció el último día en la preparatoria pública de Stars Hollow), ya que él se subió al autobús que Rory toma para ir a la escuela, y también lo encuentra en el supermercado donde él trabaja. Lorelai se encuentra preocupada pues no sabe cómo decirle a su hija que va a tener una cita con uno de sus profesores y cuál será la reacción de ella; pero debido a que los vecinos de Lorelai, Babette y Morey, sufren la pérdida de su amada gata, Cinnamon, ella se ve obligada a cancelar la cita que iba a tener con Max para poder asistir y ayudar en el velorio de la gata que toda la gente del pueblo ha organizado. Ahí, Rory vuelve a encontrar a Dean y le dice que sí le interesa en algo, pero luego se va corriendo. Y Emily se molesta con Lorelai pues su hija prefirió ir al velorio de un gato en vez de ir al de uno de sus familiares.

En la cena del viernes, Emily le sugiere a Rory para hacerle una pequeña reunión el siguiente viernes, ya que es su cumpleaños número 16, pero Lorelai no está de acuerdo, puesto que ella quiere que dicha celebración sea el sábado, para así poder hacerle a su hija una fiesta en su casa el mismo día del cumpleaños, el viernes, pero no consigue con la terquedad de su madre, Emily, y de ésta forma, Rory va a tener dos fiestas de cumpleaños. Cuando Tristan le muestra la tarjeta de invitación, Rory se molesta pues se entera de que su abuela no le avisó que invitaría a sus compañeros de clase de Chilton, pero no le comenta nada a su madre para que no ella se pelee con Emily, después de que ambas la pasaron muy bien eligiendo el regalo de Rory. En la fiesta, Rory se encuentra con Paris y Tristan le declara su amor. Cuando Emily le pide que dé unas palabras de agradecimiento, Rory se enfurece con ella. Ya más calmada, Rory le pide a sus abuelos que vayan el día siguiente a su casa en Stars Hollow para la alocada fiesta que Lorelai dará; Emily y Richard asisten y ella descubre cómo es la vida de Lorelai y confirma lo dicho por ésta: que no conoce muy bien a su hija. las chicas gilmore acaban feliz.

Cuando Rory entra al supermercado para comprar unas cosas, se encuentra con Dean, el muchacho que conoció en la escuela pública. Éste le da su primer beso; Rory se siente entre un poco confundida y emocionada y sale corriendo de la tienda, pero va a casa de Lane para contárselo. La madre de Lane, la Sra. Kim, oye de casualidad la conversación de las dos amigas, y cuando Lorelai va a la tienda de antigüedades, la Sra. Kim le dice que le diga a Rory para que no le dé el mal ejemplo a Lane por besar a los muchachos. Lorelai se siente un poco molesta porque Rory no le contó de su primer beso, ya que ellas siempre han sido buenas amigas (quizás más que madre e hija), pero Luke le explica que en esta ocasión Rory prefirió no contárselo. Impulsivamente, Lorelai le pregunta a su hija si ha estado besando a algún muchacho, y Rory la lleva al supermercado para que conozca a Dean. Lorelai decide invitarlo a ver películas esa noche, pero esto sólo consigue avergonzar a Rory, ya que Sookie llega a casa para saber cómo va todo. Cuando Rory le dice a su madre que empieza a gustarle Dean, ella tiene una charla con él, en donde Lorelai le dice que espera que sean felices.

Rachel se va de Stars Hollow, convencida de que Luke está enamorado de Lorelai. Él lo niega, sin embargo, Rachel no cambia de parecer y le advierte que no espere mucho tiempo para decirle a Lorelai que él la quiere. Un segundo trovador aparece en el pueblo, pero el primero que había reclama que lo declaren trovador oficial de Stars Hollow y Taylor lo hace, aunque en la reunión Rory expresa algo sobre los trovadores y su deseo de hacer música, algo que pensaba quizás expresar a Dean. Y antes, ella había ido a buscarlo a Doose's y a su casa, pero no había podido hablarle. Lorelai y Max tienen una discusión sobre Luke, pues él estaba en casa de Lorelai haciendo unas reparaciones. Max pregunta si hay algo entre ellos porque sintió química; Lorelai lo niega y luego de la discusión, él le pide matrimonio. Ella afirma que sólo lo hace para salir de la pelea. Al día siguiente, Lorelai se ve invadida en la posada por mil margaritas, y Max la llama para decirle que quiere casarse con ella. En Chilton, Tristan le miente a Paris diciendo que irá con Rory a un concierto; Paris, Madeleine y Louise se molestan con Rory y ella con Tristan por haber mentido. Dean llega a la escuela y los ve juntos, pero cuando Rory le dice que ella lo ama, ambos se reconcilian finalmente.

Max pasa todo el día con las Gilmore y aprende sus reglas sobre ver televisión o contestar el teléfono, y se queda a dormir con Lorelai, por primera vez, en su casa. La pregunta que él se hace es cuál será su rol con respecto a Rory, algo que ella aún no se había puesto a pensar. Dean y Rory discuten sobre si celebrar la fecha del anterior aniversario, o la del que se reconciliaron, así que terminan teniendo dos fechas al mes para celebrar. Cuando Lorelai y Sookie hablan de la despedida de soltera y el matrimonio de la primera, y Luke las oye, él se pone a criticar los matrimonios. Más tarde, Lorelai, Rory, Sookie, Michel y Miss Patty van a un club para la despedida de soltera de Lorelai y encuentran a Emily, quien había sido invitada por Michel. Emily cuenta lo que sintió antes de casarse con Richard, y emociona a todas, que empiezan a llamar a sus novios, sin embargo Lorelai llama a Christopher y le cuenta sobre su boda, pero a él le extraña el momento en que Lorelai eligió para llamarlo. Luke le hace una pérgola a Lorelai para que la use cuando se case, y le dice que no cree que el matrimonio sea una tontería. Finalmente, Lorelai le dice a Rory que no está segura de casarse con Max.

Christopher llama a Lorelai para preguntarle si Rory puede pasar unos días con él; Lorelai y Sookie esperaban a un grupo de personas que había separado la posada para una gran fiesta con banquete incluido, sin embargo, una tormenta de nieve les impide llegar hasta Stars Hollow. Para no desperdiciar todo lo preparado, ambas deciden invitar a sus amigos del pueblo, y a pedido de Rory, Lorelai invita también a Emily y a Richard. Además, Rory también invita a Paris, porque ella estaba libre y no tenía nada que hacer. La cena es representada por Jackson y su primo Rune con trajes ceremoniales ingleses. Además de la cena, está incluido un paseo en trineo, y Lorelai va con Luke. Jess aprovecha la oportunidad para pasear con Rory, ya que Dean se encontraba cuidando a su hermana, Clara. En medio del banquete, Richard habla sobre su jubilación pero a espaldas de Emily, y la reacción de ésta no se hace esperar. Ella se molesta mucho con su esposo y se va a la habitación de Lorelai y Rory, y Lorelai le dice a su madre que quizás era lo mejor que Richard podía haber hecho. Finalmente, Emily y Richard se reconcilian, y Dean nota cierto acercamiento entre Rory y Jess.

Mientras la boda de Sookie y Jackson se aproxima, Lorelai intenta hablar con Luke, pero él aún sigue molesto. Cuando Sookie tiene dos invitaciones libres, Rory le sugiere a su madre para invitar a Emily y a Richard, y así lo hacen; Christopher se aparece en el consultorio del médico, mientras que a Rory le están quitando el yeso. Lorelai le pregunta a Christopher por Sherry, y él responde que las cosas no van muy bien. Después, Christopher decide quedarse unos días con las chicas, y él y Lorelai pasan una noche juntos. Entre tanto, en Chilton, Paris postula al cargo de presidenta del cuerpo estudiantil, y le pide a Rory que se le una para que así pueda ganar, pues ella es más carismática. Rory no desea hacerlo, pero acepta cuando Paris le dice que en Harvard le gusta que estén en política, así que postula junto a su amiga y ambas ganan las elecciones, y pasarán el verano en Washington. En el día de la boda, y luego de ayudarle a Sookie a vencer ciertos temores, Lorelai habla con Christopher sobre su relación, algo que alegra a Emily y a Rory; mientras que Jess vuelve a Stars Hollow y Luke le advierte que las cosas serán distintas. Finalmente, Sherry llama a Christopher y le informa que está embarazada; Lorelai le dice que vaya con ella. Y Rory encuentra a Jess e impulsivamente lo besa.

Lorelai está muy decidida a ganar la maratón anual de 24 horas de baile, pero cuando su pareja no puede asistir, ella le pide a Rory para que sea su pareja de baile; Rory primero no quiere pero como ambas desean ver a Kirk perder, finalmente acepta. Jamie visita inesperadamente a Paris en Chilton, luego de mucho tiempo de no haber hablado. En la noche del inicio de la maratón, la lucha sobre la pista de baile es intensa, ya que mientras pasa el tiempo van yéndose varios concursantes; Lane recibe la visita de Dave y a la Sra. Kim le cae muy bien. Sookie y Jackson empiezan a discutir sobre el número de hijos que quieren tener, aunque después, ya más calmados, se ponen de acuerdo y se amistan. Jess y Shane aparecen en la competencia, y mientras Lorelai va en busca de Luke para que le repare su zapato, Dean se queda bailando con Rory. Sin embargo, ella y Jess parecen no darse tregua al discutir, y en un momento Dean se enoja y le dice a Rory que no puede seguir con ella si se ha enamorado de Jess desde que él vino a Stars Hollow; Rory se va muy triste y cuando Jess le habla, Rory dice que Dean está en lo cierto y Jess lo confirma. Finalmente, cuando Lorelai regresa y se encuentra con Rory que está llorando, descubre que Kirk ha ganado otra vez la maratón.

Emily visita a Lorelai en la posada y le pregunta si irá a la cena de Acción de Gracias, y ella le dice que sí; Kirk compra un gato y lo llama igual que él, aunque los resutados son desastrozos. Lorelai se encuentra con Dean y le dice que no deben terminar su relación, así él no siga con Rory. Lorelai y Rory deben asistir en una apretada agenda de cuatro cenas por el Día de Acción de Gracias: primero con los Kim, donde descubren que Dave hace de guitarrista gracias a un plan hecho por Lane; a la Sra. Kim le agrada Dave y luego él y Lane se besan y acuerdan para tener una cita. La segunda cena es con Sookie, donde toda la familia de Jackson decide freír el pavo; luego van donde Luke, y ahí Lorelai y Babette le dicen a Rory que el beso que Jess le dio no fue nada bueno. Finalmente, la cena en casa de Emily y Richard con varios amigos invitados. Uno de ellos le pregunta a Rory si sólo ha enviado su solicitud a Harvard, y ella responde que también envió a otras, entre ellas Yale. Entonces Lorelai estalla y le echa la culpa a sus padres por la decisión de su hija. Ya más calmada, Lorelai le dice a Rory que no importa si ella va a Harvard o a Yale, sólo espera que lo haga bien. Y Dean encara a Jess y le dice que no le haga las cosas muy fáciles a Rory.

Debido al incendio, la posada Independence no ha recuperado su potencial y va a cerrar. Esta noticia pone muy tristes a Lorelai y a Sookie, que además ya no tendrán trabajo para poder comprar el Dragonfly; Rory descubre que su madre invertirá el dinero restante del cheque de Richard para poder pagar la universidad, en vez de usarlo en la posada. Rory visita a sus abuelos y les pide un favor, que si ellos pagan Yale, ella les retribuirá luego e irá a cenar todos los viernes; Emily y Richard aceptan encantados. Después de una reunión del pueblo, Rory le desea lo mejor a Dean; Luke planea irse de viaje con Nicole en un crucero, y Lorelai lo molesta sobre pedirle matrimonio, pero luego de un sueño que él tiene con Lorelai pidiéndole que no se comprometa, le entran dudas sobre si ir de viaje. Durante la ceremonia de graduación, Rory emociona a Lorelai con su discurso, y se sorprende cuando Emily y Richard le dan a su nieta un auto como regalo por su graduación. Finalmente, las chicas Gilmore ya están casi listas para irse de viaje de mochileras por Europa, aunque antes Rory recibe una llamada; como nadie habla, Rory sospecha que es Jess y le dice que lo amó, aunque ahora continuará su vida, se irá de viaje a Europa y luego estudiará en Yale.

Tras un intenso verano de mochileras por Europa, las chicas Gilmore regresan a casa con un poco de retraso, y encontrando bastante preocupada a Babette por la demora. Mientras van entregándoles a sus amigos los regalos de Europa, las chicas Gilmore encuentran a una Sookie que ya está con un embarazo bastante avanzado; va a tener un niño, aunque Jackson no quiere saber el sexo aún. Luke también ha vuelto de su crucero, aunque no cuenta los detalles sino hasta después, y confiesa que se casó con Nicole, pero ahora se va a divorciar; la heladería de Taylor ya está funcionando, y él ha nombrado a Rory como la reina del helado. Ella se niega por estar muy ocupada, y Taylor se ofende. Momentos después, Rory verifica la fecha en que debe ir a Yale, y se da cuenta que es en dos días, por lo que todos los planes de las chicas Gilmore cambian drásticamente. Mientras Lorelai se encuentra haciendo las últimas compras, Rory asiste el viernes a la cena con sus abuelos, y Emily se estremece cuando su hija no va. Como es la última noche libre de Rory, Emily la retiene en su casa para que vea vídeos sobre baile, y ella llama a Lorelai para que la rescate. Luego de una ligera discusión con su madre, Lorelai también pasa un grato momento con Rory viendo los vídeos.

Lorelai se va de la ceremonia y va en busca de Luke, hasta que lo encuentra viendo una película. Mientras ella hace su mejor esfuerzo después de los eventos desastrozos de la boda, él responde que necesita un tiempo, sin embargo ella no está dispuesta a dárselo. Rory le dice a Logan para hacer algo juntos y él la invita a su departamento, pero descubre que él y sus amigos están juagando al póker. Sookie llama a Rory para contarle que su madre y Luke han terminado y ella está destrozada, Rory no sabe cómo ir, pues su coche está en mantenimiento, pero Logan le presta su limusina. De esta manera, ella llega a Stars Hollow y se queda para hacerle compañía a su madre y hacerle varias compras. Mientras tanto, Taylor tiene al pueblo dividido entre los que están con Lorelai y los que están con Luke, y reparte lazos de dos colores, rosa por Lorelai y azul por Luke, pero a Rory eso no le hace mucha gracia y va a su tienda y tira todos los lazos. De vuelta en Yale, Rory le explica a Logan que cuando dijo para hacer algo juntos, era sólo ellos dos y no nadie más. Y cuando Lorelai extraña a Luke, lo llama a su casa y deja un mensaje, pero va a borrarlo. Sin embargo, él fue a su casa a saber qué le sucedía, pero ella promete que jamás llamará a su ex novio si algo le sucede.

Lorelai se niega al plan de Richard para forzar a Rory a hacerla volver a Yale. Ella responde que su hija debe por iniciativa propia volver a Yale; Lorelai trata de convencer a Luke para participar en su alocada fiesta de la Noche de Brujas. Tanto madre e hija se sienten tristes, puesto que al estar peleadas, no podrán pasarla juntas como lo habían planeado para el cumpleaños número 21 de Rory, quien tiene un sueño extraño en el que Madeleine Albright es su madre, y todo sucede tal y como en su cumpleaños 16. Por otra parte, Emily y Richard se escandalizan cuando descubren que su nieta y Logan han tenido relaciones, así que le traen a un reverendo para hablar del tema, y también hacen que Rory deje la casa de la piscina y se traslade a una habitación contigua a la de los viejos Gilmore. Finalmente, Emily le organiza a Rory una fiesta de cumpleaños y Lorelai asiste después de haber recibido la invitación sin nombre. Además, Emily descubre que Lorelai y Luke se han comprometido, y no se siente nada feliz cuando Logan se aparece; Richard sigue desilusionado con Rory, pues le molesta la nueva vida que tiene en la DAR y Emily se ofende. Y madre e hija se encuentran y tienen una breve charla que les permite ponerse al tanto de lo que les sucede en sus vidas.

El festival de primavera del heno llega a Stars Hollow, y Taylor es el más emocionado con la idea de realizarlo, pero la gente del pueblo no comparte su opinión. De todas maneras, Taylor manda a que se edifique por toda la plaza del pueblo, con bastante heno, un gran laberinto, el cual resulta ser la atracción principal de la festividad. Rory regresa de Providence luego de una entrevista con un diario, y junto a su novio Logan, quien está desocupado por ahora, decide pasar el fin de semana en su casa de Stars Hollow. En tanto, Lorelai y Michel están bastante ocupados con todos los clientes que reciben en el Dragonfly, como producto de la época. Lorelai tiene la oportunidad de compartir un momento con su hija y Logan, y descubre que éste, pese a los errores que ha cometido, parece ser un buen hombre para Rory. Además, nota también que la relación entre ellos dos se ha vuelto mucho más seria y fuerte. Luke nota que su hija April ya ha madurado bastante y que no es la misma niñita de antes. Finalmente, y cuando cada uno de los dos está buscando cómo salir del impresionante laberinto de heno, Lorelai y Luke se encuentran e intentan justificar cada uno los errores que cometieron e hicieron que su relación se arruinara.

La graduación de Rory de la universidad está cada vez más cerca, sin embargo, a ella le preocupa bastante qué será de su futuro luego de que fuese rechazada para trabajar en el New York Times. Lorelai intenta calmar a su hija, así que se marchan de compras y pasan el día juntas. Luke ha vuelto a usar la gorra que Lorelai le regaló en la Navidad de hace seis años (la primera vez que Richard sufrió de angina), y Lorelai lo toma como un buen signo. En la noche del karaoke, todo el pueblo está presente interpretando sus mejores temas. Lorelai tampoco puede faltar en ello e interpreta la canción de Dolly Parton, I will always love you, pero cuando Luke llega al karaoke, ella se lo canta directamente hacia él, como si fuese una declaración de amor. En otra parte, Zach recibe la propuesta de tocar en una banda por el verano, y pese a que él no quiere porque tendría que dejar a Lane y sus hijos solos, ella le dice que lo acepte. Y cuando Logan regresa de un viaje de negocios, le cuenta a Lorelai que tiene una propuesta de trabajo en San Francisco y quiere llevarse a Rory, pero ya como su esposa.

En la noche previa de la graduación de Rory, Emily y Richard le organizan una fiesta especial, que incluye además una canción interpretada por ambos. Christopher también aparece en la ceremonia, y junto con Lorelai tienen una charla, en la cual se percatan de que aún pueden mantener su amistad, pese a todo lo que les ha sucedido. Logan sorprende a todos cuando en medio de la reunión decide proponerle matrimonio a Rory, sin embargo ella se encuentra bastante sorprendida y confundida, y no sabe qué responderle, así que le pide para que le dé un tiempo y poder pensarlo. Rory le consulta a su madre pero ahora la decisión solamente depende de ella misma. El día de la graduación, Lorelai, Emily, Richard y Christopher están presentes y bastante orgullosos de que la menor de los Gilmore se esté graduando. Logan le pregunta a Rory si aceptará casarse con él e irse juntos a San Francisco; ella sin embargo dice no estar lista para casarse y le responde si pueden mantener la relación a distancia, algo que él no quiere volver a probar, así que ambos terminan. Y Lorelai se siente algo avergonzada con Luke por lo ocurrido en el karaoke la noche anterior.

Lorelai y Rory han planeado un verano, en el que viajarán por toda la costa oeste. Sin embargo, Rory conoce a Christiane Amanpour, una periodista de CNN alojada en el Dragonfly, por medio de la cual recibe la propuesta de ir a trabajar a Iowa para cubrir la campaña presidencial del candidato Barack Obama. Ella acepta la propuesta, sin embargo debe partir en tres días, algo que deja bastante sorprendidos a Lorelai, Emily y Richard. Además, los planes de realizarle una pequeña ceremonia en el pueblo por su graduación se ven cancelados por la falta de tiempo. Sin embargo, Luke decide no quedarse de brazos cruzados y se encarga de la organización de la fiesta, en tanto que Rory se sorprende de que su madre no esté triste por su pronta partido, a lo que Lorelai responde que es muy pronto. Una intensa lluvia parece arruinar la fiesta, pero Luke tiene todo bajo control. Emily se sorprende cuando Lorelai le dice que continuará yendo los viernes a cenar pese a que Rory se haya ido. La celebración es todo un éxito, y Rory le agradece todo lo que su madre le ha dado. Tras enterarse que la fiesta es toda obra de Luke, Lorelai va a darle las gracias, y éste responde que quiere verla feliz, y se funden en un apasionado beso. Finalmente, Luke despide a Rory con un desayuno junto a Lorelai.