Stefan busca sin descanso a Damon y Enzo algunos meses después de su misteriosa desaparición.

Después de enterarse que alguien del pasado de Stefan puede ser el próximo objetivo de Damon y Enzo, Stefan, Bonnie y Caroline se dirigen a Carolina del Norte. Ahí, Bonnie toma medidas drásticas en un intento por liberar a Enzo de lo que sea que tenga control sobre él. En la Armería, Alaric y Georgie tropiezan con un símbolo misterioso que puede estar relacionado con la fuerza supernatural que controla a Damon y Enzo. Finalmente, Caroline recibe una sorpresa inesperada de Stefan.

Con la tarea de encontrar un misterioso artefacto, la última misión de Damon lo lleva a Texas, donde un violento enfrentamiento con Peter Maxwell conduce a una revelación sorprendente. Mientras tanto, después de obtener la ventaja en su lucha para salvar a Damon y Enzo, Stefan y Alaric descubren los orígenes de la fuerza misteriosa a la que se enfrentan. Por último, Matt vuelve a la carga después de que su pasado y presente chocan de una manera inesperada.

Acercándose a un peligroso camino de autodestrucción, las últimas acciones de Damon prueban que él tal vez haya llegado a un punto sin retorno. No dispuesto a rendirse con su hermano, Stefan es obligado a tomar una decisión desgarradora que amenaza con cambiar su relación con Damon para siempre. En otro lado, Bonnie recibe un consejo de Caroline sobre cómo romper a Enzo del control al que es sometido, mientras Matt intenta descifrar una misteriosa caja de mensajes que ha recibido. Finalmente, después de que la tragedia ataca cerca de casa, Stefan y los demás son obligados a recordar que es lo más importante para ellos. Alaric también aparece.

Cuando sus hijos se convierten en el foco de el último plan de la sirena, Caroline toma medidas drásticas para asegurar que nada se interponga en el camino de mantener a su familia segura. En una carrera contra el reloj, Stefan se compromete a hacer todo lo posible para salvar a los gemelos, mientras que las tensiones entre Alaric y Caroline aumentan, lo que lleva a enfrentarse a algunas duras realidades sobre el futuro de su familia. Mientras tanto, cuando Enzo se encuentra incapaz de combatir el último movimiento de Sybil, Stefan se sumerge en su subconsciente y en el camino, pone en marcha una cadena de acontecimientos que lo deja enfrente de una decisión que cambia la vida.

Enfrentando el desenlace de su interacción con Cade, Stefan esta determinado a que al menos una cosa salga bien: La víspera de Navidad con Caroline. Sin embargo cuando Damon y Sybil aparecen repentinamente en su cena de víspera de navidad, a la cual se han unido Alaric, Matt y Peter las cosas toman un rápido giro oscuro y retorcido. Mientras tanto, en una serie de Flashbacks al pasado de Stefan, el intento de Cade de tentar a Stefan con su misteriosa agenda, deja a Stefan enfrentándose con unas decisiones inimaginables.

Stefan y Damon vuelven a Mystic Falls a pedido de Sybil, quien todavía está buscando su misterioso artefacto histórico. Además, Bonnie vuelve de París con la sangre de Enzo corriendo por sus venas, por lo que le pregunta a Caroline si se convertirá en una vampira. En medio de todo esto, Stefan, Damon, Caroline, Bonnie y Enzo asisten al Miss Mystic Falls Pageant, donde Sybil sigue burlándose de Damon con recuerdos de Elena.

Sybil se venga de Damon poniéndolo en un estado catatónico. Caroline y Bonnie entran en la mente de Damon y se encuentran con caras conocidas del pasado, sólo para descubrir que Stefan es la clave del destino de Damon. Es una carrera contra el tiempo por la campana, ya que tanto Sybil como su hermana Seline luchan por su control. Matt también aparece.

Para salvar el alma de Stefan, Damon hace un trato con Cade que consiste en recuperar el diario Maxwell. Alaric y Matt se rehusan a darle el diario ya que podría contener la clave para destruir a Cade. Caroline desesperadamente trata de conectar con Stefan antes de que Cade lleve a cabo su plan.