Charlie Harper (Charlie Sheen) es un "playboy" con todo lo que eso conlleva incluidas varias mujeres a la vez. Pero su vida cambia con la llegada de su hermano Alan (Jon Cryer) y su sobrino Jake (Angus T. Jones), de 10 años, a quienes les ha ofrecido alojamiento ya que Alan se ha separado de Judith Harper (Marin Hinkle), tras 12 años de matrimonio, que lo ha echado de casa. Jake es un niño espabilado, que todo lo pregunta y parece estar al tanto de lo que ocurre en su vida a pesar de que su padre piense que es muy crio para enterarse. Charlie y él comienzan una rara relación que si bien comienza mal, dado que Charlie no sabe nada de niños, pronto se suaviza cuando comprende que con un niño al lado liga más que con un perro. Alan conoce a Rose (Melanie Lynskey), que se le presenta como la asistenta de Charlie pero que en realidad es una admiradora muy muy pesada. La madre de Charlie y Alan se presenta en casa con la intención de que su hijo y su nieto se vayan a vivir con ella pero él le asegura que no es necesario ya que regresará a su casa. Charlie y su madre nunca se han llevado bien y continúan igual. Judith y Alan hablan tras casi 5 días de haberse separado en una cena fuera de casa, pero la situación se complica cuando ella le confiesa que es lesbiana. Al tener que enfrentarse a esta situación ambos deciden organizarse para vivir juntos y cuidar al pequeño Jake.

A pesar de que Jake está castigado por pintar las paredes de su habitación, él y Charlie continúan jugando en vez de hacer las tareas que Alan les había asignado. Mientras Alan intenta superar lo suyo con su ex mujer también trata de que su hermano comprenda que ha de ayudarle a educar a su hijo y no permitirle que haga todo lo que desea. Charlie se plantee la necesidad de imponer algunas normas, para que se pueda mantener una buena convivencia cuando Jake comienza a dejar sus restos de comida por la casa y le da de comer a las gaviotas que no parar de aparecer ya que el niño las surte de comida. Todo se complica cuando Alan hace frente a su ex con la que acaba besándose y haciéndose un lio mental por ello y cuando Jake continúa dándole comida a las gaviotas y Charlie se encuentra su habitación lleva de aves que no pretenden abandonar el lugar.

Berta (Conchata Ferrell), la asistenta, despierta a Charlie porque se siente engañada ya que él le había prometido que nunca habría nadie más en la casa a parte de él mismo. Por ello decide dejarle ya que es incapaz de aguantar a Alan ya que es tremendamente quisquilloso. Alan cree que deberían hacer ellos las tareas domésticas y él mismo se ofrece para hacerlas pero Charlie echa de menos a Berta y quiere que vuelva porque la asistenta le hacia todo lo que él necesitaba para sentirse como un rey. Mientras Rose sigue rondando a Charlie, ya que lo tiene fácil al vivir dos casas más abajo, y este se las ingenia para decirle que ha de salir con otros ya que él no está preparado. Charlie sigue desesperado por lo que Alan accede a ir a por Berta y disculparse para que vuelva mientras encarga a su hermano que prepare a Jake para cuando venga a recogerlo su madre.

Alan y Jacke conocen una mañana a Cindy (Kristin Dattilo) una chica medio desnuda que está en la cocina preparándose algo y que tiene un tatuaje en el culo. Se trata de una surfista a quien Charlie permite usar la ducha. Alan quiere que piense que viven con un niño de diez años y medio que no debe ver a mujeres semidesnudas por casa. Mientras Rose ya parece una más de la familia e incluso se permite hablar por teléfono y quedar para comer con la madre de Charlie el practica la mala costumbre de hacer creer a la gente que la escucha cuando no lo hace con la ex mujer de su hermano. Judith ha ido hablar con él porque Jake en una tarea del colegio donde deben pintar algo que les guste ha dibujado el trasero dibujado de Cindy. Más tarde además se dedica a mirar fotos de revistas de mujeres en tanga.

Alan habla con Charlie por si tiene planes para el día de acción de gracias que se celebra en unos días, porque como su hijo va estar con la familia de su ex mujer él piensa que podrían pasar juntos ese día ambos hermanos. Charlie acepta pero no quiere nada tradicional y familiar como Alan pretende. Charlie se cita con Lisa (Denise Richards), una antigua novia con la que vivió tiempo atrás. Lisa le informa de que va a casarse con su novio Bob. Charlie intentará reconquistarla y hacerla ver que ha cambiado convirtiéndose en un hombre maduro y familiar porque ella le ha asegurado que nunca cambiará. Para conseguirlo organizara una cena "familiar" el Día de Acción de Gracias ya que Lisa no tiene con quien pasar ese día al estar su novio de viaje. Alan accede al plan porque su hermano le asegura que quiere a Lisa y es con la única mujer con la que le gustaría estar porque le importa mucho.

Los hermanos Harper van al cine juntos. Encuentran allí a Judith, muy arreglada, junto al fornido entrenador de Jake. Alan se muestra perplejo pues pensaba que su antigua mujer era lesbiana. Charlie alecciona a su hermano sobre un necesario cambio de aspecto si quiere rehacer su vida, como parece haber logrado Judith.

Berta, la asistenta, tiene tres hijas y una de ellas le ha aparecido la noche anterior en casa dejándole allí a su cuidado a su nieta por la que se la ha llevado al trabajo. Pero lo que ambos esperaban como una niñita inocente que podría pasar la jornada jugando con Jake finalmente resulta una adolescente de 16 años llamada Prudence (Megan Fox) y lo que es más letal, un bombón al que los dos hermanos no pueden dejar de mirar. Prudence intenta que Charlie le intente mostrar su coche y que le enseñe a tocar el piano pero él escapa por donde puede, aunque recibe la ayuda de Berta que le deja claro a la muchacha que podría ser su padre. Charlie utiliza a Rose, que se deja de buena gana, para fingir que es su novia y que así la muchacha pierda interés por él. Jake también está encantado con su nueva amiga aunque no sepa ni lo que son las feromonas. Pero su padre intenta que deje de lado a la chica y haga sus tareas e intenta ocuparse él de hablar con Prudence con la mala suerte de que cuando está con ella aparece Judith.

Alan trata de que Charlie no le inculque a su hijo cosas de mayores como apostar. Y también trata de que no sea tan espléndido con los repartidores que llevan cosas a su casa ya que Charlie es demasiado dado a dar unas propinas desmesuradas. Berta regresa de hacer la compra pero ha tenido que pagar 74 dólares de su bolsillo ya que la tarjeta platino de Charlie no tenía fondos. Al llamar al banco estos le comunican que no ha pagado una factura desde hace cuatro meses, que no dispone de crédito y que todas sus tarjetas han sido anuladas. Su contable está desaparecido por lo que acude a su oficina pero allí parece que ha estado la policía y él dice que Charlie ha gastado más de lo que ha ingresado pero Alan tiene la impresión de que el contable ha estado robando a su hermano. Alan revisa las cuentas de su hermano y puede comprobar que en un par de meses cobrará una buena suma por royalties y así remontará sus problemas financieros pero Charlie parece no querer darse cuenta que en la actualidad está sin blanca y tiene deudas acumuladas. Tiene unos gastos superfluos enormes por lo que necesita que alguien le preste dinero si quiere pagar sus deudas y Alan quiere que le pida a su madre un préstamo a corto plazo.

Alan y Charlie salen del dentista ya que a Alan le han extraído las muelas del juicio y en el aparcamiento ven como una despampanante rubia destroza un coche con un bate de baseball. Ella les cuenta que es el automóvil de su psiquiatra, que se ha propasado con ella, pero al comenzar a sonar la alarma al tocarle Alan al coche la chica huye con ellos del lugar. Alan no quiere llevarla a casa pero Charlie como siempre lo consigue camelar. Ambos hermanos compiten por la chica, que se llama Frankie (Jenna Elfman), pero ella oculta cosas y se está escondiendo de algo o alguien gracias a la atracción física que sienten Alan y Charlie por ella. Pero pronto conocerán a un nuevo personaje que no se esperan, la hija de Frankie, Joanie (Juliette Goglia).

Jill, una antigua novia telefonea a Charlie aquella mañana y queda con él. Charlie estaba enamorado de ella y cuando se marchó a Europa le rompió el corazón, pero de eso ya hace 5 años. Berta informa a Alan de lo mal que lo pasó su hermano con esa relación. Charlie acude a la cita pero allí sólo se encuentra con Bill (Chris O'Donnell). La chica de la que estaba enamorado se ha hecho una operación de cambio de sexo dejando a Charlie perplejo. Finalmente acaba aceptándolo a ver a Bill tan preocupado por no tener amistades y acaba emborrachándose por lo que Bill lo lleva a casa. Allí Bill, que se quiere comprar una casa, conoce a Evelyn Harper que está dispuesta a vendérsela y a algo más.

Alan y Judith hacen el reparto de las vacaciones de Jake para decidir que días se quedan con el niño cada uno mientras él pasa el tiempo con Charlie en la terraza a pocos días de que sea su cumpleaños. Alan ya tiene planes para ese día para su hijo ya que pretende llevarlo al castillo mágico con Charlie y su madre, aunque a Charlie que vaya Evelyn no le hace demasiada gracia. También irán Judith y una de sus hermanas, Liz (Teri Hatcher), con la que Charlie tuvo un rollete unos 12 años atrás. Mientras Rose le regala a Jake un juego de magia que parece encantarle sobre todo al lado del regalo de su abuela que le regala ropa de Calvin Klein que no le gusta nada. El día llega y Judith y su hermana Liz se presentan en casa de los Harper, aunque la madre de Jake se siente incómoda con la situación ya que Liz se acostó con Charlie en un ropero durante su boda con Alan. Pero Liz parece ni acordarse de ese hecho y le tira los tejos literalmente a Alan con bastante descaro.

Judith piensa que Jake debe visitar a un psicólogo, ya que el chico se muestra callado y pasa el día aporreando una guitarra eléctrica. Ella cree que se trata de una reacción a su divorcio y que confunde sus sentimientos y no los demuestra por lo que está segura de que la terapia le ayudaría. Alan se pregunta de donde saca esas ideas su ex mujer y finalmente se entera de que Judith lo ha sacado de su terapeuta. Charlie y su hermano tratan de saber que le pasa a Jake pero este no parece querer hablar de lo que le ocurre y vuelve loca a toda la casa con su instrumento, además de fastidiar las relaciones sentimentales de su tío. Finalmente Judith, Alan y Charlie lo llevan al psicólogo pero será Berta quien arregle sus males.

Charlie pone en el peligro la sentencia de su divorcio al acostarse con su abagada, Laura.

Charlie no deja de repartir cosas por casa de su sobrino ya que tiene una cita y quiere que ella piense que es un hombre familiar y no un chulo que quiere ligársela. Mientras su hermano Alan a de dejar a su hijo con su madre y darse una vuelta mientras Charlie liga. Pero cuando Jack llega a casa de su madre están con ella las mujeres de su grupo de apoyo para superar el divorcio y él les explica su visión de su futura vida de una manera tan sexista que las deja estupefactas. Judith responsabilizará a Alan de estar dando a su hijo semejante educación e impedirá que Jake vuelva con él. Será Charlie el encargado de solucionar el problema que el mismo ha creado haciéndose amigo de las amigas de su ex cuñada.

Una de las novias de Charlie telefonea llorando pensando que está embarazada, él finge estar muy implicado en el tema pero realmente no se acuerda ni como se llama la chica. Se trata de una falsa alarma pero Charlie decide realizarse una vasectomía para evitar que se repita semejante susto. Con esa idea en la cabeza acude a la consulta del Dr. Andrew Sperlock (Terry Rhoads) y él le aconseja que congele semen por si algún día quiere tener hijos. El asunto de conseguir el botecito lleno de sus soldaditos se le complica mucho y finalmente acude a operarse sin haber dejado su descendencia congelada. Jake lo entiende perfectamente porque para él es la misma operación que le habían hecho a un perro suyo, sólo piensa que su tío se va volver muy calmado cuando se opere.

Charlie está seguro de que no está listo para ser padre después de un año intentando criar a Jake, así que decide hacerse una vasectomía. Pero cuando el doctor que realiza el procedimiento recibe llamadas de su esposa, que está a punto de dar a luz, Charlie comienza a pensar en lo que podría implicar la paternidad y le gusta la idea, siempre y cuando aún tenga sus órganos vitales intactos (en más de un sentido).

Cuando Alan descubre que su ex-esposa está viviendo con el pediatra de Jake, decide apoyar la relación para llevarles al matrimonio y ahorrarse la pensión por manutención.

Jake está impresionado con el nuevo novio de su madre, el Dr. Melnick, y no para de hablar de él. Esto le saca de quicio a Alan. Evelyn le le pide prestado el coche a Charlie para impresionar a un príncipe saudí ya que quiere venderle un terreno. Cuando le devuelve a Charlie el coche este se encuentra el sujetador de su madre en la parte trasera. Se entera de por qué está ahí y decide cambiar de coche.

Alan niega haber robado un juguete de pequeño y teme tener un lado oscuro hasta que Charlie confiesa que le tendió una trampa para así salvarse él.

Charlie y Alan contratan a Berta para hacer el catering de una fiesta que van a dar para su madre.

Alan conoce a una mujer en el supermercado llamada Nancy. Esta le satisface en todo tanto que le Alan le pide a Charlie que cuide de Jake. Tras pasar unos días juntos Alan decide pedirle que se casé con él. Charlie hará todo lo posible por evitarlo, incluso pedirá ayuda a su madre.

Los hermanos echan a su madre de casa después de que insulte a Alan por como está educando a Jake. Alan y Charlie no le contestan las llamadas y ella para llamarles la atención acaba en el hospital. Cuando van a verla no saben si está fingiendo.

Charlie se hace pasar por un homosexual para que Eric, el dueño de la campaña de publicidad, que es homosexual le siga dando cuñas o spots para escribir. Charlie convence a Alan de ir como su pareja a la fiesta de Eric. En la fiesta Charlie se siente atraído por Pamela quien cree que el es homosexual por mas que Charlie le trate de convencer de lo contrario. Pero todo el esfuerzo por probarse heterosexual es demasiado fuerte para Charlie.

Rose ayuda a los hermanos, después que Alan y Charlie ventilan sus frustaciones en el otro.

Mientras busca en el listado de necrología para conocer si hay nuevas propiedades en los listados, Evelyn se entera que su segundo marido murió. Ella se contenta cuando Alan acepta acompañarla al funeral pero esta furiosa al saber que el estaba en contacto con Harry durante todos estos años. Evelyn luego les cuenta a sus hijos que ella no abandonó a Harry, si no que él la dejo por una mujer más joven. Charlie y Jake también asisten al funeral. Y Evelyn se entera de algo sorprendente sobre su ex marido.

Evelyn le compra un coche a Alan causando que Charlie diga que su hermano ha vendido su alma al diablo. Al día siguiente, su madre le pide a cambio que Alan la acompañe en una cita doble, con su nuevo novio y su hija. Pero Alan es dejado solo con la hija que en su nuevo coche terminan teniendo una persecución televisada.

Cuando Evelyn se entera que Jake paso sus vacaciones de primavera con los otros abuelos, presiona a Alan que deje que el pase la noche en su casa. Preocupados de que Evelyn le destruya la vida a Jake como les destruyo a ellos, Alan y Charlie llevan a un fastidiado Jake a casa de Evelyn y rápidamente se van a un bar donde hay una panda de jugadoras de volley muy sensuales que hacen que Alan se olvide que su hijo esta en casa de la abuela.

Charlie tiene relaciones sexuales con Natalie, una hermosa y joven mujer que sin su conocimiento esta casado con Norman, un hombre mayor. En la escuela Jake debe hablar de lo que hizo el fin de semana. El se recuerda que estaba comiendo cereal cuando un señor viejo vino buscando a su esposa. De allí, la perspectiva de Jake sobre los eventos del fin de semana son muy diferentes a los que realmente sucedieron en la casa Harper.

Alan se ha fracturado el cuello y ambos brazos al caerse de una escalera y Charlie, además de cuidar de él, deberá hacerse cargo de su sobrino quien, por días, se vuelve más y más impertinente.

Charlie descubre que Alan está tratando de arreglar su fallido matrimonio por el bien de Jake y se propone impedirlo por todos los medios a su alcance.

Con su casa invadida por unos familiares, Berta se ve obligada a alojarse durante dos días en casa de Charlie, tiempo que dedica a enfrentar a los hermanos para quedarse con una de sus habitaciones.

Después de que Rose le acusara de ser un misógino, Charlie deja de tener relaciones sexuales satisfactorias y se convence de que su madre es la causante de todos sus males por como se comportó con él cuando era sólo un niño.

Nada más ver a Isabela, la nueva amante de Charlie, Alan tiene la seguridad de que esa mujer tan tatuada y brusca esconde algo demoníaco en su interior.

Al saber que su hija ha pasado la noche con Charlie, el padre de Rose le visita para exigirle que se case con ella a la mayor brevedad. Por si esto no fuera suficiente, Evelyn aparece en escena para arreglar la situación.

Tras haberse emborrachado, por sentirse despreciado por su madre, Alan se sincera con su hermano y le asegura que nunca jamás se dejará humillar por una mujer. Charlie decide ayudarle para que supere sus traumas.

Sin previo aviso, la novieta de Alan se instala con los Harper y asume con autoridad las funciones de ama de casa, lo que crea una situación tensa entre los hermanos y la sublevación de Berta.

Charlie está traumatizado porque Mía le exige un compromiso formal a cambio de relacionarse sexualmente por primera vez. Una charla con su familia le hará tomar una inusual decisión.

Charlie esta harto de tener que beber y fumar a escondidas, de correr a diario por la playa, de no comer carne y de acostarse a las 10 de la noche. Por lo que decide sincerarse con Mía, pero ésta se enfada y decide romper la relación.

Jake cumple doce años, y después de haber pasado la noche en vela. El joven decide tomar un café y unas “vitaminas” de color azul, que su padre tiene escondidas en un armario.

Por octavo año consecutivo, Charlie es candidato al Oscar a la mejor música publicitaria. Y por octavo año consecutivo, el premio ha sido concedido a Archie, su más antiguo rival quien, además de humillarle ante todos consigue ligarse a su propia madre.

Para sorpresa de todos, Charlie anuncia su inminente boda con Mia y su deseo de tener hijos con ella aunque, también para sorpresa de todos, la pareja discute y rompe su relación.

Desde que Alan se divorció de su primera mujer, él y su hijo de diez años vivían con el tío Charlie. Charlie anuló su boda en Las Vegas cuando descubrió que su novia quería echar de casa a su hermano y su sobrino. Pero fue Alan quien se casó y el y su hijo abandonaron la casa de Charlie. Ahora, cuatro meses después, Alan se separa y vuelve a casa de Charlie que disfruta de su soltería y libertad.

Por querer ligarse a una surfera, Charlie casi se ahoga en el mar. En medio de esa experiencia, al borde de la muerte, ve a su padre muerto que le dice: "Encargate de tu madre". Charlie hace un gran esfuerzo por cuidar de su madre que, casualmente, se va a someter a una pequeña intervención quirúrgica.

Alan quiere la custodia de Chester, el perro que compartía con su última esposa, Kandi. Mientras dedica su tiempo a pelear por él, es Charlie quien se encarga de echar una mano a Jake con su novia.

Charlie presenta a su nueva novia a la familia. Y todos coinciden en que tiene un gran parecido con su madre. Pero Charlie niega que Lydia sea un reflejo de su progenitora, y por lo tanto que pueda padecer complejo de Edipo.

Es Navidad y Charlie invita a Gloria, su nueva novia, a pasar la noche en casa, pero no consigue que la familia les deje solos. Todos aprovechan para pasarlo bien, pero la madre de Charlie descubre algo sobre el pasado de Gloria que impedirá que la relación continúe.

Alan sale con Naomi, la alocada hija de Berta, desde que dio a luz a su niña. Berta está encantada con esta nueva situación, pero no la madre de Alan, que se opone abiertamente. Todo se solucionará durante una accidentada cena familiar en casa de Berta.

A Jake le surgen dudas sobre su capacidad sexual, al pillar a su madre con su novio. El niño habla con su tío Charlie sobre el tema, pero el resultado es que su tío empiece a recordar las cosas que le traumatizaron cuando era pequeño.

Alan y Charlie descubren que su madre, ante la falta de relación con sus propios hijos, les ha sustituido por una pareja y su hijo japonés que toca el chelo. Alan y Charlie se sienten dolidos y se plantean recuperar el lugar que les corresponde junto a su madre.

La madre de Alan y Charlie se ha echado un nuevo novio, Teddy, tan rico y generoso que se los lleva de juerga a Las Vegas.

Charlie y su mamá se convierten temporalmente en amigos hasta que Charlie se interesa por uno de los clientes casados de ella y Alan se acuesta con una mujer que tiene problemas de autoestima.

Charlie no ha tenido un trabajo remunerado durante meses, así que Alan se convierte en parte de un estudio de drogas para ganar dinero extra. Mientras tanto, Charlie intenta establecer una conexión con el hijo de cuatro años de Linda.

Una confusión de medicamentos hace que Charlie humille a Linda en una cena importante, y Jake desobedece las órdenes de su papá y se escapa para asistir a un concierto de rock.

Después de que Alan se pelea con Charlie por un cuenco decorativo, Alan y Jake se mudan con la mamá de Alan.

Charlie ignora el consejo de su futuro padrastro y se involucra con su hija, y aprende de la peor manera que debería haber prestado atención a la advertencia.

Charlie está sufriendo de un resfriado fuerte, y Rose de repente y misteriosamente reaparece para "cuidar de él". Entonces, ¿por qué Charlie no mejora?

Alan ayuda a planificar la boda de su madre, y Charlie hace algunos movimientos con la mujer que pronto será su hermanastra.

Parodia de "CSI" en la que se encuentra un cuerpo en la cama de Charlie y los detectives tratan de descubrir quién es el asesino.

Alan está enamorado de la nueva novia mayor de Charlie y Charlie descubre que "salió" con la prometida del hijo de su novia. Mientras tanto, Alan intenta hacer que Jake estudie para su examen de álgebra.

En el estreno de la sexta temporada, Charlie se encuentra con una exnovia cuyo hijo se parece mucho a él. Martin Mull es la estrella invitada, en el papel del farmacéutico de Charlie.

Alan (estrella de la serie JON CRYER) le presta dinero a Charlie y se pasa de la raya al intentar recuperarlo.

Jake desaparece con la hija de un vecino, un jugador de la NFL y Charlie tiene que cubrirle las espaldas.

Evelyn se ofrece a pagar la colegiatura de Jake, lo que hace pensar a Alan que nunca más en su vida tendrá que volver a trabajar.

Uno de los antiguos compañeros de Charlie muere lo que lo hace reflexionar sobre su alocado estilo de vida.

Convencida de que Alan recibe un trato indiferente por parte de su familia, Melissa lo invita a vivir con ella y con su madre.

Evelyn y Chelsea finalmente se reúnen y Charlie intenta evitar que se conviertan en amigas.

Chelsea presenta a Alan a su nuevo "amigo" Rose, la misma Rose que acosó a Charlie durante años. Pero para sorpresa de Charlie, los dos se llevan muy bien.

La trama de este episodio se centra cuando la novia de Charlie, Chelsea, convence a Melissa, la novia de Alan, a asumir el control de la casa.

Alan tiene un trabajo con Evelyn, y Charlie se ve obligado a reparar la difícil relación de Jake y Chelsea.

Alan le sugiere a Chelsea que sufra una operación de reducción mamaria mientras Charlie se opone rotundamente.

Charlie y Alan despiertan juntos en la cama con una mujer extraña.

Chelsea quiere que Charlie tome clases de baile para la boda, cuando Charlie descubre la verdad de que Chelsea ha estado mintiendo sobre sus finanzas.

A Jake se le enseña el arte de la infidelidad por Charlie, cuya novia está ausente por Navidad.

Charlie sospecha que a Chelsea le gusta el abogado que representa a Alan después de su arresto por una pelea en un bar.

La relación de Chelsea y Charlie está en riesgo cuando los celos de Charlie se interponen entre ellos.

Charlie se va a Las Vegas y regresa con una nueva esposa, pero ella no es Chelsea.

Charlie es visitado por los fantasmas de sus ex novias, mientras que Alan y Jake están en un viaje por carretera.

Aunque Alan ha aceptado finalmente irse a vivir con Lyndsey, sigue usando la casa que Charlie tiene en la playa para verse con Melissa.

Alan pretender ser Charlie mientras él no se encuentra. Charlie se hace una cirugía cosmética.

La novia de Charlie se cansa de su acosadora, Rose

Charlie y Alan tratan de arreglar a Evelyn con Russell.

Cuando la ex novia de Charlie, Courtney sale de prisión, él trata de hacerla feliz a pesar de que ella fue a prisión por haberlo estafado.

Los esfuerzos de Alan para pedir dinero a su familia y así promocionar su negocio de quiropráctica en apuros se convierten en un esquema Ponzi, y Charlie sigue viendo a Rose, sin darse cuenta en absoluto de que su "esposo" es en realidad un maniquí.

Tras la muerte de Charlie, Alan se ve obligado a vender la casa y buscarse un nuevo hogar junto a su hijo. Justo en ese momento, llega un magnate de la informática que está en pleno divorcio (Ashton Kutcher) que decide comprar la casa y, con tal de no estar solo, decidirá acoger a Alan y a su hijo en casa.

Alan se muda a la casa de Evelyn mientras que Walden se siente solo y va a buscar a Alan e invaden la casa de Bridget

Alan descubre en una caja fuerte del banco, un diario de Charlie en el cuál éste escribía sus sentimientos y pensamientos más profundos. Alan, completamente anonadado, no puede parar de leerlo. Mientras tanto, Walden decide, con ayuda de Evelyn, remodelar la casa completamente. A pesar de las advertencias que Alan le da a Walden sobre las verdaderas intenciones de su madre para con él, terminan en una situación comprometedora.

Alan se da de alta del hospital dejando atras su problema mental y al salir se entera de varias cosas. Jake y su novia (Megan) esperan un hijo despues de haber tenido relaciones sin protección en una fiesta. Herb sospecha de que la hija de el y Judith no es de él sino de Alan. Lindsay lo deja por Walden lo que lo obliga a mudarse a un armario en el aeropuerto donde están todas sus cosas. Alan triste y solo conoce a una mujer llamada Veronica Hastings, la cual se le insinua; cuando Alan creia que todo iba a mejorar aparece Herb diciendo que tenia una prueba de ADN de su hija y sabe que es hija de Alan por lo que le apunta y le dispara. Al final, resulta un sueño y Alan seguia en la clínica. Cuando sale se da cuenta de que todo sigue igual excepto porque la casa fue toda remodelada y modernizada por Walden. Alan, dándose cuenta de que ese ya no era su hogar le dice a Walden: "creo que es hora de que me vaya", Walden responde: "¿te mudas?", y Alan responde: no seas tonto, claro que no". Terminando el capitulo.

Alan pretende vender un jarrón de vidrio muy valioso por el que le darán una buena cantidad de dinero. Sin embargo, comete un error y se queda con los bolsillos vacíos. Además, Walden continúa con sus ocurrencias y logra afectar al sobrino del difunto Charlie, Jake Harper.

Cuando la madre de Lyndsey llega de visita, Alan sugiere que podría conocer a Evelyn. Mientras tanto, Jake y Elridge le piden a Walden que los lleve a una fiesta.

Zoey se enfada cuando Walden le cuenta que su ex-esposa es su socia en su nuevo negocio de software. Mientras tanto, Alan y Lyndsey están preocupados por cómo sus hijos tomarán la nueva relación que tienen sus abuelas.

Cuando Walden tiene dudas sobre dejar a Zoey y Ava irse a vivir con él, pero no puede pedirles que se fueran, Alan se ve obligado a mudarse. Justo cuando está a punto de salir, Alan comienza a experimentar dolores en el pecho y se lo llevan al hospital. En el hospital, Alan descubre una extraña mujer (Kathy Bates) que se sienta a los pies de su cama. La desconocida dice ser el fantasma de Charlie.

Todos, menos Zoey, está siendo agradables con Alan cuando llega a casa del hospital después de su ataque sin corazón. Lamentablemente, la visita de Alan a su cardiólogo (Jason Alexander) le dice que tiene buena salud y Alan se queda en un dilema: Pretender que las noticias eran malas y que podría necesitar un trasplante de corazón.

Jake y Eldridge se gradúan de la escuela secundaria. Alan le pide a Walden darles un trabajo el se niega pero su socio Billy le da un trabajo a los 2 , sin importale la advertencia de Walden de que ellos 2 eran muy estupidos, el trabajo consistia en vigilar unos servidores de su compañia y si un servidor dejaba de funcionar solo lo tenian que reemplazar, sin embargo las cosas salen mal cuando Eldridge descarga 40,000 horas de pornografia en videos de 2 minutos, cosa que hace que a todos los servidores les entraran diferentes virus, lo que causa que su sala de trabajo explote y terminan despedidos. Después, Jake y Eldridge se dan cuenta que están reclutando gente para el ejército y se unen. Alan teme por los niños y la seguridad de Estados Unidos y roba la solicitud de Jake, aunque por desgracia, es sólo una copia.

Walden planea una súperfiesta sorpresa para celebrar el cumpleaños de Zoey. El actor invitado para abrir la temporada será el afamado cantante, ganador de varios premios Grammy, Michael Bolton. La actriz Brit Morgan ―quien ha actuado en series como True Blood (en el papel de Debbie Pelt)― también hará los honores como invitada en la inauguración de la serie.

Walden is forced to deal with two freeloading Harpers when Charlie's daughter that nobody knew he had arrives at the beach house.

Charlie's daughter Jenny moves in with Evelyn and her 91 1/2 year old boyfriend, and Lyndsey cheats on her new boyfriend with Alan.

Marty proposes to Evelyn, and she accepts. But after Alan and Walden throw Marty a bachelor party, he abruptly calls off the wedding.

When Alan and Gretchen get engaged and Larry calls off the wedding, Lyndsey goes off the deep end. Meanwhile, Walden creates a smart-aleck robot.

Alan has second thoughts about getting married when Walden has him sign a prenup.

Walden hopes to create the perfect Christmas experience for Louis, who has lost his faith in Christmas. But Santa, Alan's mom Evelyn, and Alan's cheapness threaten to ruin everything.

Alan begins to suspect that Charlie is still alive, which is confirmed when he receives a threatening package and Rose tells the truth.

Alan y Charlie descubren que su madre, ante la falta de relación con sus propios hijos, les ha sustituido por una pareja y su hijo japonés que toca el chelo. Alan y Charlie se sienten dolidos y se plantean recuperar el lugar que les corresponde junto a su madre.

Cuando la madre de Lyndsey llega de visita, Alan sugiere que podría conocer a Evelyn. Mientras tanto, Jake y Elridge le piden a Walden que los lleve a una fiesta.

Zoey se enfada cuando Walden le cuenta que su ex-esposa es su socia en su nuevo negocio de software. Mientras tanto, Alan y Lyndsey están preocupados por cómo sus hijos tomarán la nueva relación que tienen sus abuelas.

A Jake le surgen dudas sobre su capacidad sexual, al pillar a su madre con su novio. El niño habla con su tío Charlie sobre el tema, pero el resultado es que su tío empiece a recordar las cosas que le traumatizaron cuando era pequeño.

Charlie y Alan tratan de arreglar a Evelyn con Russell.

Nada más ver a Isabela, la nueva amante de Charlie, Alan tiene la seguridad de que esa mujer tan tatuada y brusca esconde algo demoníaco en su interior.

Los hermanos echan a su madre de casa después de que insulte a Alan por como está educando a Jake. Alan y Charlie no le contestan las llamadas y ella para llamarles la atención acaba en el hospital. Cuando van a verla no saben si está fingiendo.

La trama de este episodio se centra cuando la novia de Charlie, Chelsea, convence a Melissa, la novia de Alan, a asumir el control de la casa.

Alan descubre en una caja fuerte del banco, un diario de Charlie en el cuál éste escribía sus sentimientos y pensamientos más profundos. Alan, completamente anonadado, no puede parar de leerlo. Mientras tanto, Walden decide, con ayuda de Evelyn, remodelar la casa completamente. A pesar de las advertencias que Alan le da a Walden sobre las verdaderas intenciones de su madre para con él, terminan en una situación comprometedora.

Charlie y su mamá se convierten temporalmente en amigos hasta que Charlie se interesa por uno de los clientes casados de ella y Alan se acuesta con una mujer que tiene problemas de autoestima.