El verano está llegando a su fin en los Hamptons, y Serena y Nate han estado haciendo creer a todo el mundo que son pareja para encubrir el hecho de que Nate se haya estado viendo con una mujer casada y mayor que él, mientras Serena se ha dedicado a sufrir a solas su ruptura con Dan. Blair regresa de Europa con un nuevo y atractivo chico del brazo, lo que pondrá muy celoso a Chuck, que se cuestionará su decisión de haberla dejado plantada en el aeropuerto. Dan ha pasado el verano trabajando como asistente de un famoso escritor, pero decide dejarse caer por los Hamptons para ver cómo le van las cosas a Serena tras un verano separados. Por su parte, Jenny, que está haciendo prácticas en la empresa de la madre de Blair, consigue colarse en la Fiesta de Blanco de los Hamptons, en la que Eric le presenta a Tinsley Mortimer.

Blair está en las nubes desde que Marcus le dijese que es un lord inglés, y tiene toda la intención de convertirse en parte de la realeza ella también, pero el siempre maquinador Chuck tiene otros planes para ella y su nuevo novio. Serena y Dan deciden mantener su reconciliación en secreto, y no decirle nada a su familia y amigos, hasta que descubran lo que su relación significa para ellos. Mientras tanto, Nate descubre el lado oscuro de lo que es tener una affair con una mujer sexy y más mayor, como Catherine.

Con motivo del Baile Anual del Copo de Nieve, Blair y Chuck apuestan que pueden encontrar la pareja ideal para el otro.

la reina cotilla decide animar las cosas en Constanza Billard y a la graduación del St. Jude enviando un correo electrónico que produce una explosión terrible y perjudicial en medio de la ceremonia de graduación, inspirando a Serena a planificar un ataque. Las chicas (estrellas invitadas: Yin Chang, Nicole Fiscella, Amanda Setton y Walker Dreama) retan a Jenny a lanzar su anillo en el sombrero para suceder a Blair como abeja reina para el próximo año. Lily y Rufus luchan para reparar su relación después de la traición de Lily. En cuanto a los pistoleros, y Blair Chuck finalmente ... y Serena se sorprende por ... y Georgina decide ... y sin saberlo, Dan, Nate y Vanessa .... Jenny y Eric hacer algo que podrían terminar lamentando ... y todo sucede en este final de temporada.