Paddington es un oso que ha crecido en las profundidades de la selva peruana junto a su tía Lucy quien, debido a un encuentro casual con un explorador inglés, ha inculcado en su sobrino el sueño de vivir en Londres. Cuando un terremoto destruye su hogar, la tía Lucy decide ocultar a su joven sobrino en un barco rumbo a Inglaterra en busca de una vida mejor. Cuando el pequeño llega solo a la estación londinense de Paddington, se da cuenta de que la vida de la ciudad no tiene nada que ver con lo que se había imaginado, hasta que conoce a los Brown, una bondadosa familia británica que se lo encuentra con una etiqueta alrededor del cuello en la que se puede leer: 'Por favor, cuidad de este oso. Gracias'. Los Brown le acogen en su casa mientras Paddington busca al famoso explorador que dejó marcada a su tía Lucy muchos años atrás. Sin embargo, poco después, una siniestra y atractiva taxidermista se fija en él, lo que supone una amenaza para su hogar y para su propia vida.

Treinta años después de los eventos de la primera película, durante el Blitz de Londres, Eve Parkins se une a algunos de sus alumnos y a la directora de la escuela, Jean Hogg, para evacuarlos al aislado pueblo de Crythin Gifford. En el viaje en tren, Eve conoce al apuesto piloto de la Real Fuerza Aérea Harry Burnstow, quien está destacado en una base aérea cerca de Crythin Gifford. Al llegar al aparentemente casi desierto pueblo, Eve se enfrenta a un hombre enloquecido, Jacob, y huye.