Ted (Josh Radnor) les cuenta a sus dos hijos cómo conoció a su madre y cómo fue su vida hasta que, por fin, encontró el amor verdadero. Contó para ello con la ayuda de su amigo Barney (Neil Patrick Harris), un joven algo extravagante, adicto a los somníferos y muy hábil para conocer mujeres. Cuando Ted conoce a Robin (Cobie Smulders), una impresionante joven canadiense que acaba de mudarse a Nueva York, está completamente seguro de que es amor a primera vista.

Bienvenido a Stars Hollow, Connecticut, una ciudad encantadora, pequeña y un poco fuera del centro conocida por sus jardines verdes, casas de madera y suficientes personajes extravagantes para llenar cada paseo en carruaje, desfile y picnic en millas. Es aquí donde conocemos a la testaruda Lorelai Gilmore, de 32 años, quien se labra una vida cómoda, cálida y llena de cafeína para ella y su igualmente obstinada hija adolescente, Rory. Pero cuando la atención de Rory pasa de los sueños de la escuela privada y Harvard a los pensamientos de los niños y la autosuficiencia de los adolescentes, la madre soltera Lorelai comienza a notar más de su propia juventud rebelde, hace solo 16 años, en Rory.