Rory regresa a Stars Hollow para pasar su primer fin de semana libre, aunque encuentra a su madre rodeada de un sistema de alarmas puesto por Kirk, quien afirma que se interesa por la seguridad de Lorelai, ya que ahora ésta vive sola. Rory se encuentra con su ex novio Dean, quien la invita a su boda para el día siguiente. Esa noche, sin embargo, Dean llega a Luke's con sus amigos luego de su despedida de soltero, y en medio de la borrachera empieza a hablar de Rory, y Luke comprueba que él no ha podido olvidarla. Mientras tanto, Lorelai y Sookie visitan a Michel en su nuevo trabajo y le proponen para que se una al Dragonfly; en la reunión del pueblo, Taylor irrita a Lorelai y a Sookie cuando no les permita hablar más sobre la nueva posada. Taylor les dice que deberá hacerse una revisión al día siguiente en la mañana, y cuando afirma que no pasa la prueba, Lorelai explota y le pregunta qué le sucede. Taylor responde que quiere poner un carrito de helado en la calle frente a Luke's y ella debe convencerlo, y así lo hace; Lane, Zach y Brian deben buscar un reemplazante de Dave, quien está en la universidad. Y Luke le pide a Rory para que no vaya a la boda de Dean, algo que le sorprende aunque le obedece.

Mientras continúa la remodelación de la casa de Lorelai, Sookie presiona a su amiga para que ponga una fecha a la boda, pero no lo consigue; Paris visita a Lorelai varias veces en el Dragonfly, ya que se siente sola sin su amiga Rory, pero su presencia desagrada a Sookie, Michel y al resto del personal. Rory sigue en su servicio comunitario, y Emily le da un trabajo de espía en la DAR, pues sospecha que tiene una rival para el cargo de presidenta del grupo. Entre tanto, Lane y su banda regresan a Stars Hollow, luego de una exitosa gira veraniega y reflexionan sobre el sacrificio hecho y los buenos resultados obtenidos; Logan regresa de su viaje por Europa y confronta a Rory sobre sus sentimientos de dejar la universidad. Cuando se genera una discusión entre Tom, quien dirige la construcción de la casa de Lorelai, y TJ, este último renuncia a seguir trabajando. Lorelai debe quedarse hasta tarde en el Dragonfly y le pide a Luke que cuide a Paul Anka, algo que él acepta después de haberse negado, y después descubre, sorprendido, que el perro se comió el chocolate de su casa y lo lleva rápidamente al veterinario. Al día siguiente, Luke le explica a Lorelai de lo sucedido con Paul Anka, y ella le dice que fijará la fecha de la boda cuando esté amistada con Rory.