Cuando una decisión impulsiva de Damon amenaza un acuerdo cuidadosamente negociado entre Stefan y Lily, no tiene más remedio que hacer las paces con su madre antes que las cosas vayan más fuera de control. Sin embargo, Lily se mantiene un paso por delante y lleva a cabo un plan que golpea a Damon donde más le duele. Por otra parte, después de regresar a Whitmore Collage, Alaric se vuelve a Bonnie para obtener ayuda con un misterioso artefacto y potencialmente peligroso que ha obtenido, mientras que Matt se ve obligado a tomar una decisión arriesgada de vida o muerte. Mientras tanto, Caroline descubre un detalle impactante sobre el pasado de Stefan.

Como Julian y Lily hacen una fiesta para celebrar el aniversario de Mary Louise y Nora, Stefan y Damon pusieron en marcha un arriesgado plan para eliminar una nueva amenaza planteada por Julian. Mientras tanto, a raíz de una revelación importante de Valerie, Caroline se ve obligada a enfrentarse a su nueva realidad, incluso, ya que amenaza con destruir su relación con Stefan.