Nate debe decidir si traspasar la línea moral de la solicitud de Diana. Dan ha descubierto quién está publicando su libro, y busca ayuda para detenerlo, pero termina en el punto de mira de todos modos. Chuck ayuda a Dan a aceptar su destino, del mismo modo que Dan sigue intentando ayudar a Chuck a romper su bloqueo emocional. Por su parte, Serena y Charlie regresan al Upper East Side de California.

Dan reúne a todos sus amistades y familiares para develarles la gran noticia: Él es el autor del polémico libro Inside. A pesar de que en un comienzo nadie le presta demasiada atención, al final el libro acaba convirtiéndose en un problema para todos. Por un lado, Serena empieza a tener problemas con el libro ya que la describe como la antigua Serena: Caprichosa, inmadura, fiestera… y dispuesta a tener sexo con cualquiera. Por otro lado, Nate desconoce que en el libro su personaje es fusionado con el de Eric, quedando como un joven gay con parientes políticos. Chuck es el único al que realmente se le describe tal y como es, sin embargo parece no afectarle en absoluto, lo que se desmiente cuando le confiesa a Lily que está harto de ser visto como el malo de la película al que a nadie le importa si está vivo o muerto. Por último Blair descubre que Dan había escrito que ambos tuvieron relaciones sexuales, lo que le hace discutir con Louis. Así pues, Dan acaba puesto en contra de todos, incluso de su padre que se siente decepcionado por la forma en la que se ve retratado. Mientras tanto, Diana descubre que Ivy y Charlie son la misma persona y obliga a ésta a trabajar para ella. Además, la jefa de Serena le encarga obtener los derechos para la película del libro "Inside", dándole tan sólo una semana.

En medio de la celebración de Yom Kippur con sus familiares, Blair y Louis se encuentran de repente en una lucha de poder con la familia de Louis. Por otro lado, el jefe de Serena le pone a esta en la incómoda situación de tener que elegir entre su trabajo y su relación con Dan. Diana, por su parte, se prepara para debutar en el New York Spector, pero una desafortunada sorpresa en el último minuto retrasa el lanzamiento.

Lily, Charlie y Serena esperan ansiosos la fiesta que la discoteca Studio 54 va a celebrar en honor de CeCe. Por otro lado, Nate logra un nuevo rol en el Spectator, pero su primera gran historia resulta ser sobre alguien a quien conoce muy bien.

Blair se prepara para celebrar su inminente boda real con una despedida de soltera, sin embargo, otros conspiran a sus espaldas para hacer de esta una noche inolvidable. Entretanto, tras descubrir la verdad sobre el accidente de coche en que Chuck y Blair se vieron envueltos, Nate une sus fuerzas con un sorprendente aliado para reunir pruebas. Por otro lado, Serena y Dan pretenden quedar de nuevo para proteger a alguien cercano a ellos.

Es el día de San Valentín en el Upper East Side y Blair no puede resistirse a hacer de Cupido por alguien a quien ama. Georgina, por su parte, tiene intención de suscitar más drama, por lo que decide colarse en la fiesta que Nate da con motivo de tal especial fecha. Entretanto, Serena se quedará sorprendida por algo que presencia durante la fiesta.

Dan se siente orgulloso cuando se entera que la compañía de teatro Upright Citizen‘s Brigade está representando en sus actuaciones algunos fragmentos de su libro. Entretanto, Blair intenta salvar su amistad con Serena haciéndole ver que sus sospechas son erróneas. Por su parte, Ivy termina colisionando con los van der Woodsens cuando estaba marchándose de la ciudad.

Chuck, Nate, Blair, Serena y Lola unen sus fuerzas para descubrir qué explosivo secreto se traen entre manos Diana y Jack. Entretanto, a Dan le ofrecen una prestigiosa beca para estudiar en Roma durante el verano.