A raíz de un plan inteligente orquestado por Lily, Damon se embarca en un viaje por carretera con Bonnie y Alaric en busca de algo que puedan utilizar en contra de su madre. Mientras tanto, Caroline, que está siendo rehén de los Heretics, se entera de una información sorprendente sobre el pasado de Valerie, mientras que Stefan se entera de algunos detalles inesperados sobre su propio pasado por Lily.

Lily se prepara para la llegada de una figura especial de su pasado, mientras que Enzo no está seguro de qué esperar. En otros lugares, Stefan se encuentra cara a cara con Valerie y aprende algunos detalles inquietantes acerca de su pasado, mientras que Enzo y Bonnie se encuentran en desacuerdo cuando están obligados a defenderse de una amenaza violenta. Por último, cuando Bonnie se entera de una información preocupante que implica la piedra Phoenix, se ve obligada a enfrentarse a Alaric.

Después de reunirse con su antiguo amor Julian, Lily organiza una cena para presentarle a Damon y Stefan y declarar la paz entre su familia de Heretics y los residentes de Mystic Falls. Damon y Stefan se encuentran en un punto muerto cuando se dan cuenta que tienen puntos de vista diferentes sobre cómo manejar la llegada de Julian. En la fiesta, Bonnie y Matt descubren un extraño misterio que involucra algunos residentes desprevenidos.

Stefan y Damon se enfrentan a su madre con dolorosos recuerdos de su infancia. Sin embargo, cuando Lily revela un oscuro secreto que ha estado manteniendo más de 160 años, Stefan y Damon se cuestionan todo lo que han conocido acerca de su familia. Enzo se encuentra cara a cara con Julian y lo reta a un duelo, pero un giro inesperado amenaza con complicar las cosas. Por otra parte, Matt está en medio de un misterio que involucra a los residentes de Mystic Falls, y el mundo de Caroline se pone de cabeza cuando Valerie revela una noticia que cambia su vida.

Como Julian y Lily hacen una fiesta para celebrar el aniversario de Mary Louise y Nora, Stefan y Damon pusieron en marcha un arriesgado plan para eliminar una nueva amenaza planteada por Julian. Mientras tanto, a raíz de una revelación importante de Valerie, Caroline se ve obligada a enfrentarse a su nueva realidad, incluso, ya que amenaza con destruir su relación con Stefan.

Con las vacaciones en pleno apogeo, la búsqueda de Julian lleva a Damon y Stefan a un pequeño pueblo en las afueras de Mystic Falls. Por otra parte, Caroline experimenta su nueva vida como vampira embarazada, mientras las preocupaciones de Alaric crecen en torno a que el embarazo la está afectando más de lo que deja entrever. Finalmente, después de encontrarse en desacuerdo con Damon, Stefan se ve obligado a tomar el asunto en sus propias manos, lo que desencadenará una cadena trágica de acontecimientos que cambiará sus vidas para siempre.

Después de encontrarse a sí mismo en el lado equivocado de plan de venganza de Julian y la muerte de Lily, Damon despierta para encontrarse a sí mismo atrapado en el interior de la piedra Phoenix, atormentado por una experiencia traumática de su tiempo en la Guerra Civil y obligado a enfrentarse a su demonio más oscuro con el fin de salir. En el exterior, Bonnie está en una carrera contra el reloj para conseguir rescatar a Damon antes de que los efectos de la piedra Phoenix lo cambien para siempre.

Con los efectos traumáticos de la piedra Fénix haciendo mella en su hermano, Stefan intenta ayudar a Damon a recuperar el contacto con la realidad, mientras que en secreto está luchando con su propia experiencia en la piedra. Por otra parte, Matt y Bonnie se ocupan de las consecuencias después de que Julian y sus hombres se apoderaran de Mystic Falls, dejando a Matt en una espiral sin control y en problemas con una oficial llamada Penny. Mientras tanto, Tyler regresa a la ciudad para la fiesta de las gemelas de Alaric, y Caroline hace un perturbador descubrimiento que implica a Alaric y su plan para los bebés.

Cuando su experiencia en la piedra Fénix le lleva a hacer lo impensable, Damon se encuentra sin una preocupación en el mundo, fuera de control y bajo la influencia de un peligroso e imprudente Julian. Negándose a renunciar a su hermano, Stefan intenta razonar con Damon sólo para descubrir la devastadora razón para su declive. Por otra parte, Caroline comienza a tener algunos peligrosos efectos secundarios por su embarazo sobrenatural, y se ve obligada a recurrir a Valerie en busca de ayuda. Mientras tanto, Bonnie, Nora y Mary Louise intentan localizar a una despiadada cazadora de vampiros llamada Rayna tras sospechar que ha resurgido.

Cuando las complicaciones de su sobrenatural embarazo dejan la vida de Caroline en la cuerda floja, Stefan y Valerie toman medidas extremas para tratar de salvarla a ella y a los bebés. Mientras tanto, después de descubrir un oscuro secreto sobre Damon, Enzo utiliza la información para obligarlo a ayudarle a localizar a Rayna Cruz, una despiadada cazadora de vampiros que anda suelta. Sin embargo, cuando las acciones de Damon ponen a todos los que él quiere en el camino de Rayna sin querer, se ve obligado a hacer las cosas bien antes de que sea demasiado tarde.