John Reese, un ex-agente de la CIA que resolvía las misiones más peligrosas, se ha dado a la bebida y vive como un vagabundo. El señor Finch, un filántropo millonario muy peculiar, le ofrece trabajo con el fin de crear una sociedad muy beneficiosa moralmente para ambos. Pone a disposición de Reese un mecanismo capaz de predecir los delitos, lo que le permitirá arrestar a los delincuentes y proteger a los ciudadanos.

El ex agente del gobierno y fugitivo Raymond Reddington se entrega al FBI y se compromete a capturar criminales de una lista creada por él mismo. La única condición es que sólo trabajará con la recientemente graduada en Quantico, Elizabeth Keen.

En esta versión moderna del clásico de Washington Irving, Ichabod Crane es resucitado dos siglos y medio después de su muerte para desentrañar un misterio que data de la época de la Guerra de Secesión. Al mismo tiempo que Ichabod, resucita también un jinete sin cabeza, fruto de un hechizo de sangre realizado en el campo de batalla. Ichabod será rápidamente consciente de que intentar detener a su antiguo enemigo será solo el comienzo, ya que el descabezado ser resucitado no es más que el primero de los cuatro jinetes del apocalipsis. Este reinventado Ichabod se encuentra en Sleepy Hollow, una ciudad en un mundo que ya no reconoce. Para terminar con el único miembro de la comunidad que le resulta familiar, el inmortal jinete, cuenta con la ayuda de la joven detective Abbie Mills, y con el incordio constante del capitán Frank Irving, el cual no se cree nada de lo que está ocurriendo. Ichabod es, por tanto, la única persona que está del lado de Abbie para resolver los asesinatos que se están produciendo. Su amplio conocimiento de la historia secreta de América, por haber vivido durante ese periodo, junto con las habilidades de Abbie para lidiar con las amenazas del presente, tendrán como resultado una pareja perfecta para combatir el mal. Veremos también los complejos pasados ​​de Abbie e Ichabod, como la aparición del fantasma de la mujer de éste, Katrina, o las visiones de la infancia de Abbie.